N-acetyl-L-cysteine N'-methylamide | 10061-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-cysteine N'-methylamide
• 英文别名: N-Acetyl-L-cystein-methylamid；Ac-Cys-NHMe；(2R)-2-acetamido-N-methyl-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 10061-65-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 176.239
• InChiKey: RAHKYMLIVZZMIH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  454.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中可溶至100mM，在水中可溶至100mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-cysteine N'-methylamide 、 二甲氧基苯甲醇 生成 S-(4,4'-Dimethoxybenzhydryl)-N-acetyl-L-cystein-methylamid
  参考文献：
  名称：

  S-芳基烷基-舒茨糖脂的定量不饱和酸

  摘要：

  在肽化学中通常的条件下，在TFA，5·5 m或0·2 m HBr /冰醋酸和碘/甲烷中，测定与乙酰基-半胱氨酸-甲酰胺连接的芳基烷基硫醚的裂解速率和形成阳离子或烯烃的裂解速率。在5·5 m的HBr /冰醋酸三苯甲基中，α-甲基苯甲基和α，α-二甲基苄基被快速去除，几乎与苯甲基或4,4'-二甲氧基苯甲基无关。后者在苯甲醚或苯酚的存在下很容易除去。通过碘三苯甲基快速除去4,4'-二甲氧基苯甲酰基和α，4,4'-三甲基苯甲酰基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80020-6
• 作为产物：
  描述：

  S,S'-Quecksilber-bis-(N-acetyl-L-cystein-methylamid) 在 硫化氢 作用下， 生成 N-acetyl-L-cysteine N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  S-芳基烷基-舒茨糖脂的定量不饱和酸

  摘要：

  在肽化学中通常的条件下，在TFA，5·5 m或0·2 m HBr /冰醋酸和碘/甲烷中，测定与乙酰基-半胱氨酸-甲酰胺连接的芳基烷基硫醚的裂解速率和形成阳离子或烯烃的裂解速率。在5·5 m的HBr /冰醋酸三苯甲基中，α-甲基苯甲基和α，α-二甲基苄基被快速去除，几乎与苯甲基或4,4'-二甲氧基苯甲基无关。后者在苯甲醚或苯酚的存在下很容易除去。通过碘三苯甲基快速除去4,4'-二甲氧基苯甲酰基和α，4,4'-三甲基苯甲酰基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80020-6

文献信息

• Rapid nickel(<scp>ii</scp>)-promoted cysteine <i>S</i>-arylation with arylboronic acids
  作者：Kengo Hanaya、Jun Ohata、Mary K. Miller、Alicia E. Mangubat-Medina、Michael J. Swierczynski、David C. Yang、Reece M. Rosenthal、Brian V. Popp、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c9cc00159j

  日期：——

  proteins, providing novel structure and electronic perturbation. The present work demonstrates an operationally-simple cysteine arylation reaction 2-nitro-substituted arylboronic acids, promoted by a simple nickel(II) salt. The process exhibits strikingly fast reaction rates under physiological conditions in purely aqueous media with excellent selectivity toward cysteine residues. Cysteine arylation of

  半胱氨酸残基的S-酰化是蛋白质位点特异性修饰的一种越来越强大的工具，它提供了新颖的结构和电子扰动。本工作证明了操作上简单的半胱氨酸芳基化反应2-硝基取代的芳基硼酸，由简单的镍（II）盐促进。该方法在生理条件下，在纯水介质中对半胱氨酸残基具有优异的选择性，显示出惊人的快速反应速率。天然蛋白质和肽的半胱氨酸芳基化反应可以连接有用的反应性手柄，用于装订，成像或进一步偶联。
• Studies on the reactivity of bicyclomycin with thiols
  作者：Syed Abuzar、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja00164a036

  日期：1990.4

  The chemical reactivity of the clinically important antibiotic bicyclomycin with thiols has been investigated. Emphasis has been placed on discerning the product profiles obtained with cycteine derivatives in light of earlier projections on the likely in vivo biological nucleophile in bicyclomycin-mediated transformations

  已经研究了临床上重要的抗生素双环霉素与硫醇的化学反应性。鉴于早期对双环霉素介导的转化中可能的体内生物亲核试剂的预测，重点放在辨别用半胱氨酸衍生物获得的产品概况
• Facile trisulphide formation in the thermolysis of N,N′-diacetyl-<scp>L</scp>-cystine bismethylamide, an excellent model for protein-bound cystine
  作者：Moharam Ghadimi、Roger R. Hill

  DOI：10.1039/c39910000903

  日期：——

  The thermolysis of N,N′-diacetyl-L-cystine bismethylamide not only displays the known chemistry of protein-bound cystine, but also draws attention to the facile formation of trisulphides and, when conducted under alkaline conditions, allows the isolation of the simplest α,β-dehydropeptide.

  N,Nâ²-二乙酰基-L-胱氨酸双乙酰胺的热解不仅展示了已知的蛋白质结合胱氨酸的化学性质，还使人们注意到三硫化物的容易形成，而且在碱性条件下进行热解时，可以分离出最简单的δ,δ²-脱氢肽。
• Tyrosine Bioconjugation through Aqueous Ene-Like Reactions
  申请人：Barbas, III Carlos F.

  公开号：US20120289682A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  A new and versatile class of cyclic diazodicarboxamides that reacts efficiently and selectively with phenols and the phenolic side chain of tyrosine through an Ene-like reaction is reported. This mild aqueous tyrosine ligation reaction works over a broad pH range and expands the repertoire of aqueous chemistries available for small molecule, peptide, and protein modification. The tyrosine ligation reactions are shown to be compatible with the labeling of native enzymes and antibodies in buffered aqueous solution. This reaction provides a novel synthetic approach to bispecific antibodies. This reaction will find broad utility in peptide and protein chemistry and in the chemistry of phenol-containing compounds.

  报道了一种新型多功能环状二氮基二羧酰胺类化合物，通过Ene反应与苯酚和酪氨酸的苯基侧链高效选择性反应。这种温和的水相酪氨酸连接反应适用于广泛的pH范围，并扩展了小分子、肽和蛋白质修饰的水相化学反应库。该酪氨酸连接反应可与缓冲水溶液中的天然酶和抗体标记兼容。该反应提供了一种新的双特异性抗体合成方法。该反应将在肽和蛋白质化学以及含酚化合物的化学中发挥广泛的实用价值。
• Growth Hormones With Prolonged In-Vivo Efficacy
  申请人：Behrens Carsten

  公开号：US20120309944A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to growth hormone compounds with a protracted profile. The effect is obtained by linking an albumin binding residue via a hydrophilic spacer to growth hormone variants. Further described are methods of preparing and using such compounds. These growth hormone compounds are based on there altered profile considered particular useful in therapy.

  本发明涉及具有持续作用的生长激素化合物。通过将一种结合白蛋白残基的氢亲和性间隔物与生长激素变体连接，实现了该效果。此外，还描述了制备和使用这些化合物的方法。这些生长激素化合物基于其改变的特征，被认为在治疗中特别有用。