L-trans-epoxysuccinic acid L-arginine | 93713-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-trans-epoxysuccinic acid L-arginine
• 英文别名: (+)-(2S,3S)-trans-Oxiran-2,3-dicarbonsaeure-L-Arginin-Salz；(2S,3S)-epoxybutanedioic acid L-arginine salt；(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid;(2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 93713-32-7
• 化学式: C₄H₄O₅*C₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.276
• InChiKey: PTUYCRWCXVRKAI-LGTQNKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 L-trans-epoxysuccinic acid L-arginine 在 硫酸 作用下， 反应 4.5h， 以88%的产率得到二乙基 (2S,3S)-(+)-2,3-环氧琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  仿制药合成和对映体合成

  摘要：

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390015
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 、 2,3-环氧乙烷二羧酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以31%的产率得到L-trans-epoxysuccinic acid L-arginine
  参考文献：
  名称：

  2, 3-Butanediamide Epoxide Compound and Preparation Method and Use Thereof

  摘要：

  提供了一种可以用作抗小RNA病毒感染药物的I式化合物，以及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。还提供了该化合物的制备方法，用于治疗细菌感染的方法以及用于制备预防和/或治疗由小RNA病毒引起的病毒性疾病药物的方法。

  公开号：

  US20160115160A1

文献信息

• Efficient synthetic method for ethyl (+)-(2S,3S)-3-((S)-3-methyl-1-(3-methylbutylcarbamoyl)butylcarbamoyl)-2-oxiranecarboxylate (EST), a new inhibitor of cysteine proteinases.
  作者：MASAHARU TAMAI、CHIHIRO YOKOO、MITSUO MURATA、KIYOSHI OGUMA、KAORU SOTA、EISUKE SATO、YUICHI KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.1098

  日期：——

  Ethly (+)-(2S, 3S) -3- [(S) -3-methyl-1- (3-methylbutylcarbamoyl) butylcarbamoyl] -2- oxirane-carboxylate (EST ; la) is expected to be useful as an oral therapeutic agent for muscular dystrophy on the basis of its potent inhibitory activities against the cysteine proteinases involved in the myofibrillar protein degradation that occurs in the disease. Through extensive investigations aimed at developing a new synthetic method for la that would be suitable for industrial application, it has been found that L-arginine can be used as a new, efficient resolving agent to obtain optically pure L-trans-epoxysuccinic acid (3a), and the active ester method using p-nitrophenol is very effective in the coupling reaction of ethyl L-trans-epoxysuccinate (7a) and L-leucine isoamylamide (8a) because of the extremely low formation of by-products. To examine the contribution of the stereochemistry of the trans-epoxysuccinic acid and leucine moieties to the inhibitory activity against cysteine proteinases, the diastereomers (lb-d) of la were synthesized by a similar method and the rate constants of inactivation of papain by la-d were measured. Compound la, having L-trans-epoxysuccinic acid and L-leucine moieties, showed the most potent activity among them.

  Ethly (+)-(2S, 3S)-3-[(S)-3-甲基-1-(3-甲基丁基氨基甲酰基)丁基氨基甲酰基]-2-环氧羧酸酯（EST；la）预计将作为治疗肌肉萎缩症的口服药物，因为它对与疾病相关的肌纤维蛋白降解中涉及的半胱氨酸蛋白酶具有强大的抑制活性。通过广泛的研究，旨在开发一种适用于工业应用的新合成方法，发现L-精氨酸可以作为新的高效分离剂，用于获得光学纯的L-反-环氧富马酸（3a），而使用对硝基苯酚的活性酯方法在乙基L-反-环氧富马酸（7a）和L-亮氨酸异戊酰胺（8a）之间的偶联反应中非常有效，因为副产物的生成极少。为了检查反-环氧富马酸和亮氨酸部分的立体化学对半胱氨酸蛋白酶抑制活性的贡献，采用类似的方法合成了la的二叠体（lb-d），并测量了la-d对木瓜蛋白酶的灭活速率常数。化合物la，具有L-反-环氧富马酸和L-亮氨酸部分，显示出其中最强的活性。
• Method for preparing optically active dialkyl trans-epoxysuccinates
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0138468A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  A method for preparing an optically active dialkyl trans-epoxysuccinate comprises esterifying a diastereoisomer salt which is obtained by reacting DL-trans-epoxysuccinic acid with an optically active arginine, with a lower alcohol in the presence of an acid catalyst.

  一种制备光学活性反式环氧琥珀酸二烷基酯的方法，包括在酸催化剂存在下，将 DL-反式环氧琥珀酸与光学活性精氨酸反应得到的非对映异构体盐与低级醇进行酯化反应。
• 2,3-BUTANEDIAMIDE EPOXIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP3006432B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US9630957B2
  申请人：——

  公开号：US9630957B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• Konfiguration und enantioselektive Synthese des Pilzmetaboliten WF14861
  作者：Richard Detterbeck、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390015

  日期：2003.1

  A short enantioselective synthesis of the cathepsine inhibitor WF14861 (1) from the funghi Colletotrichum sp. as well as of its diasteroisomer 21 is presented. Comparison of the NMR data of the final products and, in particular, of the [α]D values of the intermediates allowed the confirmation of the formerly proposed structure 1. In addition, the so far unknown absolute configuration of all three stereogenic

  从Funghi Colletotrichum sp。短时对映体合成组织蛋白酶抑制剂WF14861（1）。以及它的非对映异构体21。通过比较最终产物的NMR数据，尤其是中间体的[ α ] D值，可以确认先前提出的结构1。另外，通过该合成可以建立迄今未知的WF14861的所有三个立体异构中心的绝对构型。