2-phenyl-2-propyl phenyl sulfide | 4148-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-propyl phenyl sulfide
• 英文别名: α,α-dimethylbenzyl phenyl sulfide；phenyl 2-phenylpropan-2-yl sulfide；phenyl(2-phenylpropan-2-yl)sulfane；2-phenyl-2-(thiophenyl)propane；cumyl phenyl sulfide；2-Phenyl-2-phenylmercapto-propan；alpha,alpha-Dimethylbenzyl phenyl sulfide；2-phenylpropan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 4148-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: ZOABXTJWWVGXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-propyl phenyl sulfide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基 (PINO) 促进芳香族硫化物的氧化

  摘要：

  通过动力学和产物分析研究了邻苯二甲酰亚胺N-氧基自由基 (PINO)促进的一系列烷基芳基硫醚的氧化。亚砜是茴香硫醚和苯甲基苯基硫醚氧化过程中的主要反应产物。2-苯基-2-丙基苯基硫醚和二苯基甲基苯基硫醚氧化中碎片产物的观察表明，该反应涉及从硫化物到PINO的初始电子转移反应，形成芳基硫醚自由基阳离子和阴离子PINO -。然后，这些物质的结合产生亚砜的自由基加合物前体，同时芳基硫醚自由基阳离子发生快速 C-S 裂解，从而形成稳定的 2-苯基-2-丙基或二苯甲基碳阳离子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2182160
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-2-propyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备四元中心

  摘要：

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10855

文献信息

• THE REDUCTIVE LITHIATION OF THIOACETALS, α,α-BIS(TRIMETHYLSILYL)ALKYL SULFIDES, AND 2-ALKYL-2-ETHYLTHIOALKANENITRILES USING TRIBUTYLSTANNYLLITHIUM
  作者：Takeshi Takeda、Kazuo Ando、Akira Mamada、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1985.1149

  日期：1985.8.5

  The reaction of thioacetals of phenyl ketones, α,α-bis(trimethylsilyl)alkyl sulfides, and 2-alkyl-2-ethylthioalkanenitriles with tributylstannyllithium gave the corresponding α-anions of sulfides, α,α-bis(trimethylsilyl)alkane, and nitriles, respectively.

  苯基酮的硫缩醛、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷基硫化物和 2-烷基-2-乙基硫代链烷腈与三丁基锡锂的反应得到相应的硫化物、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷烃和腈的 α-阴离子， 分别。
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Rates of C−S Bond Cleavage in <i>tert-</i>Alkyl Phenyl Sulfide Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1021/ol052834y

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] Radical cations of tert-alkyl phenyl sulfides 1-4 have been generated photochemically in MeCN in the presence of the N-methoxyphenanthridinium cation (MeOP(+)), and the rates of C-S bond cleavage have been determined by laser flash photolysis.

  [反应：参见正文]在N-甲氧基菲啶鎓阳离子（MeOP（+））存在下，MeCN中的光化学生成了叔烷基苯基硫化物1-4的自由基阳离子，CS裂解的速率由激光闪光光解。
• Cumyl phenyl sulfide forms bicumyl instead of cumyllithium upon reductive lithiation. Thiophenoxide as a leaving group in nucleophilic substitution by SET
  作者：Vithalanand Kulkarni、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00544-9

  日期：1997.8

  that anion 3 is produced. Related examples from the literature are compiled. A suggested mechanism involves a single electron transfer from the generated cumyllithium (3) to the cumyl phenyl sulfide (1S) leading to thiophenoxide anion and two cumyl radicals, which mainly couple in a solvent cage. Such a thiophenoxide displacement by anion 3 has been demonstrated experimentally. Para tert-butyl groups

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。
• A Facile Method for Synthesis of Alkyl Phenyl Selenides. The Reaction of Diphenyl Diselenide with Oxygen-containing Compounds Using La/Me₃SiCl/^cat.I₂/^cat.CuI System
  作者：Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.2003.918

  日期：2003.10

  Alcohols, ethers, and esters were directly converted to the corresponding alkyl phenyl selenides by the reaction of diphenyl diselenide and the La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI. It was suggested that alkyl phenyl selenides were formed by the SH2 type reaction of diphenyl diselenide with alkyl radicals generated from alcohols, ethers or esters.

  通过二苯基二硒化物和 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 的反应，醇、醚和酯直接转化为相应的烷基苯基硒化物。有人提出烷基苯基硒化物是由二苯基二硒化物与醇、醚或酯产生的烷基自由基的SH2型反应形成的。