1,5-pentanediyl trifluoromethanesulfonate | 63256-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-pentanediyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 1,5-pentanediyl ester；trifluoromethanesulfonic acid 1,5-penanediyl ester；pentane-1,5-diylbis-(trifluoromethyl sulfonate)；5-(Trifluoromethylsulfonyloxy)pentyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 63256-91-7
• 化学式: C₇H₁₀F₆O₆S₂
• 分子量: 368.275
• InChiKey: ZBJYWACAEPZOAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-pentanediyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(4-((4-ethylphenyl)ethynyl)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Tolane liquid crystals with piperidine, 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as end group: Synthesis and properties

  摘要：

  A series of new tolane liquid crystals with piperidine and 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as their terminal groups were synthesized via Sonagashira reaction by using Pd(PPh3)(2)Cl-2/Cul as the catalyst. Their structures were modified by varying the terminal N-heterocycles and/or the length of the alkyl/alkoxy chains on the benzene ring. Most of these new compounds exhibit Smectic B or G mesophases, good thermal stabilities and high clearing points. The molecule C(2)H(5)O6F with 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as the end group has a broader HOMO-LUMO energy gap and higher oxidation potential than piperidine derivative C(2)H(5)O6H. The result indicates that the oxidation resistance of the tolane liquid crystals was improved by introducing the terminal fluorinated piperidine. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2015.01.043
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1,5-pentanediyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.3]十一烷和双环[4.4.4]十四烷系列中的桥头二膦类化合物：合成，结构和性质

  摘要：

  通过1，k  + 2-二磷酸双环[ k]的反应制备几种丙二酮二phosph盐8 。l .0]链烷烃6与α，ω-链烷二醇双三氟甲磺酸酯[双（三氟甲磺酸盐）]；它们的性质在很大程度上取决于环的大小。1,6-二膦三环[4.4.4.0]十四烷双-三氟甲磺酸酯8d在酸性水溶液中稳定，并与亲核试剂[X = F –，MeO –，H –（来自BH 4 –）和R –（来自Grignard和烷基锂试剂）]，得到13–18的部分X–P–P +键合时，氢氧根离子可生成一氧化二膦12b，但即使这样仍可保留某些P-P键合。但是，1，5-二膦三环[3.3.3.0]十一烷双-三氟甲磺酸酯8a不可逆地水解，并且比其[4.4.4.0]水解快得多。1，6-二膦三环[4.4.3.0]十三烷双-三氟甲磺酸酯8c与NaBH 4反应，得到氢化物加合物15a，该氢化物被Bu n Li去质子化，得到1，6-二磷双环[4.4.3]十三烷9c。然而，制备1，6-二磷酸双环[4

  DOI：

  10.1039/a800595h

文献信息

• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C₅-C₇) Difluorooxymethylene-Bridged Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Peilian Liu、Huijuan Li、Hong Zhang、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201301067

  日期：2013.11

  A series of new fluorocarbon and hydrocarbon N-heterocyclic (C-5-C-7) difluorooxymethylene-bridged liquid crystals have been prepared. The impact of ring (C-5-C-7) as end group was investigated. Compounds with terminal N-heterocyclic 5- or 6-membered rings such as 3,4-difluoropyrrole, pyrrolidine, or pyridine, exhibited nematic phases (N). Whereas the terminal 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and 3,3

  制备了一系列新的碳氟化合物和碳氢化合物N-杂环(C-5-C-7)二氟甲醛桥联液晶。研究了环（C-5-C-7）作为端基的影响。具有末端 N-杂环 5 或 6 元环的化合物，例如 3,4-二氟吡咯、吡咯烷或吡啶，显示出向列相 (N)。而末端的 3,3,4,4-四氟吡咯烷和 3,3,4,4,5,5-六氟哌啶衍生物表现出近晶 C 和 B 相；随着环尺寸的增加，介晶行为减弱。这些新化合物还表现出有希望的物理化学和光电特性。用不同长度的烷基改变环大小和从烷基到多氟烷基的链变化显着改变了这些化合物的性质。这些 N-杂环 (C-5-C-7) 有可能取代氟苯作为端基，形成有价值的二氟甲醛桥接液晶。以 3,4-二氟吡咯为端基的化合物表现出很强的正介电各向异性 (E)、中等双折射 (n) 和相对较低的粘度 ((1))，从而满足高性能液晶材料的标准。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon Benzodioxocycloalkane (C₈-C₁₀) End Groups: Effects on Mesomorphism
  作者：Wanwan Cao、Peilian Liu、Hongren Chen、Yaohang Zhu、Rihao Chen、Qifang Zhou、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.201300286

  日期：2013.7

  A new class of benzodioxocycloalkane‐based (C8–C10) liquid crystals were prepared. The impact of ring (C8–C10) as end group was investigated. The 8–9 membered ring derivatives, 3a–3b, exhibited the nematic phases (N). The mesomorphic behaviors were weakened with increasing the size of the ring. For the ?uorinated medium ring (C8–C10) 3d–3f, it was found only the fluorinated ten membered ring 3f showed

  制备了新型的苯并二氧代环烷烃基（C 8 –C 10）液晶。研究了环（C 8 –C 10）作为端基的影响。8-9元环衍生物3a - 3b表现出向列相（N）。随着环尺寸的增加，同晶行为被削弱。对于氟化的中环（C 8 –C 10）3d – 3f，仅发现了氟化的十元环3f显示LC阶段的行为。用不同长度的烷基基团修饰环的大小以及烷基基团转变为多氟烷基基团显着影响了这些化合物的性能。
• Synthese und reaktivität kohlenwasserstoffüberbrückter komplexe von Mangan, Rhenium, Molybdän und Wolfram
  作者：Ekkehard Lindner、Michael Pabel、Riad Fawzi、Hermann A. Mayer、Klaus Wurst

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83464-s

  日期：1992.2

  hydrocarbon-bridged complexes M(CH2)nM (M = Mn(CO)5: n = 5 (2b), 10 (2c); M = Re(CO)5: n = 5 (3b), 10 (3c); M = (η5-C5H5)Mo(CO)3: n = 5 (4b), 10 (4c); M = (η5-C5H5)W(CO)3: n = 10 (5c)) are obtained by reaction of the bistriflates Y(CH2)nY (Y = F3CSO3, n = 5 (1b), 10 (1c)) with the carbonyl metalates [M(CO)5]− (M = Mn (2), Re (3)) and [(η5-C5H5)M(CO)3]− (M = Mo (4), W (5)) in diethyl ether and THF, respectively

  烃桥接配合物M（CH 2）n M（M = Mn（CO）5：n = 5（2b），10（2c）; M = Re（CO）5：n = 5（3b），10（图3c）; M =（η 5 -C 5 H ^ 5）的Mo（CO）3：ñ = 5（图4B），10（图4c）; M =（η 5 -C 5 H ^ 5）W（CO）3：ñ = 10（图5C））由（CH所述bistriflates的Y反应得到2）n Y（Y = F 3 CSO 3，n = 5（1b），10（1c））和羰基金属盐[M（CO）5 ] -（M = Mn（2），Re（3））和[（η 5 -C 5 H ^ 5）M（CO）3 ] -（M =钼（4），（W 5））的二乙醚和THF，分别。取决于溶剂，1b与2的反应还提供了环状卡宾配合物2d。SO 2的作用和CO，分别对配合物2A - Ç和4b中，Ç导致亚磺酸基-S复合物的形成[（η 5 -C 5 H ^ 5）（OC）3
• Synthesis and reactivity of bridging bis(alkyl) and bis(alkylidene) complexes derived from the chiral rhenium fragment [η5-C5H5)Re(NO)(PPh3)]+
  作者：Christophe Roger、Tang-Sheng Peng、J.A. Gladysz

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80227-o

  日期：1992.11

  heated in chlorobenzene, 3c and 3d rearrange (kobs = 3.9 × 10−5 s−1, 3c, 72°C; 6.3 × 10−5 s−1, 3d, 66°C) to the bridging bis(alkene) complexes [(η5-C5H5)Re(NO)(PPh3(H2CCH(CH2) n-4HCCH2)-(PPh3)(NO)Re(η5-C5H5)]2+2PF6− (5c,d2+ 2PF6−, 90–97%). No cycloalkene complexes derived from ReCHR/ReCHR coupling are detected. Complexes 5c2+ 2BF4− and 5d2+ 2BF4− are independently prepared by reactions of (η5-

  锂的反应+ [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）] -和TFO（CH 2 Ñ光学传递函数（0.5当量;一，Ñ = 3; b，Ñ = 4; C ^，ñ = 5; d，ñ = 8）得到桥接双（烷基）络合物（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3（CH 2）ñ（PPH 3）（NO）的Re（η 5 -C 5小时5）（7a-d，80-89％）为构型非对映异构体（meso，dl）的50-75：50-25混合物。的反应7而Ph 3 Ç + PF 6 -（2当量）得到桥接的双（亚烷基）配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3（= CH（CH 2）ñ - 2 HC =）（PPH 3）（NO）的Re（η 5 -C 5 H ^ 5）] 2+ 2PF 6 - （图3a-d 。，76-93％）当氯苯加热，3C和三维重排（ķ OBS = 3.9×10
• Piperidine and 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal groups: Syntheses and properties as new liquid crystals
  作者：Fengying Hong、Huijuan Li、Dezhao Zhu、Zhengce Xia、Hong Zhang、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.025

  日期：2014.12

  A series of novel ester liquid crystals with piperidine or 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal group have been prepared in good yield. Some of the new compounds show broad mesomorphic phase range and good thermal stability. Their structures were modified by varying the terminal N-heterocycles, lateral fluorine substituent on the benzene ring, and the number of the cyclohexane ring in the molecules

  一系列具有哌啶或3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine为端基的新型酯液晶的已经以良好的收率制备。一些新化合物显示出宽的介晶相范围和良好的热稳定性。其结构经改变末端N-杂环，苯环上的侧向位氟取代基，并且在分子中的环己烷环的数量修改。化合物3 / 2-0F，5 / 2-0F和3 / 2-1F表现出向列相（N），和5 / 2-1F显示近晶B相。用化合物相比3 / 2-1F（N），5 / 2-1F具有环己烷环上较长的正戊基取代基。从哌啶终端N-杂环的变化来3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine导致不存在介晶性的行为。