(23RS)-3β-(methoxymethoxy)cholestane-15β,23-dione | 309931-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23RS)-3β-(methoxymethoxy)cholestane-15β,23-dione
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 309931-69-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: ADOABORHNOQAIE-JKSYUENDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23RS)-3β-(methoxymethoxy)cholestane-15β,23-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以88%的产率得到3β-(methoxymethoxy)-3-epi-6,7-dideoxyxestobergsterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Epi-6,7-dideoxyxestobergsterol A.

  摘要：

  3-表异构体-6, 7-去氧酮甾醇A (2)，作为酮甾醇A的类似物，经过15步反应由脱氢表雄酮 (3) 合成而得。关键合成中间体15β, 16α-二羟孕-17(20)E-烯衍生物8是通过将相应的15β, 16β-环氧化物6与醋酸和四异丙氧化钛反应制备而成。23-氧侧链通过8的邻醇克莱森重排以立体选择性方式构建，随后引入异丁基。对15, 23-二酮12进行碱性处理后去保护，最终得到了目标化合物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1480
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 10% palladium on active carbon titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 氢气 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.67h， 生成 (23RS)-3β-(methoxymethoxy)cholestane-15β,23-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Epi-6,7-dideoxyxestobergsterol A.

  摘要：

  3-表异构体-6, 7-去氧酮甾醇A (2)，作为酮甾醇A的类似物，经过15步反应由脱氢表雄酮 (3) 合成而得。关键合成中间体15β, 16α-二羟孕-17(20)E-烯衍生物8是通过将相应的15β, 16β-环氧化物6与醋酸和四异丙氧化钛反应制备而成。23-氧侧链通过8的邻醇克莱森重排以立体选择性方式构建，随后引入异丁基。对15, 23-二酮12进行碱性处理后去保护，最终得到了目标化合物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1480

文献信息

• Synthesis of 3-Epi-6,7-dideoxyxestobergsterol A.
  作者：Yuko KAJI、Takeshi KOAMI、Atsuko NAKAMURA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1480

  日期：——

  3-Epi-6, 7-dideoxyxestobergsterol A (2), an analogue of xestobergsterol A, has been synthesized from dehydroepiandrosterone (3) in 15 steps. The key synthetic intermediate, 15β, 16α-dioxypregn-17(20)E-ene derivative 8, was prepared from the corresponding 15β, 16β-epoxide 6 by reating with acetic acid and titanium tetraisopropoxide. The 23-oxo side chain was constructed stereoselectively by orthoester Claisen rearrangement of 8 followed by introduction of an isobutyl group. Basic treatment of the 15, 23-diketone 12 followed by deprotection gave the title compound 2.

  3-表异构体-6, 7-去氧酮甾醇A (2)，作为酮甾醇A的类似物，经过15步反应由脱氢表雄酮 (3) 合成而得。关键合成中间体15β, 16α-二羟孕-17(20)E-烯衍生物8是通过将相应的15β, 16β-环氧化物6与醋酸和四异丙氧化钛反应制备而成。23-氧侧链通过8的邻醇克莱森重排以立体选择性方式构建，随后引入异丁基。对15, 23-二酮12进行碱性处理后去保护，最终得到了目标化合物2。