3-benzylthiazolin-2,4-dione | 37868-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzylthiazolin-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyl-2,4-thiazolidinedione；3-benzylthiazolidine-2,4-dione；[benzyl]thiazolidine-2,4-dione；3-Benzyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 37868-80-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD01161902
• 分子量: 207.253
• InChiKey: JIMXJAFZPUUCAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.3-61.0 °C
• 沸点：
  146-149 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylthiazolin-2,4-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-苄基-4-氯-2-氧代-2,3-二氢-1,3-噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2006/66080

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzylthiazolin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  螺噻唑烷二酮类化合物的多样性导向合成及其生物学评价

  摘要：

  我们报告了一种新的合成方法，可通过[2 + 2 + 2]环三聚反应组装螺噻唑烷二酮，并通过DA化学和点击反应进一步将衍生物官能化。使用流式细胞仪首次证明，此处生成的新的噻唑烷-2,4-二酮苄醇衍生物是HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562细胞系中有效的凋亡诱导剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.269

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2,4-dione-pyrazole conjugates as antidiabetic, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Garima Bansal、Shamsher Singh、Vikramdeep Monga、Punniyakoti Veeraveedu Thanikachalam、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103271

  日期：2019.11

  activated receptors (PPAR-γ) and alpha-amylase and further evaluated for in vivo and in vitro antidiabetic, in vitro anti-inflammatory and antioxidant activities. Compound GB14 exhibited significant blood glucose lowering activity and was also found to be active inhibitor of alpha-amylase. Compound GB7 was found to be potent anti-inflammatory agent in terms of reducing inflammatory markers (TNF-α, IL-β

  通过四步反应程序合成了十四个与吡唑部分成簇的新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物。通过薄层色谱法监测反应，并通过理化和分光光度法（IR，质谱，1 HNMR和13 CNMR）进行表征。光谱数据与它们的结构非常吻合。将标题化合物与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR-γ）和α-淀粉酶对接，并进一步评估其体内和体外抗糖尿病，体外抗炎和抗氧化活性。化合物GB14具有显着的降血糖活性，并且还被发现是α-淀粉酶的活性抑制剂。就减少炎症标志物（TNF-α，IL-β，MDA）而言，发现化合物GB7是有效的抗炎剂，并且还显示出良好的抗氧化活性。因此，这些化合物可以被认为是开发新的抗糖尿病药的有希望的候选物。
• Conventional and microwave-assisted synthesis of new 1 H -benzimidazole-thiazolidinedione derivatives: A potential anticancer scaffold
  作者：Pankaj Sharma、T. Srinivasa Reddy、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.035

  日期：2017.9

  A series of new benzimidazole bearing thiazolidinedione derivatives has been designed, synthesized by using conventional as well as microwave-assisted methods. Microwave-assisted synthesis caused a significant reduction in the reaction times and improvement in the yields of all the derivatives. All the new synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic potential against selected

  已经设计了一系列新的带有噻唑烷二酮衍生物的苯并咪唑衍生物，它们是通过常规方法以及微波辅助方法合成的。微波辅助合成大大缩短了反应时间，并提高了所有衍生物的收率。评估了所有新合成的化合物对乳腺癌（MDAMB-231），前列腺癌（PC-3），宫颈癌（HeLa），肺癌（A549）和骨癌（HT1080）的选定人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力，以及正常的肾细胞（HeK-293T）。发现化合物17n，17p和17q具有IC 50的强细胞毒性在PC-3，HeLa，A549和HT1080癌细胞上，该值在0.096–0.63μM的范围内。与癌细胞相比，已发现大多数化合物对正常的HeK-293T肾细胞是安全的。用17p和17q处理细胞表现出典型的凋亡形态特征，例如细胞核的碎裂和收缩。此外，测试化合物通过破坏F-肌动蛋白组装而导致细胞迁移受到抑制。Hoechst，DCFH-DA染色，线粒体膜和膜联蛋白结合试验表明，
• An uncatalyzed aldol reaction of thiazolidinediones
  作者：Sushovan Paladhi、Ajay Chauhan、Kalyan Dhara、Ashwani Kumar Tiwari、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c2gc35819k

  日期：——

  corresponding β-hydroxy carbonyl compounds in high yield and purity. The p-cyano and p-nitro substituted aldol products undergo syn/anti isomerization via an enolization mechanism providing an “on water” diastereoselectivity switch. Water molecules play a significant role in stabilizing the syn aldol products of pyridine and thiazole containing aldehydes.

  噻唑烷二酮已与“水”上的芳族醛一起用作醛醇给体，并已在DMSO中用作催化剂，无需使用任何催化剂即可以高收率和纯度得到相应的β-羟基羰基化合物。的p -氰基和p -硝基取代羟醛产品经过顺式/反异构化通过一个烯醇化机制，提供一个“水”非对映选择性开关。水分子在稳定吡啶和噻唑含醛的合成羟醛产物中起重要作用。
• Free radical scavenging activity of novel thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Paweł Berczyński、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Meltem Ceylan-Unlusoy、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.2454

  日期：2013.11

  Free radical activity towards superoxide anion radical (), hydroxyl radical (HO•) and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) of a series of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives (TSs) was examined using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance (EPR) and EPR spin trapping techniques. 5,5‐Dimethyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO) was applied as the spin trap. Superoxide radical was produced in

  使用化学发光法检测了一系列新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物（TSs）对超氧阴离子自由基（），羟基自由基（HO •）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基活性，电子顺磁共振（EPR）和EPR自旋俘获技术。5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）被用作自旋阱。溶于二甲亚砜的超氧化钾/ 18-冠-6醚中产生超氧化物自由基。在Fenton反应中生成了羟基自由基（Fe（II）+ H 2 O 2。发现TSs对DPPH自由基显示出轻微的清除作用（在2.5 mmol / L的浓度下减少了15-38％）和较高的清除作用（41-88％）。所测试的化合物显示出对HO •依赖性DMPO-OH自旋加合物形成的抑制作用（在2.5 mmol / L的浓度下，EPR信号的幅度下降20％至76％。我们的发现提出了对自由基具有较高反应性的新型化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• [EN] NOVEL SPIRO IMIDAZOLONES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES SPIRO-IMIDAZOLONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011119559A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds of the general formula: wherein ring A, ring B, R1, R3, Z, L1, and L2 are selected independently of each other and are as defined herein, to compositions comprising the compounds, and to methods of using the compounds as glucagon receptor antagonists and for the treatment or prevention of type 2 diabetes and conditions related thereto.

  本发明涉及一般式化合物，其中环A、环B、R1、R3、Z、L1和L2彼此独立选择，并如本文所定义，涉及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物作为胰高血糖素受体拮抗剂以及用于治疗或预防2型糖尿病及相关疾病的方法。