carbonic acid ethyl ester-(2-phenoxy-ethyl ester) | 40496-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: carbonic acid ethyl ester-(2-phenoxy-ethyl ester)
• 英文别名: Kohlensaeure-aethylester-(2-phenoxy-aethylester)；Aethyl-(2-phenoxy-aethyl)-carbonat；Ethyl 2-phenoxyethyl carbonate
• CAS: 40496-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MEOJWERQWRZFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid ethyl ester-(2-phenoxy-ethyl ester) 在 tetrabutoxytitanium 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 bis(2-phenoxyethyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Disproportionation of Unsymmetrical Carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a020
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 、 3-苯氧基-1-丙醇 、 焦碳酸二乙酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 carbonic acid ethyl ester-(2-phenoxy-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸钪 (III) 催化介导的未保护吡喃糖衍生物的高选择性初级烷氧基羧化和酯化

  摘要：

  描述了一种用于吡喃糖衍生物的伯醇的烷氧基羧化和酰化的高选择性方法。该反应产率高，在温和条件下进行，0.15-1 mol-% Sc(OTf)3 与酸酐或焦碳酸盐结合使用，温度为 40-50 °C。观察到的未保护吡喃糖衍生物的烷氧基羧化选择性 > 95%，这构成了优于现有方法的显着优势。还讨论了机械影响，包括空间需求和金属-杂原子配位的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200261

文献信息

• Highly Selective Primary Alkoxycarboxylation and Esterification of Unprotected Pyranose Derivatives Mediated by Scandium(III) Triflate Catalysis
  作者：Michael S. McClure、Malcolm B. Berry、Darren Caine、Claire Crawford、Brian C. Crump、Bobby N. Glover、Sandeep B. Kedia、Alan Millar、Mark B. Mitchell、Christopher J. Nichols、Daniel E. Patterson、Jeremiah Powers

  DOI：10.1002/ejoc.201200261

  日期：2012.7

  A highly selective method for the alkoxycarboxylation and acylation of primary alcohols of pyranose derivatives is described. The reaction is high yielding and proceeds under mild conditions with 0.15–1 mol-% Sc(OTf)3 used in combination with anhydrides or pyrocarbonates at 40–50 °C. Selectivities observed for alkoxycarboxylation of unprotected pyranose derivatives are > 95 %, and this constitutes

  描述了一种用于吡喃糖衍生物的伯醇的烷氧基羧化和酰化的高选择性方法。该反应产率高，在温和条件下进行，0.15-1 mol-% Sc(OTf)3 与酸酐或焦碳酸盐结合使用，温度为 40-50 °C。观察到的未保护吡喃糖衍生物的烷氧基羧化选择性 > 95%，这构成了优于现有方法的显着优势。还讨论了机械影响，包括空间需求和金属-杂原子配位的作用。
• Disproportionation of Unsymmetrical Carbonates
  作者：J. L. R. WILLIAMS、D. D. REYNOLDS、K. R. DUNHAM、J. F. TINKER

  DOI：10.1021/jo01083a020

  日期：1959.1