4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide | 95792-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Chloro-5-methyl-2-sulfanylbenzene-1-sulfonamide；4-chloro-5-methyl-2-sulfanylbenzenesulfonamide
• CAS: 95792-62-4
• 化学式: C₇H₈ClNO₂S₂
• 分子量: 237.731
• InChiKey: BCBKJGFQKXLCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.0-144.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  421.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 生成 (5-Chloro-4-methyl-2-sulfamoyl-phenylsulfanyl)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pomarnacka, Elzbieta; Kornicka, Anita, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 4, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-7-methyl-1,4,2-benzo-dithiazine 1,1-dioxide 、 叔丁醇 反应 72.0h， 以11.9%的产率得到4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Brzozowski, Zdzislaw, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1993, vol. 50, # 2.3, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antiviral, and anti-HIV-1 integrase activities of 3-aroyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazines
  作者：Zdzislaw Brzozowski、Franciszek Saczewski、Tino Sanchez、Chih-Ling Kuo、Maria Gdaniec、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.024

  日期：2004.7

  an attractive target for selective blockade of viral infection. Previously, we identified a series of sulfones, sulfonamides, and mercaptosalicylhydrazides (MBSAs) as IN inhibitors with antiviral activities in cell-based assays. In an effort to optimize a series of our active site directed lead compounds, we designed and synthesized novel benzodithiazines starting from MBSAs. In contrast to all reported

  HIV-1整合酶（IN）是有效进行病毒复制的必需酶，并且是选择性阻断病毒感染的诱人靶标。以前，我们在基于细胞的测定中鉴定了一系列砜，磺酰胺和巯基水杨酰肼（MBSA）作为具有抗病毒活性的IN抑制剂。为了优化我们的一系列活性位点导向的铅化合物，我们设计并合成了从MBSAs开始的新型苯并二噻嗪。与所有报道的IN抑制剂相反，苯并二噻嗪基本上是无毒的。仅在浓度高于抑制纯化的IN所需浓度的条件下，才能观察到显着的抗病毒效力。
• Synthesis of a novel series of 6-chloro-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives with potential biological activity
  作者：Z. Brzozowski、F. Sa̧zewski

  DOI：10.1002/jhet.5570420708

  日期：2005.11

  A novel series of 6-chloro-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide derivatives 2-19 with alkyl, aryl or het-eroaryl substituents at position 3 have been synthesized by the reaction of 4-chloro-2-mercaptobenzenesul-fonamides with aldehydes, aldehyde acetals or acid anhydrides. 6-Chloro-3-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-2,3-dihydro-l,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxide (7) exhibited remarkable activity on the leukemia

  通过4-氯-2-巯基苯硫醚的反应，合成了一系列新的6-氯-1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物2-19，在3位具有烷基，芳基或杂-异芳基取代基。 -甲酰胺与醛，醛缩醛或酸酐。6-氯-3-（2-羟基苯基）-7-甲基-2,3-二氢-1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（7）对白血病CCRF-CEM细胞系（GI 50 <10 nM），并且对源自49种不同癌症类型的其他49种人类肿瘤细胞系具有中等活性。
• An In Vitro Antimicrobial, Anticancer and Antioxidant Activity of N–[(2–Arylmethylthio)phenylsulfonyl]cinnamamide Derivatives
  作者：Anita Bułakowska、Jarosław Sławiński、Rafał Hałasa、Anna Hering、Magdalena Gucwa、J. Renata Ochocka、Justyna Stefanowicz-Hajduk

  DOI：10.3390/molecules28073087

  日期：——

  Cinnamic acid is a plant metabolite with antimicrobial, anticancer, and antioxidant properties. Its synthetic derivatives are often more effective in vitro than parent compounds due to stronger biological activities. In our study, we synthesized ten new N–(4–chloro–2–mercapto–5–methylphenylsulfonyl)cinnamamide derivatives, containing two pharmacophore groups: cinnamic acid moiety and benzenesulfonamide

  肉桂酸是一种具有抗菌、抗癌和抗氧化特性的植物代谢物。由于具有更强的生物活性，其合成衍生物在体外通常比母体化合物更有效。在我们的研究中，我们合成了十种新的 N-(4-chloro-2-mercapto-5-methylphenylsulfonyl) 肉桂酰胺衍生物，包含两个药效团基团：肉桂酸部分和苯磺酰胺。使用不同类型的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、白色念珠菌的真菌种类以及临床菌株来估计所获得化合物的抗菌活性。这些化合物在生物膜形成和由葡萄球菌临床菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 MRSA 和耐甲氧西林凝固酶阴性葡萄球菌 MRCNS）形成的生物膜上进行了评估。此外，使用金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌进行血液抑菌活性测试。在细胞毒性研究中，我们对家养绵羊外周血进行了体外溶血试验，对人宫颈 HeLa、卵巢 SKOV-3、和乳腺癌 MCF-7 癌细胞系。我们还使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)
• Brzozowski; Saczewski; Slawinski, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 12, p. 2133 - 2142
  作者：Brzozowski、Saczewski、Slawinski

  DOI：——

  日期：——
• Brzozowski; Slawinski, Jaroslaw, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 11, p. 1807 - 1815
  作者：Brzozowski、Slawinski, Jaroslaw

  DOI：——

  日期：——