2-phenoxyethyl triflate | 1579951-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxyethyl triflate
• 英文别名: 2-phenoxyethyl trifluoromethanesulfonate；2-Phenoxyethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1579951-66-8
• 化学式: C₉H₉F₃O₄S
• 分子量: 270.229
• InChiKey: DYJDTMLMYLSXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxyethyl triflate 在 12-methyl-10,12-diphenyl-7,12-dihydrobenzo[a]acridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(2-phenoxyethoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟烯醇甲硅烷基醚自由基分子间烷氧基化光催化合成α-二氟烷氧基酮

  摘要：

   介绍 由于氟原子对化学品的物理和生物性质的独特影响，有机氟化学在各个领域发挥着核心作用，在材料、农业化学和医学科学方面有许多应用。 1值得注意的是，α-氟烷基醚，特别是三氟甲基醚和二氟甲基醚（分别为 Y=F 和 Y=H，方案 1a）最近引起了越来越多的关注。 2开发有效的方案来制备这些分子很可能是现在在众多生物相关化合物中发现它们的原因。 2相比之下，尽管人们对更多功能化的二氟甲氧基单元的潜在兴趣很高，但对它们的研究却少得多。可用的方法主要集中于醇盐（主要是酚盐）与溴二氟乙酸乙酯的亲电二氟甲基化（Y=CO 2 Et，方案1a）。 3然而，针对二氟烷氧基甲基酮 (Y=C(O)R 2 ) 的类似方法更具挑战性，因为以 O 为中心的亲核试剂可以添加到羰基上并释放二氟卡宾。 4 Len、Hu等人于 2023 年提出了这些化合物的替代途径。使用宝石二氟化富电子苯乙烯作为氟化结构单元。 5然而，该反应需要大量过量的醇（40-120

  DOI：

  10.1002/adsc.202400510
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenoxyethyl triflate
  参考文献：
  名称：

  5'-Aryl-14-alkoxypyridomorphinans 的合成和构效关系：鉴定具有全身镇痛活性和减少阿片类药物副作用的 μ 阿片受体激动剂/δ 阿片受体拮抗剂配体。

  摘要：

  我们之前鉴定了一种吡啶吗啡喃 ( 6 , SRI-22138)，在吡啶的 5'-位具有 4-氯苯基取代基，在吗啡喃的 14-位具有 3-苯基丙氧基作为混合 μ 阿片受体 (MOR) 激动剂和 δ/κ 阿片受体 (DOR/KOR) 拮抗剂，具有强效镇痛活性并降低啮齿动物的耐受性和依赖性。该分子 5' 和 14 位的结构变化让我们深入了解了结合和功能活性的结构-活性关系。细微的结构变化产生了重大影响，特别是对化合物在 MOR 中作为激动剂发挥作用的能力。体内评估鉴定出化合物20(SRI-39067) 作为 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂，在小鼠甩尾试验中产生全身活性强效镇痛活性，与吗啡相比，耐受性、依赖性/戒断、奖赏责任和呼吸抑制降低。这些结果支持混合 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂配体可能作为新型阿片类镇痛剂出现并减少副作用的假设。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00503

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Highly Substituted Tetrahydrofluorene Derivative as a Potent and Selective Estrogen Receptor Beta Agonist
  作者：Matthew L. Maddess、Jeremy P. Scott、Anthony Alorati、Carl Baxter、Nadine Bremeyer、Sarah Brewer、Kevin Campos、Ed Cleator、Alejandro Dieguez-Vazquez、Andrew Gibb、Andrew Gibson、Melissa Howard、Stephen Keen、Artis Klapars、Jaemoon Lee、Jing Li、Joseph Lynch、Peter Mullens、Debra Wallace、Robert Wilson

  DOI：10.1021/op5000489

  日期：2014.4.18

  The development and execution of a practical asymmetric synthesis of the estrogen receptor beta selective agonist (8R,10aS)-6-(trifluoromethyl)-8,9,10,11-tetrahydro-8,10a-methanocyclohepta[1,2]indeno[4,5-d][1,2,3]triazol-7(3H)-one is described. The optimized route features a key chiral auxiliary-mediated dialkylation approach to set the all-carbon quaternary center with exceptional stereocontrol. Overall

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。
• [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2014068331A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an "arene swapping" reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PRODUCTION OF TRIMETHYLAMINE
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170152222A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention provides a method of inhibiting the conversion of choline or carnitine to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO in an individual comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I): The invention also provides for a method of inhibiting the production of TMA by bacteria comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I) wherein the compound is administered in an amount effective to inhibit formation of trimethylamine (TMA) from choline or carnitine in the individual.

  本发明提供了一种抑制胆碱或肉碱转化为三甲胺（TMA）并降低个体内TMAO水平的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物。本发明还提供了一种抑制细菌产生TMA的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物，其中所述化合物的施用量足以抑制个体内胆碱或肉碱形成三甲胺（TMA）。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PRODUCTION OF TRIMETHYLAMINE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT D'INHIBER LA PRODUCTION DE TRIMÉTHYLAMINE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2017095975A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention provides a method of inhibiting the conversion of choline or carnitine to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO in an individual comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I): FORMULA (I). The invention also provides for a method of inhibiting the production of TMA by bacteria comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I) wherein the compound is administered in an amount effective to inhibit formation of trimethylamine (TMA) from choline or carnitine in the individual.
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 5′-Aryl-14-alkoxypyridomorphinans: Identification of a μ Opioid Receptor Agonist/δ Opioid Receptor Antagonist Ligand with Systemic Antinociceptive Activity and Diminished Opioid Side Effects
  作者：Rakesh H. Vekariya、Wei Lei、Abhisek Ray、Surendra K. Saini、Sixue Zhang、Gabriella Molnar、Deborah Barlow、Kelly L. Karlage、Edward J. Bilsky、Karen L. Houseknecht、Tally M. Largent-Milnes、John M. Streicher、Subramaniam Ananthan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00503

  日期：2020.7.23

  14-position of the morphinan as a mixed μ opioid receptor (MOR) agonist and δ/κ opioid receptor (DOR/KOR) antagonist with potent antinociceptive activity and diminished tolerance and dependence in rodents. Structural variations at the 5′- and 14-positions of this molecule gave insights into the structure–activity relationships for binding and functional activity. Subtle structural changes exerted significant

  我们之前鉴定了一种吡啶吗啡喃 ( 6 , SRI-22138)，在吡啶的 5'-位具有 4-氯苯基取代基，在吗啡喃的 14-位具有 3-苯基丙氧基作为混合 μ 阿片受体 (MOR) 激动剂和 δ/κ 阿片受体 (DOR/KOR) 拮抗剂，具有强效镇痛活性并降低啮齿动物的耐受性和依赖性。该分子 5' 和 14 位的结构变化让我们深入了解了结合和功能活性的结构-活性关系。细微的结构变化产生了重大影响，特别是对化合物在 MOR 中作为激动剂发挥作用的能力。体内评估鉴定出化合物20(SRI-39067) 作为 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂，在小鼠甩尾试验中产生全身活性强效镇痛活性，与吗啡相比，耐受性、依赖性/戒断、奖赏责任和呼吸抑制降低。这些结果支持混合 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂配体可能作为新型阿片类镇痛剂出现并减少副作用的假设。