bis(2-phenoxyethyl)carbonate | 22855-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(2-phenoxyethyl)carbonate
• 英文别名: BPEC；carbonic acid bis-(2-phenoxy-ethyl ester)；Kohlensaeure-bis-(2-phenoxy-aethylester)；Bis-(2-phenoxy-aethyl)-carbonat；Kohlensaeure-bis-(β-phenoxy-aethylester)；β.β'-Diphenoxy-diaethylcarbonat；2-Phenoxyethyl carbonate(2:1)；bis(2-phenoxyethyl) carbonate
• CAS: 22855-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: CGNVHKVTWSUAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenoxyethyl)carbonate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯
  参考文献：
  名称：

  碳酸盐作为精细化学品生产的反应物：2-苯氧基乙醇的合成†

  摘要：

  无溶剂和2-苯氧基乙醇的多相催化合成（乙二醇单苯基醚）通过使用Na-丝光沸石催化剂研究了苯酚与碳酸亚乙酯之间的反应，以代替使用环氧乙烷和均相碱性条件的工业过程。在特定的反应条件下，在5-7小时的反应时间内，使用适度过量的碳酸亚乙酯，可以获得高达75％的苯酚转化率的总苯氧基乙醇选择性和82％的总苯酚转化率的选择性。主要副产物是苯氧乙醇的线性碳酸酯，双（2-苯氧乙基）碳酸酯（选择性为15％），然后可以通过与酚在碱性介质中反应以100％的产率转化为苯氧乙醇。因此总体而言，苯氧乙醇的收率高达97％。采用苯酚和碳酸亚乙酯的化学计量进料，苯酚的最大转化率仅为60％，仍然对苯氧乙醇有100％的选择性。由于2-苯氧基乙醇的碱度高于苯酚，因此也观察到了自催化现象，这与钠催化的苯酚的活化重叠。从显示出显着失活的商品化钠丝光沸石开始，并通过进行旨在降低微孔率的后处理，可以在保持丝光沸石结构所显示的选择性增强效果的同时，使失活和钠浸出最小化。

  DOI：

  10.1039/c4cy00913d
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid ethyl ester-(2-phenoxy-ethyl ester) 在 tetrabutoxytitanium 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 bis(2-phenoxyethyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Disproportionation of Unsymmetrical Carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a020

文献信息

• New Ring Opening Reactions of Oxiranes with Aryl Carboxylates
  作者：Kazutoshi Funahashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1488

  日期：1979.5

  Oxiranes reacted with aryl esters in the presence of base. The reactions of aryl carboxylates with alkyloxiranes afforded almost exclusively 1-alkyl-2-(aryloxy) ethyl carboxylates, whereas the reactions with aryloxiranes gave a mixture of 1-aryl-2-(aryloxy) ethyl carboxylates and 2-aryl-2-(aryloxy) ethyl carboxylates. Similar results were also obtained in the reaction with S-aryl thiocarboxylates and diaryl carbonates. The rate of reaction between phenyl acetate and phenoxymethyloxirane (PMO) in the presence of tributylamine (n-Bu3N) as a catalyst has been determined in the temperature range 110 to 130 °C and may be expressed by –d[PMO]⁄dt=k2[n-Bu3N]·[PMO]. The apparent activation energy calculated from the Arrhenius plots is 85.8 kj/mol. The reaction catalyzed by tributylamine is assumed to proceed through zwitter ions, n-Bu3\overset+NCH2CH(R)O− and n-Bu3\overset+NCH(R)CH2O−, which attack aryl carboxylate.

  在碱存在下，环氧乙烷与芳基酯反应。烷基环氧乙烷与芳基羧酸酯的反应主要生成1-烷基-2-芳氧基乙基羧酸酯，而芳基环氧乙烷的反应则生成1-芳基-2-芳氧基乙基羧酸酯和2-芳基-2-芳氧基乙基羧酸酯的混合物。在硫代芳基羧酸酯和二芳基碳酸酯与环氧乙烷的反应中也得到了类似的结果。在110至130°C的温度范围内，测定了苯甲酸乙酯与苯氧甲基环氧乙烷（PMO）在三丁胺（n-Bu3N）催化下的反应速率，可以用-d[PMO]/dt=k2[n-Bu3N]·[PMO]表示。从阿伦尼乌斯图计算出的表观活化能为85.8 kJ/mol。三丁胺催化的反应被认为是通过两性离子进行的，n-Bu3\overset+NCH2CH(R)O−和n-Bu3\overset+NCH(R)CH2O−，它们攻击芳基羧酸酯。
• Heissschmelzdruckfarbe
  申请人：Siegwerk Druckfarben GmbH & Co. KG

  公开号：EP1118644A2

  公开（公告）日：2001-07-25

  Gegenstand der Erfindung ist eine Heißschmelzdruckfarbe, insbesondere für Tiefdruckverfahren, enthaltend a. 50 bis 80 Gew.-% Lösemittel mit einem Schmelzpunkt von 65 bis 109 Grd C und einer Viskosität von 2,9 bis 20 mPas bei 110 Grd C b. 20 bis 50 Gew.-% Bindemittel mit einer Glasübergangstemperatur TG von 30 bis 65 Grd C Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Verwendung der Heißschmelzdruckfarbe.

  本发明的主题是一种热熔印刷油墨，特别是用于凹版印刷工艺，包括 a. 50 至 80 wt.% 溶剂，熔点为 65 至 109 Grd C，110 Grd C 时粘度为 2.9 至 20 mPas b.20 至 50 重量百分比的粘合剂，玻璃化温度 TG 为 30 至 65 摄氏度 本发明的另一个目的是热熔印刷油墨的用途。
• DE459311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Salmi, 1932, vol. 3, # 3, p. 70
  作者：Salmi

  DOI：——

  日期：——
• Method For Producing Polyoxymethylenes
  申请人：Assmann Jens

  公开号：US20080097077A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A process for the preparation of polyoxymethylenes by cationic polymerization of the monomers a) in the presence of initiators b) and, if appropriate, in the presence of regulators c) and subsequent deactivation and isolation of the polymer, wherein the total amount of proton donors is less than 5000 ppm in the entire polymerization.