3,17-bis-cycloethylenedioxy-androst-5-ene | 981-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17-bis-cycloethylenedioxy-androst-5-ene
• CAS: 981-08-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: PPHOABKATWOTLN-SYAJIYQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17-bis-cycloethylenedioxy-androst-5-ene 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Acetals Promoted by Copper (II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel

  摘要：

  Copper sulphate supported on silica gel promotes the easy removal of cyclic acetals and tetrahydropyranyl ethers to give the respective parent carbonyl and hydroxyl compounds.

  DOI：

  10.1080/00397919508011371
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Celite 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,17-bis-cycloethylenedioxy-androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  多功能类固醇中的天线引发光化学。6β-（Dimethylphenylsiloxy）-5β-androstanes（1）中芳基，酮和烯基之间的分子内单重态和三重态能量转移。

  摘要：

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO

  DOI：

  10.1021/jo952202x

文献信息

• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。
• Cleavage of Acetals Promoted by Copper (II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel
  作者：G. M. Caballero、E. G. Gros

  DOI：10.1080/00397919508011371

  日期：1995.2

  Copper sulphate supported on silica gel promotes the easy removal of cyclic acetals and tetrahydropyranyl ethers to give the respective parent carbonyl and hydroxyl compounds.
• Antenna-Initiated Photochemistry in Polyfunctional Steroids. Intramolecular Singlet and Triplet Energy Transfer between Aryl, Ketone, and Alkene Groups in 6β-(Dimethylphenylsiloxy)-5β-androstanes¹
  作者：S. Anna Jiang、Changhe Xiao、Harry Morrison

  DOI：10.1021/jo952202x

  日期：1996.1.1

  Steroids have been prepared that bear a dimethylphenylsiloxy (DPSO) group and additional C3 and/or C17 ketone functionalities. The DPSO group has been used to harvest 266 nm photons and then activate the ketone functionalities through intramolecular singlet-singlet energy transfer (intra-SSET). Thus, the monoketones 3,3-(ethylenedioxy)-6beta-(DPSO)-5beta-androstan-17-one (6) and 6beta-(DPSO)-5beta-androstan-3-one

  已经制备了具有二甲基苯基甲硅烷氧基（DPSO）基团和另外的C3和/或C17酮官能团的类固醇。DPSO基团已用于收获266 nm光子，然后通过分子内单重态-单重态能量转移（Intra-SSET）激活酮功能。因此，单酮3,3-（亚乙二氧基）-6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-17-1（6）和6beta-（DPSO）-5beta-雄烷-3-1（8）均显示DPSO引发的羰基上的光化学。辐照二酮6beta-（DPSO）-5beta-androstane-3,17-dione（5），得到两个D环衍生的光产物，一个差向异构体（19）和一个烯醛（18），它们都来自C17酮。兴奋的单重态。在这里，从芳基天线到羰基的Phi（in-SSET）约为。88％的效率，发生率约为 6.5 x 10（9）s（-）（1），化学指示C3和C17酮之间的内部SSET容易。C3处的亚烷基（例如，如6beta-（DPSO