4--4,5',8-trimethylpsoralen | 78318-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4--4,5',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 4'-methylen-(2-aminoethanol)-4,5',8-trimethylpsoralen；4'-(N-(beta-hydroxyethyl)aminomethyl)-4,5',8-trimethylpsoralen；4-[N(β-hydroxyethyl)aminomethyl]-4,5',8-trimethylpsoralen；3-[(2-Hydroxyethylamino)methyl]-2,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 78318-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: GEUFHXIJTOGPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5‘,8-三甲基]补骨脂素 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4--4,5',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Chiarelotto; Ferlin; Vedaldi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 835 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4'-Substituted-4,5',8-trialkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04269852A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  The invention relates to 4,5',8-trialkylpsoralens, having a substituent on the 4' carbon atom which is selected from hydroxyalkoxyalkyl and hydroxyalkylaminoalkyl, which are characterized by enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including comparable maxima, early onset, and especially rapid decline, as well as low toxicity, when contrasted with psoralens of different structure.

  该发明涉及4,5',8-三烷基潘豆素，其在4'碳原子上具有从羟烷氧基烷基和羟基氨基烷基中选择的取代基，其具有增强的光敏活性，特别是口服活性，包括与不同结构的潘豆素相比具有可比的最大值、早期开始和尤其迅速下降，以及低毒性。
• Reactions of furocoumarins. II. Synthetic aminomethyl psoralens<i>via</i>chloromethylation or benzylic bromination
  作者：Kurt D. Kaufman、Dennis J. Erb、Thomas M. Blok、Robert W. Carlson、Donald J. Knoechel、Lincoln Mcbride、Thomas Zeitlow

  DOI：10.1002/jhet.5570190515

  日期：1982.9

  Several psoralen derivatives have been synthesized in order to evaluate their efficacy as photochemotherapeutic (PUVA) agents, including a variety of 4′-substituted-4,5′,8-trimethypsoralen compounds (1d-j). Improved synthesis of the very potent photosensitizers 8-methylpsoralen (6a) and 4,8-dimethylpsoralen (6b) are described and 6a has been shown to undergo formylation in the 4′-position. Free radical

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。
• KAUFMAN, K. D.;ERB, D. J.;BLOK, TH. M.;CARLSON, R. W.;KNOECHEL, D. J.;MCB+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1051-1056
  作者：KAUFMAN, K. D.、ERB, D. J.、BLOK, TH. M.、CARLSON, R. W.、KNOECHEL, D. J.、MCB+

  DOI：——

  日期：——
• US4269852A
  申请人：——

  公开号：US4269852A

  公开（公告）日：1981-05-26
• Chiarelotto; Ferlin; Vedaldi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 835 - 855
  作者：Chiarelotto、Ferlin、Vedaldi、Dall'Acqua、Rodighiero

  DOI：——

  日期：——