N,N'-diacetyl-L-cystine bismethylamide | 13028-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diacetyl-L-cystine bismethylamide
• 英文别名: N,N'-Bis-acetyl-L-cystin-bis-methyl-amid；N,N'-Diacetyl-L-cystin-bis-(methylamid)；N,N'-Diacetyl-cystin-bis-methylamid；N,N'-Diacetyl-L-cystin-dimethylester；N,N'-diacetyl-l-cystine bis-(methylamide)；(2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-3-(methylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-N-methylpropanamide
• CAS: 13028-62-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₄S₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: GMJXKVUCHONUPV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-L-cystine bismethylamide 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-cysteine N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  正酰基半胱氨酸酰胺作为粘液溶解剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00318a046
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二乙酰-L-胱氨酸 、 甲胺 生成 N,N'-diacetyl-L-cystine bismethylamide
  参考文献：
  名称：

  Schwenzer,B. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 1007 - 1016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative untersuchungen zum acidolyseund jodolyseverlauf bei S-arylalkyl-schutzgruppen
  作者：G. Losse、T. Stölzel

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80020-6

  日期：1972.1

  Rates of cleavage of arylalkylthioethers attached to acetyl-cysteine-methylamide and forming cations or olefins were measured under conditions usual in peptide chemistry in TFA, 5·5 m or 0·2 m HBr/glacial acetic acid and in iodine/methanoi. In 5·5 m HBr/glacial acetic acid trityl, α-methylbenzhydryl and α,α-dimethylbenzyl were removed quickly and almost independently of benzhydryl or 4,4′-dimethoxybenzhydryl

  在肽化学中通常的条件下，在TFA，5·5 m或0·2 m HBr /冰醋酸和碘/甲烷中，测定与乙酰基-半胱氨酸-甲酰胺连接的芳基烷基硫醚的裂解速率和形成阳离子或烯烃的裂解速率。在5·5 m的HBr /冰醋酸三苯甲基中，α-甲基苯甲基和α，α-二甲基苄基被快速去除，几乎与苯甲基或4,4'-二甲氧基苯甲基无关。后者在苯甲醚或苯酚的存在下很容易除去。通过碘三苯甲基快速除去4,4'-二甲氧基苯甲酰基和α，4,4'-三甲基苯甲酰基。
• Facile trisulphide formation in the thermolysis of N,N′-diacetyl-<scp>L</scp>-cystine bismethylamide, an excellent model for protein-bound cystine
  作者：Moharam Ghadimi、Roger R. Hill

  DOI：10.1039/c39910000903

  日期：——

  The thermolysis of N,N′-diacetyl-L-cystine bismethylamide not only displays the known chemistry of protein-bound cystine, but also draws attention to the facile formation of trisulphides and, when conducted under alkaline conditions, allows the isolation of the simplest α,β-dehydropeptide.

  N,Nâ²-二乙酰基-L-胱氨酸双乙酰胺的热解不仅展示了已知的蛋白质结合胱氨酸的化学性质，还使人们注意到三硫化物的容易形成，而且在碱性条件下进行热解时，可以分离出最简单的δ,δ²-脱氢肽。
• Oxygen-sensitive reactions of proteins and peptides. III. Chromogenicity and cystine-related structures
  作者：Edwin L. Gustus

  DOI：10.1021/jo01286a031

  日期：1967.11