3-Bromo-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)-6(E)-octen-2-ol | 132969-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)-6(E)-octen-2-ol
• 英文别名: (E)-8-(benzenesulfonyl)-3-bromo-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol
• CAS: 132969-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₃S
• 分子量: 375.327
• InChiKey: QPSHVWKLSQAPCM-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)-6(E)-octen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到6,7-oxido-3,7-dimethyl-1-(benzenesulfonyl)-(2E)-octene
  参考文献：
  名称：

  β-香树脂醇生物合成：2,3-氧化角鲨烯骨架中 6、10 和 15 位空间位阻对多环化级联的影响

  摘要：

  已经进行了 β-香树脂醇合酶孵育实验，以确定 2,3-氧化角鲨烯 6-、10-和 15-位的空间效应对多环化途径的影响。合成了去甲和乙基取代的氧化角鲨烯类似物。乙基取代的类似物没有发生环化，但 nor 类似物经历了多环化级联反应以产生完全环化的产物，其中 6/6/6/6/6 稠合的五环支架通过最终的齐墩果基阳离子产生。以前，我们报道了 19-和 23-乙基取代的类似物经历了多环化反应。因此，早期环化步骤中涉及的催化域特别紧凑。相比之下，后面环化步骤中的催化域更松散地堆积（不太紧凑）以容纳庞大的乙基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601306
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45.8%的产率得到3-Bromo-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)-6(E)-octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-香树脂醇生物合成：2,3-氧化角鲨烯骨架中 6、10 和 15 位空间位阻对多环化级联的影响

  摘要：

  已经进行了 β-香树脂醇合酶孵育实验，以确定 2,3-氧化角鲨烯 6-、10-和 15-位的空间效应对多环化途径的影响。合成了去甲和乙基取代的氧化角鲨烯类似物。乙基取代的类似物没有发生环化，但 nor 类似物经历了多环化级联反应以产生完全环化的产物，其中 6/6/6/6/6 稠合的五环支架通过最终的齐墩果基阳离子产生。以前，我们报道了 19-和 23-乙基取代的类似物经历了多环化反应。因此，早期环化步骤中涉及的催化域特别紧凑。相比之下，后面环化步骤中的催化域更松散地堆积（不太紧凑）以容纳庞大的乙基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601306

文献信息

• Lanosterol Biosynthesis: The Critical Role of the Methyl-29 Group of 2,3-Oxidosqualene for the Correct Folding of this Substrate and for the Construction of the Five-Membered D Ring
  作者：Tsutomu Hoshino、Akifumi Chiba、Naomi Abe

  DOI：10.1002/chem.201201779

  日期：2012.10.8

  Lanosterol synthase catalyzes the polycyclization reaction of (3S)‐2,3‐oxidosqualene (1) into tetracyclic lanosterol 2 by folding 1 in a chair‐boat‐chair‐chair conformation. 27‐Nor‐ and 29‐noroxidosqaulenes (7 and 8, respectively) were incubated with this enzyme to investigate the role of the methyl groups on 1 for the polycyclization cascade. Compound 7 afforded two enzymatic products, namely, 30‐norlanosterol

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠
• Alicyclic terpenoids from cyclocitryl phenyl sulfides. 11. Stereoselective synthesis of (.+-.)-irones
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Setsuo Matsunami

  DOI：10.1021/jo01289a003

  日期：1980.1