4-chlorobutyl triflate | 103935-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorobutyl triflate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 4-chlorobutyl ester；4-chlorobutyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 103935-55-3
• 化学式: C₅H₈ClF₃O₃S
• 分子量: 240.631
• InChiKey: ULKPCWRYTSPAGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯 、 4-chlorobutyl triflate 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1-(4-Chloro-butyl)-2,3,4,5,6-pentamethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Direct Functionalization of Arenes by Primary Alcohol Sulfonate Esters Catalyzed by Gold(III)

  摘要：

  Alkylation of arenes by primary alcohol triflate or methanesulfonate esters can be efficiently catalyzed by AuCl3 with silver triflate.

  DOI：

  10.1021/ja046890q
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到4-chlorobutyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonate esters from dibromoalkane metatheses with silver triflate: mechanistic and synthetic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a009

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Reversal of Tabun Toxicity Enabled by a Triazole‐Annulated Oxime Library—Reactivators of Acetylcholinesterase
  作者：Zrinka Kovarik、Jarosław Kalisiak、Nikolina Maček Hrvat、Maja Katalinić、Tamara Zorbaz、Suzana Žunec、Carol Green、Zoran Radić、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor

  DOI：10.1002/chem.201805051

  日期：2019.3.15

  and for post‐exposure treatment is a continued challenge. In this study, we analyzed the reactivation potency of 111 novel nucleophilic oximes mostly synthesized using the CuAAC triazole ligation between alkyne and azide building blocks. We identified several oximes with significantly improved in vitro reactivating potential for tabun‐inhibited human AChE, and in vivo antidotal efficacies in tabun‐exposed

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种降解神经递质乙酰胆碱的酶，当被有机磷化合物（OPs）（例如神经毒剂和杀虫剂）共价抑制时，可以被肟重新激活。然而，由于标准吡啶鎓醛肟肟解毒剂的低活化作用，塔邦仍然是最危险的神经制剂之一。因此，寻找最佳的活化剂来预防塔宾毒性和进行暴露后治疗仍然是一个挑战。在这项研究中，我们分析了炔烃和叠氮化物结构单元之间主要通过CuAAC三唑连接而合成的111种新型亲核肟的活化潜能。我们鉴定了几种肟，它们在禁忌暴露的人AChE中具有显着提高的体外再激活潜力，并且在禁忌暴露的小鼠中具有体内解毒作用。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• Synthesis of (±)-Phloeodictine A1
  作者：Bobbianna J. Neubert、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol034042e

  日期：2003.3.1

  The antitumor antibiotic phloeodictine A1 (2) has been synthesized by a convergent seven-step route in 8% overall yield. The key step was the Eguchi aza-Wittig reaction of 6 to give 13 followed by a retro Diels-Alder reaction to liberate 5. Addition of 11-dodecenylmagnesium bromide to 5 to give 4b, alkylation with 18b, and deprotection completed the first synthesis of 2.

  抗肿瘤抗生素Phophoodictine A1（2）已通过收敛的七步法合成，总收率为8％。关键步骤是6的Eguchi aza-Wittig反应，得到13，然后进行逆Diels-Alder反应，释放5。将11-十二碳烯溴化镁添加到5，得到4b，用18b烷基化，并脱保护，完成了第一步的合成。 2。
• Oxidation of Primary Alkyl Triflates to the Corresponding Aldehydes via Alkoxy(<i>N</i>-<i>tert</i>-butylamino)(methyl)sulfonium Triflates
  作者：Hideo Kitagawa、Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.580

  日期：2001.6

  Various alkoxy(N-tert-butylamino)(methyl)sulfonium triflates are prepared by selective O-alkylation of N-tert-butylmethanesulfinamide (4c) with primary alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates). Successive treatment of thus formed alkoxyaminosulfonium salts with DBU smoothly affords the corresponding aldehydes in good yields. The sequential combination of the two reactions provides a new method for oxidation of primary alkyl triflates to aldehydes, and the present study suggests the existence of alkoxysulfilimines as intermediates of the previously-reported direct oxidation of alcohols by using N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride (1a) and DBU.

  通过 N-叔丁基甲磺酰胺（4c）与伯烷基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的选择性 O-烷基化反应，制备出各种烷氧基（N-叔丁基氨基）（甲基）三氟锍盐。用 DBU 连续处理由此生成的烷氧基氨基磺鎓盐，可以顺利地得到相应的醛，而且收率很高。这两个反应的顺序结合提供了一种将伯烷基三氟甲基磺酸盐氧化成醛的新方法，而且本研究表明，在之前报道的使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1a) 和 DBU 直接氧化醇的过程中，存在作为中间产物的烷氧基亚磺酰亚胺。