2-chloro-6-(4-hydroxyphenyl)amino-9H-purin | 1089014-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-hydroxyphenyl)amino-9H-purin
• 英文别名: 2-chloro-6-(4-hydroxyanilino)purine；4-(2-chloro-9H-purin-6-ylamino)phenol；4-[(2-chloro-7H-purin-6-yl)amino]phenol
• CAS: 1089014-31-2
• 化学式: C₁₁H₈ClN₅O
• 分子量: 261.67
• InChiKey: VHUGOHZIGGJTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-hydroxyphenyl)amino-9H-purin 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-chloro-6-(4-hydroxyphenyl)amino-9H-purin-9-yl)-N-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤部分作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的新型异羟肟酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成和筛选了含有嘌呤支架的新型异羟肟酸酯作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的生物学活性。其中一些表现出优异的acti-HDACs活性和抗增殖活性，最有希望的化合物是7m'。Western印迹分析表明，化合物7f'，7l'，7m'，7o'可以增加HCT116和K562细胞株中组蛋白H3的乙酰化水平，而7m'则以剂量依赖的方式增加乙酰基组蛋白H3的水平，这相似异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的行为。分子对接研究表明，HDAC2活性位点中的7m'构象与阳性药物SAHA相似，后者被异羟肟酸定向至催化中心，并与锌离子形成金属结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00997
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2,6-二氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-chloro-6-(4-hydroxyphenyl)amino-9H-purin
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤部分作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的新型异羟肟酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成和筛选了含有嘌呤支架的新型异羟肟酸酯作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的生物学活性。其中一些表现出优异的acti-HDACs活性和抗增殖活性，最有希望的化合物是7m'。Western印迹分析表明，化合物7f'，7l'，7m'，7o'可以增加HCT116和K562细胞株中组蛋白H3的乙酰化水平，而7m'则以剂量依赖的方式增加乙酰基组蛋白H3的水平，这相似异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的行为。分子对接研究表明，HDAC2活性位点中的7m'构象与阳性药物SAHA相似，后者被异羟肟酸定向至催化中心，并与锌离子形成金属结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00997

文献信息

• SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  申请人：Spichal Lukas

  公开号：US20100190806A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to substituted 6-anilinopurine derivatives of the general formula I, wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkyloxy and alkyl group, and R2 denotes amino, halogen, nitro, thio, alkylthio or alkyl group for use as inhibitors of cytokinin oxidase/dehydrogenase. The invention also relates to the compositions containing these derivatives.

  该发明涉及一般式I的取代6-苯胺嘧啶衍生物，其中R表示从氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基组成的群体中独立选择的一个至五个取代基，R2表示氨基、卤素、硝基、硫代基、烷硫基或烷基，用作细胞分裂素氧化酶/脱氢酶的抑制剂。该发明还涉及含有这些衍生物的组合物。
• Synthesis and Inhibitory Activity Evaluation of 2,6-Disubstituted Purine Derivatives
  作者：Hongxia Liu、Libo Li、Shaikh Qurat-ul-ain、Tao Jiang

  DOI：10.1002/jhet.1959

  日期：2015.3

  novel 2,6‐disubstituted purine derivatives were designed and synthesized from 2,6‐dichloropurine. The structures of target compounds were determined by 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. The synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activities against lung cancer cell lines of A549 and liver cancer cell lines of Bel‐7402. 2‐(4‐Benzyloxy‐phenylamino)‐6‐(cyclohexylamino)purine(3), 2‐(4‐chloro‐phe

  由2,6-二氯嘌呤设计并合成了一系列新颖的2,6-二取代嘌呤衍生物。目标化合物的结构由1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS确定。评估了合成的化合物对A549肺癌细胞系和Bel-7402肝癌细胞系的抑制活性。2-（4-苄氧基-苯基氨基）-6-（环己基氨基）嘌呤（3），2-（4-氯-苯基氨基）-6-（正丁基氨基）嘌呤（5），2-（4-吗啉代氨基）- 6-（4-羟基-苯基氨基）嘌呤（9）和2-（4 - O-半乳糖基-苯基氨基）-6-（环己基氨基）嘌呤（12）表现出中等的抑制活性。
• Novel potent inhibitors of A. thaliana cytokinin oxidase/dehydrogenase
  作者：Marek Zatloukal、Markéta Gemrotová、Karel Doležal、Libor Havlíček、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.008

  日期：2008.10

  The synthesis of a new group of 2-X-6-anilinopurines, including compounds with potential cytokinin-like activities, with various substitutions (X = H, halogen, amino, methylthio or nitro) on the phenyl ring is described. The prepared compounds have been characterized using standard physico-chemical methods, and the influence of individual substituents on biological activity has been compared in three different bioassays, based on the stimulation of tobacco callus growth, retention of chlorophyll in excised wheat leaves and the dark induction of betacyanin synthesis in Amaranthus cotyledons. The biological activity of the prepared compounds was also assessed in receptor assays, in which the ability of the compounds to activate the cytokinin receptors AHK3 and AHK4/CRE1 was studied. Finally, the interactions of the compounds with the Arabidopsis cytokinin oxidase/dehydrogenase AtCKX2 (heterologously expressed) were investigated. Systematic testing led to the identification of two very potent inhibitors of AtCKX2: 2-chloro-6-(3-methoxyphenyl)aminopurine and 2-fluoro-6-(3-methoxyphenyl) aminopurine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8222260B2
  申请人：——

  公开号：US8222260B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-ANILINOPURINE SUBSTITUÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CYTOKININE OXYDASE/DÉSHYDROGÉNASE ET PRÉPARATIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2009003428A2

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention relates to substituted 6-anilinopurine derivatives of the general formula I, wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkyloxy and alkyl group, and R2 denotes amino, halogen, nitro, thio, alkylthio or alkyl group for use as inhibitors of cytokinin oxidase/dehydrogenase. The invention also relates to the compositions containing these derivatives.