Benzotriazol-1-yl cyclohexanecarboxylate | 91037-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: Benzotriazol-1-yl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: benzotriazol-1-yl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 91037-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: VBXRCOOQISNHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 Benzotriazol-1-yl cyclohexanecarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到(E)-(2-cyclohexylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  室温下辐照诱导钯催化脂肪族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的脱羧Heck反应

  摘要：

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00023
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzotriazol-1-yl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯并三唑酯和硼酸之间钯催化的羰基保留 Suzuki–Miyaura 偶联

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的 N-羟基苯并三唑酯的 C-O 键活化，它代表了铃木-宫浦交叉偶联反应制备各种酮的新型亲电伙伴。该反应使用廉价且可商购的 PdCl2(MeCN)2/PCy3 作为催化剂，并在 80 °C 下进行。

  DOI：

  10.1055/a-1996-3244

文献信息

• Study of the Natural Product Intermediates of Steviolbioside, Steviol, and Isosteviol; O- and N-Acylated Forms of Benzotriazoyl Esters
  作者：Lin-Wen Lee、Shih-Ming Chen、Chiung-Chang Lin、Shiow-Yunn Sheu、Pen-Yuan Lin

  DOI：10.1002/jccs.201000182

  日期：2010.12

  Glycosides, steviolside, and rubaudioside A, which are extracted from the leaves of Stevia rebaudiana, can be used as sweetener for food additive. Intermediates of steviolbioside, steviol, and isosteviol are very stable compounds obtained from benzotriazol‐1‐yloxtri(pyrrolidinol)phosphonium hexafluorophosphate. They are suitable to be used in amide and amide dimer synthesis. These nature product intermediates

  从甜叶菊中提取的糖苷，甜菊糖苷和红果苷A可用作食品添加剂的甜味剂。甜菊糖甙，甜菊醇和异甾烷醇的中间体是非常稳定的化合物，可从六氟磷酸苯并三唑-1-基氧三（吡咯烷醇）obtained获得。它们适合用于酰胺和酰胺二聚体的合成。这些天然产物中间体具有特殊的特性。光谱数据显示两个互变异构基团：酯形式和酰胺形式。检查了它们的核磁共振，质量和色谱/质谱/质谱。
• Irradiation-Induced Palladium-Catalyzed Decarboxylative Heck Reaction of Aliphatic <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides at Room Temperature
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00023

  日期：2018.2.2

  It is reported that Pd(PPh3)2Cl2 in combination with 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) under irradiation of blue LEDs efficiently catalyzes a decarboxylative Heck reaction of vinyl arenes and vinyl heteroarenes with aliphatic N-(acyloxy)phthalimides at room temperature. A broad scope of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates, including α-amino acid derived esters

  据报道，在蓝色LED的照射下，Pd（PPh 3）2 Cl 2与4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨（Xantphos）的结合可有效催化乙烯基芳烃和乙烯基杂芳烃的脱羧Heck反应。室温下的脂族N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺。包括α-氨基酸衍生的酯在内的各种仲，叔和季羧酸盐都可以用作具有高立体选择性的适合的底物。实验观察是通过辐照下钯配合物激发单电子转移以活化N的激发态反应性来解释的-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，并抑制不希望的β-氢化物消除烷基钯中间体。
• Palladium-Catalyzed Carbonyl-Retention Suzuki–Miyaura Coupling between N-Hydroxybenzotriazole Esters and Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Shangzhang Li、Jin Bai、Riqian Zhu

  DOI：10.1055/a-1996-3244

  日期：——

  We have developed a palladium-catalyzed C–O bond activation of N-hydroxybenzotriazole esters, which represent a new type of electrophilic partner for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to make various ketones. This reaction employed the cheap and commercially available PdCl2(MeCN)2/PCy3 as the catalyst and proceeded at 80 °C.

  我们开发了一种钯催化的 N-羟基苯并三唑酯的 C-O 键活化，它代表了铃木-宫浦交叉偶联反应制备各种酮的新型亲电伙伴。该反应使用廉价且可商购的 PdCl2(MeCN)2/PCy3 作为催化剂，并在 80 °C 下进行。