(cyclohexyloxymethyl)diphenylphosphine oxide | 75425-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclohexyloxymethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [Cyclohexyloxymethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 75425-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₃O₂P
• 分子量: 314.364
• InChiKey: CNAONRCITMYCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (cyclohexyloxymethyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以4.762%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  19-羟基sarmentogenin -3 -O -α-l-鼠李糖苷，鸟苷和它们的糖苷配基的总合成及生物学评价

  摘要：

  胡萝卜素包括重要的天然类固醇家族，具有广泛的生物活性。尽管19-hydroxysarmentogenin -3- ö -α-升-rhamnoside（1A）和trewianin（1B）的结构确定为具有cardenolide的结构，它们的生物活性没有被评估。1a和1b的6/6/6/5元ABCD环系统均由一个β定向的C17-丁烯内酯，三个C11、14、19-羟基和C3-O- 1-鼠李糖苷部分修饰。另一方面，1a和1b在C5位是差向异构体。1a和1b的结构通过应用收敛和统一的策略从四个简单的片段中组合而成。的AB环10A / b和d-环8 / 9被暂时束缚在缩醛部分，以及随后的立体选择性6-外型自由基反应连接的两个片段。接下来，醛醇缩合反应使得能够同时引入5aa和54的C环的三个新的立体中心。C17-丁烯内酯的附着导致糖苷配基2a和2b。然后将1-鼠李糖安装到2a和2b中以产生目标1a和1b分别

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02219
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(亚甲二氧基)二环己烷 、 苯 在 三氯化铝 、 三氯化磷 作用下， 生成 (cyclohexyloxymethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Petrov, K. A.; Chauzov, V. A.; Agafonov, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 7, p. 1220 - 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-DEOXYDISACCHARIDE BY STEREOSELECTIVE CYCLIZATION OF THE ACYCLIC PRECURSOR
  作者：Keisuke Suzuki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.683

  日期：1982.5.5

  Stereoselective cyclization of (Z)-(2R,3R,4R)-6-cyclohexyloxy-1,3,4-tribenzyloxy-5-hexen-2-ol (1)promoted by Hg(OCOCF3)2, followed by reductive work up gave the 2-deoxy-α-hexopyranoside derivative almost exclusively. On the other hand, a predominant formation of the β-anomer was achieved by the treatment of 1 with PhSeCl, and the successive deselenation.

  在 Hg(OCOCF3)2 的促进下，(Z)-(2R,3R,4R)-6-环己氧基-1,3,4-三苄氧基-5-己烯-2-醇（1）发生立体选择性环化，然后进行还原反应，几乎只得到 2-脱氧-α-己吡喃糖苷衍生物。另一方面，用 PhSeCl 处理 1 并连续进行脱硒反应，可主要生成 β-异构体。
• PETROV K. A.; CHAUZOV V. A.; AGAFONOV S. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 7, 1510-1515
  作者：PETROV K. A.、 CHAUZOV V. A.、 AGAFONOV S. V.

  DOI：——

  日期：——