4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol | 68142-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol
• 英文别名: 4-(5-Bromo-2-nitroanilino)phenol
• CAS: 68142-10-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃
• 分子量: 309.119
• InChiKey: XYVDRUNZMTUAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到4-((2-amino-5-bromophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  DYRK1A抑制剂的多种杂环双酚化合物的合成及体外评价

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  DYRK1A抑制剂的多种杂环双酚化合物的合成及体外评价

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.034

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some 1,6-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles derivatives targeted PI3K as anticancer agents
  作者：Huai-Wei Ding、Lu Yu、Meng-xuan Bai、Xiao-Chun Qin、Man-tong Song、Qing-Chun Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103283

  日期：2019.12

  considered as a target for therapeutic treatment of cancer. In this study, we designed and synthesized a series of 1,6-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles derivatives and evaluated their anticancer activity and the compound 8i was identified as a lead compound. Compound 8i with the most potent antiproliferative activity was selected for further biological mechanism. The PI3K kinase assay have shown

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）途径调节各种细胞过程，例如增殖，生长，自噬和凋亡。I类PI3K在许多人类癌症中经常发生突变和过表达，而PI3K被认为是治疗癌症的靶标。在这项研究中，我们设计和合成了一系列1,6-二取代-1H-苯并[ d ]咪唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性，化合物8i被鉴定为先导化合物。选择具有最强抗增殖活性的化合物8i用于进一步的生物学机制。该PI3K激酶测定表明针对PI3K的四种亚型有效的效率与IC 50为0.5–1.9 nM。分子对接显示可能与必需氨基酸残基形成H键。同时，蛋白质印迹分析表明8i通过抑制PI3K激酶活性抑制细胞增殖，并随后阻断了HCT116细胞中的PI3K / Akt途径活化。此外，8i可以抑制HCT116细胞的迁移和侵袭能力，并可以诱导HCT116细胞凋亡。
• 1、6-二取代-苯并五元杂环类衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110551101B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明属于医药技术领域，公开了一类新的1、6‑二取代‑苯并五元杂环类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I所示，其中，R1、R2、R3、X、Y、Z、n、如权利要求和说明书所述。本发明的化合物具有很好的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物领域，可以用作治疗肿瘤的治疗剂，同时也可作为PI3K、PI4K、m‑TOR抑制剂。
• Synthesis and in vitro evaluation of diverse heterocyclic diphenolic compounds as inhibitors of DYRK1A
  作者：Qingqing Zhou、Tristan A. Reekie、Ramzi H. Abbassi、Dinesh Indurthi Venkata、Josep S. Font、Renae M. Ryan、Lenka Munoz、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.034

  日期：2018.12

  We report here the synthesis and biological evaluation of new heterocyclic diphenolic derivatives designed as novel DYRK1A inhibitors. The generation of these heterocycles such as benzimidazole, imidazole, naphthyridine, pyrazole-pyridines, bipyridine, and triazolopyrazines was made based on the structural modification of the lead DANDY and tested for their ability to inhibit DYRK1A. None of these

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。