4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol | 68142-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol
• 英文别名: 4-(5-Bromo-2-nitroanilino)phenol
• CAS: 68142-10-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃
• 分子量: 309.119
• InChiKey: XYVDRUNZMTUAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到4-((2-amino-5-bromophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  DYRK1A抑制剂的多种杂环双酚化合物的合成及体外评价

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((5-bromo-2-nitrophenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  DYRK1A抑制剂的多种杂环双酚化合物的合成及体外评价

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.034

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some 1,6-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles derivatives targeted PI3K as anticancer agents
  作者：Huai-Wei Ding、Lu Yu、Meng-xuan Bai、Xiao-Chun Qin、Man-tong Song、Qing-Chun Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103283

  日期：2019.12

  considered as a target for therapeutic treatment of cancer. In this study, we designed and synthesized a series of 1,6-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles derivatives and evaluated their anticancer activity and the compound 8i was identified as a lead compound. Compound 8i with the most potent antiproliferative activity was selected for further biological mechanism. The PI3K kinase assay have shown

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）途径调节各种细胞过程，例如增殖，生长，自噬和凋亡。I类PI3K在许多人类癌症中经常发生突变和过表达，而PI3K被认为是治疗癌症的靶标。在这项研究中，我们设计和合成了一系列1,6-二取代-1H-苯并[ d ]咪唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性，化合物8i被鉴定为先导化合物。选择具有最强抗增殖活性的化合物8i用于进一步的生物学机制。该PI3K激酶测定表明针对PI3K的四种亚型有效的效率与IC 50为0.5–1.9 nM。分子对接显示可能与必需氨基酸残基形成H键。同时，蛋白质印迹分析表明8i通过抑制PI3K激酶活性抑制细胞增殖，并随后阻断了HCT116细胞中的PI3K / Akt途径活化。此外，8i可以抑制HCT116细胞的迁移和侵袭能力，并可以诱导HCT116细胞凋亡。
• 1、6-二取代-苯并五元杂环类衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110551101B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明属于医药技术领域，公开了一类新的1、6‑二取代‑苯并五元杂环类化合物及其制备方法与应用。所述化合物的结构式如式I所示，其中，R1、R2、R3、X、Y、Z、n、如权利要求和说明书所述。本发明的化合物具有很好的抗肿瘤活性，在制备抗肿瘤药物领域，可以用作治疗肿瘤的治疗剂，同时也可作为PI3K、PI4K、m‑TOR抑制剂。