1-Lupinyl-2-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylbenzimidazole | 137756-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Lupinyl-2-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylbenzimidazole
• 英文别名: (1S,9aR)-1-[[2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)benzimidazol-1-yl]methyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 137756-18-4
• 化学式: C₂₄H₂₅ClF₃N₃
• 分子量: 447.931
• InChiKey: WKYZJMVWIWKDNY-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Lupinyl-2-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylbenzimidazole 、 碘甲烷 反应 24.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-{[5-methylammonio-(1S,9aR)-octahydroquinolizin-1-yl]methyl}-5-trifluoromethyl-1H-benzimidazol-3-ium diiodide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物具有有效的抗利什曼活性。

  摘要：

  合成了两组苯并咪唑衍生物，并在体外测试了其对热带利什曼原虫和婴儿利什曼原虫前鞭毛体的活性。大多数测试化合物对两种利什曼原虫均具有活性，IC50 值在低微摩尔/亚微摩尔范围内。在杂环头被季铵化的一组 2-（长链）烷基苯并咪唑中，化合物 8 的效力比米替福辛强约 100/200 倍，即使与 HMEC-1 细胞相比的选择性指数 (SI) 仅中等改善了。在 1 位带有碱性侧链的 2-苄基和 2-苯基苯并咪唑组中，化合物 28 (2-(4-氯苄基)-1-羽扇豆基-5-三氟甲基苯并咪唑) 的效力高出 12 倍/7 倍与米替福辛相比，但表现出进一步改善的 SI。因此，化合物 8 和 28 代表了令人感兴趣的热门化合物，易于进行结构修饰以提高其安全性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1410480
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 N'-[(1S,9aR)-(octahydroquinolizin-1-yl)methyl]-5-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-Lupinyl-2-(p-chlorophenyl)-5-trifluoromethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Boido; Vazzana; Sparatore, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 6, p. 775 - 788

  摘要：

  DOI：