2-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one | 315236-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 315236-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: FGEPIFMOIOTVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one 、 2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到2-(4-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)phenoxy)-Nphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-1,3-噻唑烷-4-酮基衍生物的发现和优化，作为具有抗炎活性的有效选择性细胞毒剂

  摘要：

  多项研究表明，选择性 COX-2 抑制剂与微管蛋白靶向抗癌药物相结合具有潜在的治疗效果。在当前的研究中，通过融合一些COXs抑制剂和微管蛋白聚合抑制剂的药效学特征，设计了一系列新型噻唑烷4-酮衍生物（7a-q ）。合成了化合物7a–q，并评估了其针对 MCF7、HT29 和 A2780 癌细胞系的细胞毒活性 (IC 50  = 0.02–17.02 μM)。还针对正常 MRC5 细胞评估了7a–q的细胞毒性（IC 50  = 0.47–13.46 μM）。化合物7c、7i和7j是 MTT 测定中最活跃的化合物，与对照相比，显着减少了 HT29 集落的数量。与对照相比，化合物7c、7i和7j还诱导荷有艾利希实体癌的小鼠的肿瘤体积和质量显着减小。这三种化合物在伤口愈合试验中也表现出显着的抗 HT29 迁移活性。它们还诱导 HT29 细胞的细胞周期停滞在 S 和 G 2 /M 期。此外，与对照相比，它们诱导

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115712
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 4-氯苯甲醛 、 巯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-1,3-噻唑烷-4-酮基衍生物的发现和优化，作为具有抗炎活性的有效选择性细胞毒剂

  摘要：

  多项研究表明，选择性 COX-2 抑制剂与微管蛋白靶向抗癌药物相结合具有潜在的治疗效果。在当前的研究中，通过融合一些COXs抑制剂和微管蛋白聚合抑制剂的药效学特征，设计了一系列新型噻唑烷4-酮衍生物（7a-q ）。合成了化合物7a–q，并评估了其针对 MCF7、HT29 和 A2780 癌细胞系的细胞毒活性 (IC 50  = 0.02–17.02 μM)。还针对正常 MRC5 细胞评估了7a–q的细胞毒性（IC 50  = 0.47–13.46 μM）。化合物7c、7i和7j是 MTT 测定中最活跃的化合物，与对照相比，显着减少了 HT29 集落的数量。与对照相比，化合物7c、7i和7j还诱导荷有艾利希实体癌的小鼠的肿瘤体积和质量显着减小。这三种化合物在伤口愈合试验中也表现出显着的抗 HT29 迁移活性。它们还诱导 HT29 细胞的细胞周期停滞在 S 和 G 2 /M 期。此外，与对照相比，它们诱导

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115712

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives on human breast cancer cell lines
  作者：Marina Sala、Adele Chimento、Carmela Saturnino、Isabel M. Gomez-Monterrey、Simona Musella、Alessia Bertamino、Ciro Milite、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Rosa Sirianni、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Vincenzo Pezzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.051

  日期：2013.9

  It is well known that resveratrol (RSV) displayed cancer-preventing and anticancer properties but its clinical application is limited because of a low bioavailability and a rapid clearance from the circulation. Aim of this work was to synthesize pharmacologically active resveratrol analogs with an enhanced structural rigidity and bioavailability. In particular, we have synthesized a library of 2,3-thiazolidin-4-one derivatives in which a thiazolidinone nucleus connects two aromatic rings. Some of these compounds showed strong inhibitory effects on breast cancer cell growth. Our results indicate that some of thiazolidin-based resveratrol derivatives may become a new potent alternative tool for the treatment of human breast cancer. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.