cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene | 84985-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene
• 英文别名: (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-ene；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14Z,15S)-14-ethylidene-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 84985-74-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O
• 分子量: 314.511
• InChiKey: JSRUXNWDZDHWQO-FKRGMFFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene 在 sodium hydroxide 、 deuterated diboran 、 双氧水 作用下， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnan-20-ol-17α-d1
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 257. Effect of additional double bonds on the mass spectrometric fragmentations of .DELTA.4-3-keto steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a022
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 257. Effect of additional double bonds on the mass spectrometric fragmentations of .DELTA.4-3-keto steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a022

文献信息

• Diastereocontrol via lewis acid-promoted ene reaction with glyoxylates and its application to stereocontrolled synthesis of a 22-hydroxy-23-carboxylate steroid side chain
  作者：Kōichi Mikami、Teck-Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82332-1

  日期：1988.1

  ene reactions are shown to proceed with a high level of either erythro or threo diastereoselection. The utility of the ene methodology is demonstrated through the stereocontrolled synthesis of a 22-hydroxy-23-carboxylate steroid side chain.

  明智地选择所用的路易斯酸，表明乙醛酸烯反应以高水平的赤型或苏型非对映选择性进行。烯类方法的实用性通过22-羟基-23-羧酸酯类固醇侧链的立体控制合成得到证明。
• Total Synthesis of Candicanoside A, a Rearranged Cholestane Disaccharide, and Its 4″-<i>O</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzoate) Congener
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800879

  日期：2009.1

  Candicanoside A (1) and its 4″-O-(p-methoxybenzoate) derivative 2 are congeners of the novel 24(2322)abeo-cholestane glycosides that occur in the genus Ornithogalum indigenous to Southern Africa and have remarkable cytostatic activities. These two saponins have been synthesized starting from dehydroisoandrosterone, D-glucose, and L-rhamnose in 37 and 44 steps, respectively. The reaction protocols feature

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ene approach for concurrent control over the chiral centres at C-20 and C-22 of steroid side chains: a highly stereocontrolled synthesis of (20S,22R)-(erythro-)22-hydroxy-23,24-acetylenic steroid side chains
  作者：K?ichi Mikami、Teck-Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1039/c39880001430

  日期：——

  The ene reactions of a (Z)-Δ17(20)-steroidal olefin with acetylenic aldehydes in the presence of Me2AlCl produce (20S,22R)-(erythro)-22-hydroxy-23,24-acetylenic steroid side chains with high diastereoselectivity and diastereofacial selectivity.

  在Me 2 AlCl存在下，（Z）-Δ17 （20）-甾体烯烃与炔醛的烯反应生成（20 S，22 R）-（赤型）-22-羟基-23,24-炔类固醇高非对映选择性和非对面选择性的侧链。
• A unified approach to (22S)- or (22R)-hydroxy steroid side chain: Lewis acid-promoted carbonyl-ene reaction with α-alkoxyaldehydes
  作者：Koichi Mikami、Hiroyuki Kishino、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c39940000495

  日期：——

  A Lewis acid-promoted carbonyl-ene approach to either (22S)- or (22R)-hydroxy steroid side chain is described.

  描述了一种路易斯酸促进的羰基-烯方法，可用于(22S)-或(22R)-羟基类固醇侧链。
• Organocuprate-mediated methods for the stereospecific introduction of steroid side chains at C-20
  作者：Norman R. Schmuff、Barry M. Trost

  DOI：10.1021/jo00157a002

  日期：1983.5