N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide | 53173-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide；2-N-acetylamino-4-(4-nitrophenyl)thiazole；2-acetylamino-4-(3-nitrophenyl)thiazole；2-acetamido-4-(3-nitrophenyl)thiazole；N-[4-(3-nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-acetamide；N-[4-(3-Nitro-phenyl)-thiazol-2-yl]-acetamid；N-[4-(3-Nitrophenyl)-2-thiazolyl]acetamide；N-[4-(3-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 53173-92-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• 分子量: 263.277
• InChiKey: NHMXCJBTVGOSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[3-(2-Acetylamino-thiazol-4-yl)-phenyl]-2-{(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of a novel nucleobase allows stable oligonucleotide-directed triple helix formation at the target sequence containing a purine·pyrimidine interruption

  摘要：

  热变性实验证明，含有人工核碱基 S 的寡核苷酸确实能与双链 DNA 形成稳定的三倍体，双链 DNA 在寡嘌呤序列中出现嘧啶中断。

  DOI：

  10.1039/b103743a
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（3-氨基苯基）噻唑-2-基）乙酰胺作为新型抗敏感和抗性癌细胞支架的发现和优化

  摘要：

  癌症是全球第二大死亡原因，预计到2020年将影响超过2200万人。尽管在过去的二十年中癌症的护理有了显着改善，但是抗药性癌症的治疗仍然是一项尚未解决的挑战。因此，仍然需要创新和有效的治疗方法。在此背景下，我们在此报告了属于N-（4-（3-氨基苯基（噻唑-2-基）乙酰胺）家族的一类新型生物活性分子的合成和评价。化合物6b的发现中，后者在三种模型上表现出对敏感和耐药癌细胞系的高体外效能：黑素瘤，胰腺癌和慢性髓细胞性白血病（CML）。6b 通过同时诱导凋亡和自噬而导致细胞死亡，显示出良好的药代动力学特性，并证明在小鼠的A375异种移植模型中体内肿瘤生长显着减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00547

文献信息

• Design of novel RNA ligands that bind stem–bulge HIV-1 TAR RNA
  作者：Maria Duca、Vincent Malnuit、Florent Barbault、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c0cc00645a

  日期：——

  We report here the rational design and the synthesis of a new series of RNA ligands. These molecules are constituted of various binding motifs that interact cooperatively with HIV-1 TAR RNA, used as a model.

  我们在这里报告了一系列新的RNA配体的合理设计和合成。这些分子由各种结合基序构成，这些结合基序与作为模型的HIV-1 TAR RNA相互作用。
• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（CH2）P-OR6和（CH2）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• 一种三联吡啶钌配合物的制备及在逆转录酶 抑制中的应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN109096339B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明属于艾滋病毒抑制剂研发领域，公开了一种三联吡啶钌（II）配合物的制备方法及其在艾滋病毒逆转录酶抑制中的应用。本发明的三联吡啶钌（II）配合物的阳离子部分的结构如式Ⅰ所示。本发明优化了三联吡啶钌（II）配合物的制备工艺，原料成本低，反应时间短。所得到的配合物纯度高、收率高，具有良好的水溶性和优异的光谱性质。本发明的三联吡啶钌（II）配合物具有对艾滋病毒RNA上的TAR区域选择性结合的能力，并能够阻断逆转录酶对病毒RNA的逆转录过程，抑制病毒RNA的复制。该三联吡啶钌（II）配合物是一种具有高亲和力的艾滋病毒RNA选择性结合试剂和高活性的艾滋病毒逆转录酶抑制剂，是极具应用潜力的艾滋病毒药物。
• Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.43.947

  日期：——

  Novel 4-arylazole (i.e. thiazole, oxazole, and imidazole) derivatives, possessing an amino moiety at the C-5 position of the azole ring, were prepared and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 5-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole (3b, FR75094) possessed significant AA activity (10 mg/kg, i.p. and 100 mg/kg, p.o., respectively), and was also effective on anti-lipid peroxidation (ALP) assay and inhibited arachidonate-induced cerebral edema in rats. Structure-activity relationships in regard to AA activity of this series of compounds are discussed.

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。
• [EN] SUBSTITUTED HYDROPHOBIC BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS FOR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLE SULFONAMIDE DE BENZÈNE HYDROPHOBE SUBSTITUÉ UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INSERM (INSTITUT NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE)

  公开号：WO2017017004A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compound of general formula (I) R1 is selected from H, aryl and alkyl, R2 is selected from H, alkyl, aryl and CO-R6; R3 is selected from H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, NHR7, NR7R8, OR7 and SR7; R4 is selected from(C6-C12) alkyl, (C2-C12) alkenyl, (C2-C12) alkynyl and (C6-C10) aryl, R5 represents H, R6, aryl, OH, OR6, O-aryl, SH, SR6, S-aryl, CN, NO2, CF3, COOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NH2, NHR6, NH-aryl, NR6R7, NHCOR6 or aminoacyl; R6 is alkyl optionally substituted with halogen, OH, SH, NH2, O-alkyl, S-alkyl, NH- alkyl or NH-di(alkyl); R7 and R8 identical or different are H or alkyl optionally substituted with halogen, OH, SH, NH2, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl or NH-di (alkyl), their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中R1可选自H、芳基和烷基，R2可选自H、烷基、芳基和CO-R6；R3可选自H、卤素、烷基、烯基、炔基、芳基、NHR7、NR7R8、OR7和SR7；R4可选自（C6-C12）烷基、（C2-C12）烯基、（C2-C12）炔基和（C6-C10）芳基，R5代表H、R6、芳基、OH、OR6、O-芳基、SH、SR6、S-芳基、CN、NO2、CF3、COOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NH2、NHR6、NH-芳基、NR6R7、NHCOR6或氨基酰基；R6是烷基，可选地取代卤素、OH、SH、NH2、O-烷基、S-烷基、NH-烷基或NH-二（烷基）；R7和R8相同或不同，是H或可选地取代卤素、OH、SH、NH2、O-烷基、S-烷基、NH-烷基或NH-二（烷基）的烷基，其药用可接受的盐和/或同分异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对治疗癌症有用。