3-formyl-crotonic acid butyl ester | 108518-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-formyl-crotonic acid butyl ester
• 英文别名: 3-Formyl-crotonic acid butyl ester；butyl (Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 108518-66-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZIJOSLUFMCXNHW-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-formyl-crotonic acid butyl ester 、 正丁醇 、 三乙胺 在 正己烷 、 水合甲醇 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 碘 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Butyl 3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Polyene compounds

  摘要：

  本发明披露了用作抗肿瘤剂的新型9-取代或未取代噻吩基-3,7-二甲基-诺那-2,4,6,8-四烯衍生物，以及其制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US04116975A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸正丁酯 、 丙醛 、 二正丁胺 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-formyl-crotonic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyene compounds

  摘要：

  本发明揭示了Novel-9-取代或未取代噻吩基-3,7-二甲基-诺那-2,4,6,8-四烯衍生物，其作为抗肿瘤剂有用，以及其制备方法和新颖的中间体。

  公开号：

  US04256878A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRETIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACITRÉTINE
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016042573A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides a process for preparation of (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6- trimethyl)phenyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8}tetraenoate, an acitretin intermediate of formula (VI) with trans isomer ≥97%, comprising of reacting 3-formyl-crotonic acid butyl ester of formula (V), substantially free of impurities, with 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3- methyl-penta-2,4-diene-l-triphenyl phosphonium bromide of formula (IV) and isolating resultant compound of formula (VI), treating the filtrate with iodine for isomerization of the undesired cis intermediate and finally obtaining acitretin (I), with desired trans isomer ≥97%.

  本发明提供了一种制备(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6- 三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬二烯酸酯，即式（VI）的乙酸类似物的过程，其反应物为式（V）的3-甲酰基-巴比妥酸酯，基本无杂质，与式（IV）的5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-戊二烯-1-三苯基磷溴化铵反应，并分离产物（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得乙酸类似物（I），其所需的顺式异构体≥97%。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ACITRECIN
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170275229A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a process for preparation of (2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl)phenyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8}tetraenoate, an acitretin intermediate of formula (VI) with trans isomer≧97%, comprising of reacting 3-formyl-crotonic acid butyl ester of formula (V), substantially free of impurities, with 5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methyl-penta-2,4-diene-1-triphenyl phosphonium bromide of formula (IV) and isolating resultant compound of formula (VI), treating the filtrate with iodine for isomerization of the undesired cis intermediate and finally obtaining acitretin (I), with desired trans isomer≧97%.

  本发明提供了一种制备(2E,4E,6E,8E)-9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基)苯基-3,7-二甲基-壬-2,4,6,8-四烯酸}酯化物的方法，该化合物是维甲酸类似物的中间体，其反式异构体≧97％。该方法包括将公式（V）的3-甲酰基巴豆酸丁酯与公式（IV）的5-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）-3-甲基戊-2,4-二烯-1-三苯基膦溴反应，分离得到公式（VI）的化合物，用碘处理滤液以异构化不需要的顺式中间体，最终获得所需的反式异构体≧97％的维甲酸。
• 3-substituierte 2-Hydroxy-3-formylpropionsäureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von 3-substituierten 3-Formyl-acrylsäurereestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0421271B1

  公开（公告）日：1993-12-08
• US4021574A
  申请人：——

  公开号：US4021574A

  公开（公告）日：1977-05-03
• US4061656A
  申请人：——

  公开号：US4061656A

  公开（公告）日：1977-12-06