(2Z)-1-benzyloxy-6-bromo-3-methyl-2-hexene | 73454-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-1-benzyloxy-6-bromo-3-methyl-2-hexene
• 英文别名: (Z)-1-benzyloxy-6-bromo-3-methyl-2-hexene；[(Z)-6-bromo-3-methylhex-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 73454-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: HKWBMSVLLWLMKG-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1-benzyloxy-6-bromo-3-methyl-2-hexene 在 dipyridine chromium trioxide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,13E)-1-benzyloxy-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylene-2,13,17-nonadecatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of moenocinol and assignment of its carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a028
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2Z)-1-benzyloxy-6-bromo-3-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of moenocinol and assignment of its carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01301a028

文献信息

• Synthesis of moenocinol
  作者：Michael C. Stumpp、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96076-4

  日期：1986.1

  3-dimethylpropanal () is converted in eight convenient steps into C18-aldehyde intermediate . Main steps in the synthesis of the missing C7-unit were γ-alkoxyethylation of methyl acetoacetate and cis-selective methylation of the phosphate derivative . Intermediates and are converted to moenocinol () via a known procedure.

  3-苯甲氧基-3,3-二甲基丙醛（）在八个方便的步骤中转化为C 18-醛中间体。在缺少C中的合成的主要步骤7 -单元是乙酰乙酸甲酯和磷酸酯衍生物的顺式选择性甲基化γ-alkoxyethylation 。中间体和通过已知方法转化为月桂烯醇（）。
• Stereoselective synthesis of moenocinol and assignment of its carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum
  作者：Robert M. Coates、Mark W. Johnson

  DOI：10.1021/jo01301a028

  日期：1980.6