1-benzyl-5,6-dimethylbenzimidazole | 15776-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-dimethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole；1-Benzyl-5,6-dimethyl-benzimidazol；1-benzyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 15776-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD04349503
• 分子量: 236.316
• InChiKey: QBSPTCPKPKHYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,6-dimethylbenzimidazole 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到5,6-二甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硅烷和Pd / C对N-苄基苯并咪唑和N-苄基咪唑进行脱保护

  摘要：

  苄基是苯并咪唑和咪唑的保护基，可以在酸性，碱性，氧化和还原条件下存活。然而，脱保护可能需要有力的并且可能是非化学选择性的方法。三乙基硅烷-Pd / C还原系统是一种非常温和，方便，有效的方法，用于保护在2位和4位未被取代的N-苄基苯并咪唑以及适当取代的N-苄基咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.127
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-benzyl-5,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯并咪唑银(I)配合物：合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列N-烷基苯并咪唑银(I)配合物，并通过FT-IR、质谱、1 H、13 C{ 1 H} NMR 光谱和元素分析进行​​了充分表征。研究了合成的N-烷基苯并咪唑银 (I) 复合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌以及真菌菌株白色念珠菌和光滑念珠菌的抗菌活性。所有复合物 ( 2a-f ) 对细菌的抗菌活性均高于对真菌菌株的抗菌活性。特别地，复合物2b和2e显示出与氨苄青霉素相当的抗大肠杆菌活性。此外，所有复合物均表现出比氨苄青霉素更好的抗铜绿假单胞菌活性。复合物2e对白色念珠菌(12.5 µg/mL) 和光滑念珠菌(25 µg/mL) 显示出显着的活性。首先通过基于 DFT 的计算方法优化的分子还通过针对大肠杆菌DNA 旋转酶、光滑念珠菌CYP51和青霉素结合蛋白 3 的分子对接方法进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116758

文献信息

• Fine tuning the outcome of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides to activated alkynes
  作者：Emilian Georgescu、Alina Nicolescu、Florentina Georgescu、Florina Teodorescu、Sergiu Shova、Adriana T. Marinoiu、Florea Dumitrascu、Calin Deleanu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.086

  日期：2016.5

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzimidazolium ylides, generated from 3-phenacylbenzimidazolium bromides, to non-symmetrical activated dipolarophiles in various reaction conditions led to complex mixtures of pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives. In order to explain all experimental results, the influence of reaction conditions on the reaction products was investigated

  在各种反应条件下，由3-苯甲基苯并咪唑鎓溴化物生成的苯并咪唑鎓烷基化物的1,3-偶极环加成反应与非对称活化偶极亲和剂导致吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑和吡咯并[1,2- a的复杂混合物]喹喔啉衍生物。为了解释所有实验结果，研究了反应条件对反应产物的影响。首次出现4-羟基-4,5-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉衍生物6，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉季盐8以及4-甲氧基-4,5-二氢吡咯并酮[1,2- a ]喹喔啉9被分离出来，被充分表征，并提出它们的相互转化，以及提出的反应机理。
• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。
• Benzimidazolium salts as starting materials or intermediates in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Ana-Maria Macsim、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Petru Filip、Alina Nicolescu、Calin Deleanu

  DOI：10.1007/s00706-021-02795-7

  日期：2021.7

  benzimidazolium salts have been synthesized and fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy. The benzimidazolium salts occur as intermediates in various 1,3-dipolar cycloadditions and they are also useful as starting materials in such cycloadditions. Graphic abstract

  已经合成了几种新的苯并咪唑盐，并通过多核 NMR 光谱对其进行了充分表征。苯并咪唑鎓盐在各种 1,3-偶极环加成反应中作为中间体出现，它们也可用作此类环加成反应中的原料。 图形摘要
• Cu-Catalyzed Regioselective C–H Alkylation of Benzimidazoles with Aromatic Alkenes
  作者：Yu-Ting He、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02864

  日期：2020.11.6

  Herein we report a novel Cu-catalyzed regioselective C2–H alkylation of benzimidazoles with aromatic alkenes. The reaction features exclusive regioselectivity and broad substrate scope in the intermolecular alkylation of benzimidazoles with terminal and internal aromatic alkenes, constituting a modular access toward benzimidazole-containing 1,1-di(hetero)aryl alkanes. The intramolecular C2–H alkylation

  在本文中，我们报道了一种新型的Cu催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C2-H烷基化反应。该反应在苯并咪唑与末端和内部芳族烯烃的分子间烷基化中具有独特的区域选择性和广泛的底物范围，构成了向含苯并咪唑的1,1-二（杂）芳基烷烃的模块化反应。苯并咪唑与芳族烯烃的分子内C2-H烷基化已通过内选择的方式实现。在中等至良好的立体控制下，苯并咪唑的对映选择性C 2烷基化也已实现。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Couplings of Benzazoles with Azoles
  作者：Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201006208

  日期：2011.2.25

  Different enough: Palladium‐catalyzed cross‐couplings of benzazoles with imidazoles, oxazoles, and thiazoles furnish unsymmetrical 2,2′‐bisheteroaryls in high yield (see scheme). These oxidative CC bond formations use the selective cleavage of the CH bond at C2 in the two coupling partners and are robust enough to be conducted under normal air atmosphere.

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。