3-aminomethyl-N,N-diethyl-5-methylhexanamide | 1094517-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-aminomethyl-N,N-diethyl-5-methylhexanamide
• 英文别名: 3-(aminomethyl)-N,N-diethyl-5-methylhexanamide
• CAS: 1094517-69-7
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O
• 分子量: 214.351
• InChiKey: JCHCPCIRGMZUEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、 3-aminomethyl-N,N-diethyl-5-methylhexanamide 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 普瑞巴林杂质31L-酒石酸
  参考文献：
  名称：

  WO2009/1372

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-N,N-diethyl-5-methylhexanamide 在 镍 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 3-aminomethyl-N,N-diethyl-5-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  WO2009/1372

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of pregabalin
  申请人：MSN Laboratories, Limited

  公开号：US08168828B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  The present invention encompasses novel intermediates of pregabalin, namely 3-cyano-5-methyl hexanamide (28) and 3-(amino methyl)-5 methyl hexanamide (29), and processes for their preparation. The invention also encompasses a process for converting the novel pregabalin intermediates into pregabalin, Formula (I): The present invention further provides a cost effective method for the synthesis of (S)-pregabalin, which involves the recovery of mandelic acid and tartaric acid used in the resolution process and recycling them, increasing the yields of the final product formed, which substantially reduced the cost of the production.

  本发明涵盖了普雷巴林的新型中间体，即3-氰基-5-甲基己酰胺（28）和3-（氨基甲基）-5-甲基己酰胺（29），以及它们的制备方法。本发明还涵盖了将新型普雷巴林中间体转化为普雷巴林（式（I））的方法。本发明进一步提供了一种成本效益高的（S）-普雷巴林合成方法，其中包括回收用于分离过程的苯乙酸和酒石酸，并将它们回收利用，从而增加了最终产物的产率，大大降低了生产成本。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Satyanarayana Reddy Manne

  公开号：US20100179345A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention encompasses novel intermediates of pregabalin, namely 3-cyano-5-methyl hexanamide (28) and 3-(amino methyl)-5 methyl hexanamide (29), and processes for their preparation. The invention also encompasses a process for converting the novel pregabalin intermediates into pregabalin, Formula (I): The present invention further provides a cost effective method for the synthesis of (S)-pregabalin, which involves the recovery of mandelic acid and tartaric acid used in the resolution process and recycling them, increasing the yields of the final product formed, which substantially reduced the cost of the production.

  本发明涵盖了普雷巴林的新型中间体，即3-氰基-5-甲基己酰胺（28）和3-（氨甲基）-5-甲基己酰胺（29）以及其制备方法。本发明还涵盖了将新型普雷巴林中间体转化为普雷巴林的方法，公式（I）：本发明还提供了一种成本效益高的（S）-普雷巴林合成方法，其中包括回收用于分离过程的苯乙酸和酒石酸并将它们循环利用，提高了最终产物的收率，从而大大降低了生产成本。
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Satyanarayana Reddy, Manne

  公开号：EP2170813A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• US8168828B2
  申请人：——

  公开号：US8168828B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LA PRÉGABALINE
  申请人：SATYANARAYANA REDDY MANNE

  公开号：WO2009001372A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  [EN] The present invention encompasses novel intermediates of pregabalin, namely 3 -cyano-5 -methyl hexanamide (28) and 3-(amino methyl)-5 methyl hexanamide (29), and processes for their preparation. The invention also encompasses a process for converting the novel pregabalin intermediates into pregabalin, Formula (I): The present invention further provides a cost effective method for the synthesis of (S)-pregabalin, which involves the recovery of mandelic acid and tartaric acid used in the resolution process and recycling them, increasing the yields of the final product formed, which substantially reduced the cost of the production.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux intermédiaires de prégabaline, à savoir le 3-cyano-5-méthyl hexanamide (28) et le 3-(amino méthyl)-5 méthyl hexanamide (29), et sur des procédés permettant de les préparer. L'invention porte également sur un procédé pour convertir les nouveaux intermédiaires de prégabaline en prégabaline, Formule (I): la présente invention porte également sur un procédé efficace du point de vue des coûts pour la synthèse de la (S)-prégabaline, qui met en jeu la récupération d'acide mandélique et d'acide tartrique utilisés dans le procédé de résolution et leur recyclage, augmentant les rendements du produit final formé, ce qui réduit de façon substantielle le coût de la production.