(3R,4S)-1-Benzoyl-3-(2-ethoxyethoxy)-4-phenylazetidin-2-one | 439813-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-Benzoyl-3-(2-ethoxyethoxy)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 439813-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: AVCSTMXZMIAZIL-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-Benzoyl-3-(2-ethoxyethoxy)-4-phenylazetidin-2-one 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的全合成。1. 逆合成、降解和重组

  摘要：

  已经开发了一种成功的策略，用于对映选择性合成紫杉醇 (1) 的天然立体异构体。该策略利用了来自环 A (10) 和 C (9) 的预制合成子的紫杉醇中央八元 B 环的会聚组装，随后引入了 D 环和侧链。降解研究证实了某些关键操作的可行性，包括 C13 位置的氧化 (35 3) 和区域选择性引入 C1-羟基、CZ苯甲酰氧基部分 (29 31)。此外，还开发了一种用于大规模生产 29（一种可用于 C2 模拟生产的衍生物）的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/ja00107a006

文献信息

• Novel chemistry of taxol. Retrosynthetic and synthetic studies
  作者：K. C. Nicolaou、P. G. Nantermet、H. Ueno、R. K. Guy

  DOI：10.1039/c39940000295

  日期：——

  10-Deacetyl baccatin III 2 was used in the synthesis of compounds 4–6 and 11–15, all of which were converted to Taxol 1via efficient synthetic pathways

  10-去乙酰基浆果赤霉素III在化合物4至6以及11至15的合成中被使用，这些化合物通过有效的合成途径最终转变为紫杉醇。
• [EN] METAL ALKOXIDES
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY

  公开号：WO1993006094A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) A metal alkoxide having formula (1) wherein T1 is hydrogen or a hydroxy protecting group, Z is -OT2, or -OCOCH3, T2 is hydrogen or a hydroxy protecting group, and M is selected from the group comprising Group IA, IIA and transition metals are useful in the preparation of biologically active derivatives of baccatin III and 10-deacetyl baccatin III.(FR) Alcoxydes de métal représentés par la formule (1) dans laquelle T1 représente hydrogène ou un groupe de protection hydroxy, Z représente -OT2, ou -OCOCH3, T2 représente hydrogène ou un groupe de protection hydroxy et M est sélectionné dans le groupe constitué par des métaux du groupe IA, IIA et par des métaux de transition. Lesdits alcoxydes sont efficaces dans la préparation de dérivés biologiquement actifs de baccatine III et de baccatine III 10-déacétyle.

  一种具有公式（1）的金属烷氧基，其中T1为氢或羟基保护基，Z为-OT2或-OCOCH3，T2为氢或羟基保护基，M选自包括IA、IIA和过渡金属的群体，可用于制备生物活性的baccatin III和10-脱乙酰基baccatin III衍生物。
• A paclitaxel analogue with a 2(3→20)abeotaxane skeleton: Synthesis and biological evaluation
  作者：Javier Soto、JoséL. Mascareñas、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00005-5

  日期：1998.2

  A paclitaxel analogue having an unusual tricyclic [9.3.1.1] hexadecane skeleton was synthesized from deaminoacyltaxine A, a 2(3-->20) abeotaxane isolated in considerable amounts from the leaves of Tarus baccata L. In preliminary studies, this compound showed a much lower cytotoxicity than paclitaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and Structure−Activity Relationships of Novel Nor-seco Taxoids
  作者：Iwao Ojima、Songnian Lin、Subrata Chakravarty、Ivana Fenoglio、Young Hoon Park、Chung-Ming Sun、Giovanni Appendino、Paula Pera、Jean M. Veith、Ralph J. Bernacki

  DOI：10.1021/jo971953r

  日期：1998.3.1

  A series of novel nor-seco taxoids (4a-b, 5a-d, 6), including either a C-13 ester linkage or a C-13 amide linkage, was synthesized by means of the p-lactam synthon method using the coupling of (3R,4S)-1-acyl-beta-lactams with properly protected nor-seco baccatin III derivatives (1, 2, 3) as the key step. Nor-seco baccatin III derivatives were prepared through oxidative cleavage of the A ring of 14 beta-hydroxy-10-deacetylbaccatin III followed by reduction, amination using Mitsunobu conditions, or reductive amination. Nor-seco taxoids with a C-13 ester linkage (4a-b) or a C-13 N-Me amide linkage (6) show reduced cytotoxicity against human cancer cell lines as compared with paclitaxel, but still retain a certain level of activity despite the destruction of the taxane A ring. However, none of the analogues with a C-13 N-H amide linkage (5a-d) exhibit appreciable activity (IC50 > 1.0 mu M). A restrained molecular dynamics study reveals the inability of 5a-d to attain the proposed bioactive conformation, which accounts for the loss of activity.
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Nor-Seco Analogs of Taxol and Taxotere
  作者：Iwao Ojima、Ivana Fenoglio、Young Hoon Park、Chung Ming Sun、Giovanni Appendino、Ralph J. Bernacki、Paula Pera

  DOI：10.1021/jo00082a003

  日期：1994.2

  Novel nor-seco analogs of taxol and taxotere are synthesized from 14-hydroxy-10-deacetylbaccatin III through periodic acid oxidation and NaBH3CN reduction, followed by coupling with the C-13 side chain precursors using a highly efficient beta-lactam synthon method. The new reduced structure analogs show muted cytotoxicity against human cancer cell lines compared with taxol but still retain a certain level of activity despite the destruction of the A ring.