(4R,5R)-4,5-bis(1-bromonaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one | 161146-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(1-bromonaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 161146-89-0
• 化学式: C₂₃H₁₄Br₂O₃
• 分子量: 498.17
• InChiKey: YZQDQLDXSDITIO-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(1-bromonaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(12R,16R)-13,15-dioxahexacyclo[15.8.0.02,11.03,8.012,16.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,9,18,20,22,24-decaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  合成轴向手性联芳基化合物的新策略

  摘要：

  轴向手性化合物可以通过构象锁定的二羟基二苯乙烯类化合物的芳基偶联以高的对映异构体纯度合成，其可以容易地通过烯烃前体的Sharpless不对称二羟基化而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88406-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 (DHQD-PHAL) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(1-bromonaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成轴向手性联芳基化合物的新策略

  摘要：

  轴向手性化合物可以通过构象锁定的二羟基二苯乙烯类化合物的芳基偶联以高的对映异构体纯度合成，其可以容易地通过烯烃前体的Sharpless不对称二羟基化而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88406-4

文献信息

• A new strategy for the synthesis of axially chiral biaryl compounds
  作者：Viresh H. Rawal、Alan S. Florjancic、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88406-4

  日期：1994.11

  Axially chiral compounds can be synthesized in high atropisomeric purity by aryl coupling of a conformationally locked dihydroxy-stilbenoids, which are readily available via Sharpless asymmetric dihydroxylation of olefin precursors.

  轴向手性化合物可以通过构象锁定的二羟基二苯乙烯类化合物的芳基偶联以高的对映异构体纯度合成，其可以容易地通过烯烃前体的Sharpless不对称二羟基化而获得。