diethylthiocarbamic acid S-phenyl ester | 51861-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethylthiocarbamic acid S-phenyl ester
• 英文别名: N-diethyl phenylthiocarbamate；S-Phenyl N,N-diethylthiocarbamate；S-phenyl-N,N-diethylcarbamate；S-phenyl N,N-diethylcarbamothioate；S-phenyl N-diethyl thiocarbamate；S-phenyl diethylcarbamothioate；Carbamothioic acid, N,N-diethyl-, S-phenyl ester
• CAS: 51861-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: UYGBCACWPACWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 diethylthiocarbamic acid S-phenyl ester 在 三丙基磷 、 Ni(cod)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(Z)-N,N-diethyl-3-(phenylthio)-2-propylhex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed synthesis of tetrasubstituted vinyl sulfides from thiocarbamates and internal alkynes

  摘要：

  使用镍催化剂，对内部炔烃进行硫代氨基甲酰化反应，可以产生四取代的β-氨基羰基乙烯基硫醚。这个反应对于多种取代基都有效，且只生成syn-加合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09123j
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethylthiocarbamic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  可见光促进硫代磺酸盐和 N-取代甲酰胺合成仲和叔硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01592c

文献信息

• Palladium-catalyzed Insertion Reactions of Isocyanides into Thiocarbamates and Selenocarbamates
  作者：Daisuke Shiro、Shin-ichi Fujiwara、Susumu Tsuda、Takanori Iwasaki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.141141

  日期：2015.4.5

  The insertion reaction of isocyanides with thiocarbamates and selenocarbamates in the presence of a Pd(0) catalyst to selectively give 2-oxoethanimidothioates and -selenoates is reported. This is the first example of the insertion of an isocyanide into a carbon–heteroatom bond using a transition-metal catalyst. DFT calculations suggest that the reaction proceeds through a thiopalladation pathway at the migratory insertion process.

  报道了一种在Pd(0)催化剂存在下，异氰与硫代氨基甲酸酯及硒代氨基甲酸酯反应，选择性生成2-氧代亚乙基亚胺硫羧酸酯和硒羧酸酯的插入反应。这是首次利用过渡金属催化剂实现异氰插入碳-杂原子键的实例。密度泛函理论计算表明，该反应在迁移插入过程中通过硫配位钯化途径进行。
• A CONVENIENT, ONE-POT SYNTHESIS OF THIOCARBAMATES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE
  作者：W. K. Su、J. P. Zhang、X. R. Liang

  DOI：10.1080/00304940609356001

  日期：2006.8

  and of amines were required. Despite of the numerous routes, most methods involve unstable reagents, multi-step procedures, harsh reaction conditions, expensive catalyst or complex materials. Base on these premises, we now report a mild and convenient onepot procedure for the synthesis of thiocarbamates using bis(trichloromethy1) carbonate (BTC) . BTC is well known as an important equivalent for phosgene

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。
• Synthesis of S-alkyl and S-aryl thiocarbamates, one-pot two-step general synthesis
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US06686494B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  A method for preparing S-alkyl and S-aryl thiocarbamates comprising reacting a precursor thiol reagent with trichloroacetyl chloride to produce an S-alkyl and S-aryl trichloroacetyl thioester intermediate, which is reacted with an amine to yield the corresponding thiocarbamate product. Also disclosed is the method for preparing S-alkyl and S-aryl thiocarbamates comprising reacting an amine with trichloroacetyl chloride to produce a trichloroacetamide intermediate, which is then reacted with the precursor thiol to yield the corresponding thiocarbamate product.

  一种制备S-烷基和S-芳基硫代氨基甲酸酯的方法，包括将前体硫醇试剂与三氯乙酰氯反应，生成S-烷基和S-芳基三氯乙酰硫酯中间体，然后与胺反应，得到相应的硫代氨基甲酸酯产物。还公开了一种制备S-烷基和S-芳基硫代氨基甲酸酯的方法，包括将胺与三氯乙酰氯反应，生成三氯乙酰胺中间体，然后与前体硫醇反应，得到相应的硫代氨基甲酸酯产物。
• A Facile Method for the Synthesis of Thiocarbamates:  Palladium-Catalyzed Reaction of Disulfide, Amine, and Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo048350h

  日期：2005.4.1

  the synthesis of thiocarbamates has been developed. When dialkyl or diaryl disulfides were allowed to react with secondary amines and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of a palladium complex, the thiocarbamates were obtained in moderate to good yields. In contrast to that of secondary amines, in the reaction of a primary amine, no formation of thiocarbamate was confirmed, but urea

  已经开发了合成硫代氨基甲酸酯的新方法。当在催化量的钯配合物存在下使二烷基或二芳基二硫化物与仲胺和一氧化碳反应时，以中等至良好的产率获得了硫代氨基甲酸酯。与仲胺相反，在伯胺的反应中，未确认到硫代氨基甲酸酯的形成，但是以高收率形成了尿素。
• Reactions of unstable dialkylcarbamoyl lithiums with sulfur compounds
  作者：Takumi Mizuno、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86319-5

  日期：1993.3

  Unstable dialkylcarbamoyl lithiums, generated from the reaction of lithium dialkylamides with carbon monoxide, were successfully trapped by sulfur compounds (elemental sulfur, disulfides, carbon disulfide, and carbonyl sulfide) at low temperature, through their potent affinity with a sulfur atom. These efficient reactions were also applied to development of a facile synthetic method for thiocarbamates

  由二烷基酰胺锂与一氧化碳反应生成的不稳定的二烷基氨基甲酰基锂由于其与硫原子的强亲和力，在低温下成功地被硫化合物（元素硫，二硫化物，二硫化碳和羰基硫化物）捕获。这些有效的反应还用于开发硫代氨基甲酸酯，有用的除草剂和硫代草酸酯的简便合成方法。