N-<2-(4-Nitro-phenyl)-aethyl>-anilin | 841-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-Nitro-phenyl)-aethyl>-anilin
• 英文别名: N-<2-(p-Nitrophenyl)-aethyl>-anilin；N-<β-(4-Nitrophenyl)-aethyl>-anilin；N-(p-Nitrophenethyl)aniline；N-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]aniline
• CAS: 841-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD12425606
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LQJZGKMOBIDDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-Nitro-phenyl)-aethyl>-anilin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)-N-(4-(2-(phenylamino)ethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  叔胺类衍生物或其盐及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于化学医药技术领域，涉及一种叔胺类RORγt调节剂，具体涉及具有通式I的新的具有RORγt抑制或者激动活性的叔胺类化合物或其盐，以及其制备方法和其药物组合物，本发明叔胺类化合物或其盐可用于制备治疗或预防与RORγt受体相关的疾病的药物。

  公开号：

  CN109206346A
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-<2-(4-Nitro-phenyl)-aethyl>-anilin
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸的硼催化的胺的N-烷基化

  摘要：

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503879

文献信息

• Anti-Markovnikov hydroamination and hydrothiolation of electron-deficient vinylarenes catalyzed by well-defined monomeric copper(<scp>i</scp>) amido and thiolate complexes
  作者：Colleen Munro-Leighton、Samuel A. Delp、Nikki M. Alsop、Elizabeth D. Blue、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1039/b715507g

  日期：——

  thiolate complexes that are supported by the N-heterocyclic carbene ligand 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (IPr) catalyze the hydroamination and hydrothiolation of electron-deficient vinylarenes with reactivity patterns that are consistent with an intermolecular nucleophilic addition of the amido/thiolate ligand of (IPr)Cu(XR) (X = NH or S; R = Ph, CH2Ph) to free vinylarene.

  N-杂环卡宾配体1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）负载的单体Cu（I）酰胺和硫醇盐配合物催化缺电子乙烯基芳烃的加氢胺化和氢硫醇化与（IPr）Cu（XR）的酰胺/硫醇盐配体的分子间亲核加成（X = NH或S; R = Ph，CH2Ph）到游离乙烯基芳烃的反应模式。
• Kinetics and mechanism of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol
  作者：Ikchoon Lee、Yong Hoon Choi、Hai Whang Lee、Byung Choon Lee

  DOI：10.1039/p29880001537

  日期：——

  Kinetics of reactions between 2-phenylethyl benzenesulphonates and anilines in methanol at 65.0 °C have been studied; the mechanism is discussed on the basis of cross interaction constants, ρij. The overall reaction was found to proceed by a dissociative SN2 mechanism with a relatively small degree of aryl participation. The fraction of the phenonium ion intermediate captured by the nucleophile, aniline

  研究了在65.0°C下2-苯乙基苯磺酸盐与苯胺在甲醇中的反应动力学。该机构被交叉相互作用常数，ρ的基础上讨论IJ。发现整个反应是通过离解的S N 2机理进行的，其中芳基的参与程度相对较小。亲核辅助途径中，亲核试剂苯胺所捕获的苯离子中间体的分数已显示出随着亲核试剂的增强而增加，并且对于芳基-建议在分子间S N i机理中出现四中心过渡态。无辅助路径。
• Discovery of tert-amine-based RORγt agonists
  作者：Ruomeng Qiu、Mingcheng Yu、Juwen Gong、Jinlong Tian、Yafei Huang、Yonghui Wang、Qiong Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113704

  日期：2021.11
• Ismail'skii; Bairamow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 693,695
  作者：Ismail'skii、Bairamow

  DOI：——

  日期：——
• Boron-Catalyzed N-Alkylation of Amines using Carboxylic Acids
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201503879

  日期：2015.7.27

  A boron‐based catalyst was found to catalyze the straightforward alkylation of amines with readily available carboxylic acids in the presence of silane as the reducing agent. Various types of primary and secondary amines can be smoothly alkylated with good selectivity and good functional‐group compatibility. This metal‐free amine alkylation was successfully applied to the synthesis of three commercial

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。