(S)-2-(α-carboxybenzamide)glutarimide | 29883-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(α-carboxybenzamide)glutarimide
• 英文别名: α-(o-carboxybenzamido)-L-glutarimide；(S)-CBG；N-Phthaloylglutamic acid imide；2-[[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 29883-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: QTUSGYNZYGYXIN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  638.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-沙利度胺 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-phthalimidoglutaramic acid 、 (S)-2-(α-carboxybenzamide)glutarimide 、 N-α-邻苯二酰-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  LC-MS / MS和手性光谱学分析手性沙利度胺及其衍生物的多维代谢系统。

  摘要：

  对映异构体沙利度胺经历各种生物转化，包括手性转化，水解和酶促氧化，这会导致多种代谢产物，从而增加了对沙利度胺本质的理解的复杂性。为了解释这种复杂性，我们在体外分析了沙利度胺和相关分子的多维代谢反应网络。使用液相色谱-串联质谱法和手性光谱法观察到了手性倒置，水解和羟基化的结合过程中沙利度胺和相关分子的各种代谢产物的量的特征模式。我们发现与沙利度胺相比，单取代的沙利度胺衍生物表现出不同的时间依赖性代谢模式。我们还发现，沙利度胺的单水解和单羟基化代谢物很可能主要由沙利度胺的C-5氧化和随后的羟基化代谢物开环产生。由于在代谢过程中大多数这些代谢物均保持手性，因此它们与未代谢的沙利度胺具有相同的手性。

  DOI：

  10.1002/chir.22683

文献信息

• Chiral Inversion and Hydrolysis of Thalidomide:  Mechanisms and Catalysis by Bases and Serum Albumin, and Chiral Stability of Teratogenic Metabolites
  作者：Marianne Reist、Pierre-Alain Carrupt、Eric Francotte、Bernard Testa

  DOI：10.1021/tx9801817

  日期：1998.12.1

  by different reaction mechanisms of the chiral inversion and hydrolysis of thalidomide. Chiral inversion is deduced to occur by electrophilic substitution involving specific and general base catalysis, whereas hydrolysis is thought to occur by nucleophilic substitution involving specific and general base as well as nucleophilic catalysis. As nucleophilic attack is sensitive to steric properties of

  使用立体选择性HPLC分析法研究了沙利度胺的手性转化和水解以及碱和人血清白蛋白的催化作用。白蛋白，氢氧根离子，磷酸根和氨基酸催化手性转化。与酸和中性氨基酸相比，碱性氨基酸（Arg和Lys）在催化手性转化方面具有优越的效能。因此，沙利度胺的手性转化受特定的和一般的碱催化作用，并且表明HSA催化反应的能力是由于氨基酸Arg和Lys的碱性基团而不是由于其上的单个催化位点而引起的。高分子。沙利度胺的水解也被碱催化。但是，白蛋白对水解没有影响，酸性，中性和碱性氨基酸的催化能力之间没有差异。这可以通过沙利度胺的手性转化和水解的不同反应机理来解释。推论手性转化是通过涉及特定和一般碱基催化的亲电取代发生的，而水解被认为是通过涉及特定和一般碱以及亲核催化的亲核取代发生的。由于亲核攻击对催化剂的空间特性很敏感，所以空间位阻可能是白蛋白不能催化水解的原因。1H NMR实验表明，沙利度胺的三种致畸性代谢产物与药物