ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyanoacrylate | 38913-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: 3-(4-Biphenylyl)-2-cyanacrylsaeure-aethylester；3--2-cyan-acrylsaeure-aethylester；ethyl 3-biphenyl-4-yl-2-cyanoacrylate；Ethyl 2-cyano-3-(4-phenylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 38913-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ABTMKDPTARLURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyanoacrylate 在 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-3-联苯基丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑3‑联苯基丙酸的制备方法，步骤如下：步骤1：以对溴苯甲醛和苯硼酸为原料，在碱和催化剂的作用下，以有机溶剂为反应溶剂，进行反应得到联苯基甲醛(II)；步骤2：将联苯基甲醛(II)与氰基乙酸乙酯在碱的作用下反应得到中间体(III)；步骤3：中间体(III)在Pd/C的催化作用下，在氢气氛围下，与氢气发生还原反应，得到中间体(IV)；步骤4：中间体(IV)在碱的作用下，在无水乙醇中水解成酰胺化合物(V)；步骤5：酰胺化合物(V)与溴素和氢氧化钠的作用下，反应得到2‑氨基‑3‑联苯基丙酸。本方法原材料廉价易得，生产成本低，反应步骤短，反应条件温和，后处理方便，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110128284B
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-3-联苯基丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑3‑联苯基丙酸的制备方法，步骤如下：步骤1：以对溴苯甲醛和苯硼酸为原料，在碱和催化剂的作用下，以有机溶剂为反应溶剂，进行反应得到联苯基甲醛(II)；步骤2：将联苯基甲醛(II)与氰基乙酸乙酯在碱的作用下反应得到中间体(III)；步骤3：中间体(III)在Pd/C的催化作用下，在氢气氛围下，与氢气发生还原反应，得到中间体(IV)；步骤4：中间体(IV)在碱的作用下，在无水乙醇中水解成酰胺化合物(V)；步骤5：酰胺化合物(V)与溴素和氢氧化钠的作用下，反应得到2‑氨基‑3‑联苯基丙酸。本方法原材料廉价易得，生产成本低，反应步骤短，反应条件温和，后处理方便，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110128284B

文献信息

• Visible light-mediated oxidative decarboxylation of arylacetic acids into benzyl radicals: addition to electron-deficient alkenes by using photoredox catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44438d

  日期：——

  arylacetic acids bearing an amino group at the para-position in the benzene ring with alkenes in the presence of a catalytic amount of transition metal polypyridyl complexes as photocatalysts under visible light illumination proceed smoothly to give the corresponding benzylated products via oxidative decarboxylation in good to high yields.

  在可见光照射下，在催化量的过渡金属聚吡啶基配合物作为光催化剂的存在下，苯环对位带有氨基的芳酸与烯烃的反应顺利进行，通过氧化脱羧得到相应的苄基化产物高产。
• Base-free Knoevenagel condensation catalyzed by copper metal surfaces
  作者：E. M. Schneider、M. Zeltner、N. Kränzlin、R. N. Grass、W. J. Stark

  DOI：10.1039/c5cc02541a

  日期：——

  Commercially available dendritic copper powder catalyses Knoevenagel condensation under mild conditions with high isolated yields obtained by filtration of Cu and subsequent recrystallization.

  商业上可获得的树枝状铜粉在温和条件下催化Knoevenagel缩合反应，通过对铜的过滤和随后的再结晶获得高分离产率。
• Efficient Asymmetric Synthesis of 4H-Chromene Derivatives through a Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction Catalyzed by a Salen-Cobalt(II) Complex
  作者：Zhenhua Dong、Xiaohua Liu、Juhua Feng、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201001151

  日期：2011.1

  The asymmetric synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene derivatives was achieved through a tandem Michael addition-cyclization reaction of easily available cyclohexane-1,3-dione and ethyl 2-cyano-3-phenylacrylates. Moderate to good yields (up to 81 %) and high enantioselectivities (up to 89 % ee) were obtained with a chiral salen-cobalt(II) complex. This process was air tolerant and

  2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯衍生物的不对称合成是通过容易获得的环己烷-1,3-二酮和乙基2-的迈克尔加成环化反应实现的。氰基-3-苯基丙烯酸酯。使用手性 salen-钴 (II) 复合物获得了中等至良好的产率（高达 81%）和高对映选择性（高达 89% ee）。该过程具有耐空气性且易于执行，为合成手性 4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。
• MOF derived mesoporous K-ZrO₂ with enhanced basic catalytic performance for Knoevenagel condensations
  作者：Peng Wang、Jian Feng、Yupei Zhao、Sai Gu、Jian Liu

  DOI：10.1039/c7ra12378g

  日期：——

  heat-treatment process can act both as mesoporous templates and base-resistant reinforcement for zirconia. The resultant mesoporous K-ZrO2 catalysts with high surface area show excellent catalytic performance in Knoevenagel condensations, especially for substrates with large molecular size. The mesoporous KZ also show enhanced activity when compared to KZ synthesized from traditional zirconium hydroxides. To the

  通过负载KNO 3的UiO-66金属有机骨架的直接热处理工艺设计和合成了介孔K-ZrO 2。非常有趣的是，在热处理过程中形成的碳中间体既可以充当介孔模板，又可以充当氧化锆的耐碱增强材料。所得的具有高表面积的中孔K-ZrO 2催化剂在Knoevenagel缩合反应中表现出出色的催化性能，特别是对于大分子底物。与由传统的氢氧化锆合成的KZ相比，中孔KZ还显示出增强的活性。据我们所知，这是首次使用MOF前体合成金属氧化物型固体碱。
• SYNTHESIS AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY OF NEW THIAZOLIDINE-2,4-DIONES, 4-THIOXOTHIAZOLIDINONES AND 2-THIOXOIMIDAZOLIDINONES
  作者：L.C. SANTOS、F.T. UCHŌA、A.R.P.A. CANAS、I.A. SOUSA、R.O. MOURA、M.C.A. LIMA、S.L. GALDINO、I.R. PITTA、J. BARBE

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.121

  日期：2005.1

  compounds. In particular thiazolidines are known to show anti-inflammatory activity. With reference to this, synthesis of some 5-benzylidene-thioxoimidazolidinones and thioxothiazolidinones substituted at the position 3 by a benzyl (or phenacyl) group, were reported in previous papers [3-5]. Synthesis and physicochemical data of new 5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-diones 8-10 or 5-(l//

  新的亚苄基咪唑烷和噻唑烷衍生物是通过在氰基丙烯酸酯上由取代的硫代咪唑烷酮、噻唑烷二酮和硫代噻唑烷酮亲核加成而制备的。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的噻唑烷的抗炎活性。简介 由于它们的药理特性 [1,2]，咪唑烷二酮和噻唑烷二酮是被广泛研究的化合物。特别是已知噻唑烷显示抗炎活性。与此相关，一些5-亚苄基-硫代咪唑烷酮和3位被苄基（或苯甲酰基）取代的硫代噻唑烷酮的合成在以前的论文中有所报道[3-5]。新型5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2的合成及理化数据，4-二酮 8-10 或 5-(l//-indol-3-yl-methylene)-3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxo-thiazolidin2-one 11（图 1）如下所示。这些化合物是从 3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione