N,N-dibenzylbenzenesulfonamide | 67723-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylbenzenesulfonamide
• CAS: 67723-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD00583646
• 分子量: 337.442
• InChiKey: OIAXEHUJJBRCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.5 °C
• 沸点：
  512.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylbenzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg介导的磺酰胺和磺酸盐还原裂解为胺和醇

  摘要：

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol200740r
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基羟胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dibenzylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R.; Hudson, Robert F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 151 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanide-Mediated Synthesis of Sulfones and Sulfonamides from Vinyl Sulfones
  作者：Tamal Roy、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1055/s-0039-1690991

  日期：2020.3

  We report a facile synthesis of sulfones, β-keto sulfones, and sulfonamides from vinyl sulfones via an addition–elimination sequence where in situ generation of nucleophilic sulfinate ion is mediated by cyanide. The use vinyl sulfones renders high selectivity for S-alkylation to produce sulfones in high yields. In the presence of N-bromosuccinimide, primary and secondary amines underwent sulfonamide

  我们报告了通过加成-消除序列从乙烯基砜轻松合成砜、β-酮砜和磺酰胺，其中亲核亚磺酸根离子的原位生成由氰化物介导。乙烯基砜的使用使 S-烷基化的高选择性以高产率生产砜。在 N-溴代琥珀酰亚胺存在下，伯胺和仲胺会形成磺酰胺。一项初步的机理研究表明，丙烯腈是一种无害的副产物，在生成亚磺酸盐亲核试剂的同时不会干扰所需的反应途径。
• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• Metal-Free Direct N-Benzylation of Sulfonamides with Benzyl Alcohols by Employing Boron Trifluoride–Diethyl Ether Complex
  作者：Yan Xiong、Jing Pan、Jia-qiang Li、Ruo-feng Huang、Xiao-hui Zhang、Hang Shen、Xiang-ming Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1380129

  日期：——

  been clarified in detail through control experiments. N-Benzylation of sulfonamides with both primary and secondary benzyl alcohols by employing boron trifluoride–diethyl ether complex under mild reaction conditions has been developed, which is an environmentally benign and facile protocol for assembling a series of primary and secondary benzyl sulfonamides in yields up to 83%. In this coupling reaction

  摘要 已经开发了在温和的反应条件下通过使用三氟化硼-二乙醚络合物将磺酰胺与伯苄醇和仲苄醇进行N-苄基化的方法，该方法对环境友好且操作简便，可用于组装一系列伯伯和仲苄基磺酰胺，收率高达83％。在该偶联反应中，水的有益作用已通过对照实验详细阐明。 已经开发了在温和的反应条件下通过使用三氟化硼-二乙醚络合物将磺酰胺与伯苄醇和仲苄醇进行N-苄基化的方法，该方法对环境友好且操作简便，可用于组装一系列伯伯和仲苄基磺酰胺，收率高达83％。在该偶联反应中，水的有益作用已通过对照实验详细阐明。
• The reaction between N,N-dialkylhydroxylamines and sulphinyl chlorides
  作者：Malcolm R. Banks、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/c39850000799

  日期：——

  The reaction of N,N-dialkylhydroxylamines with sulphinyl chlorides proceeds via an O-sulphinylated hydroxylamine intermediate, which has been isolated and characterised by n.m.r. spectroscopy; rearrangement of this intermediate to the sulphonamide has been shown to involve an aminyl radical.

  的反应Ñ，Ñ与亚磺酰氯化物进行-dialkylhydroxylamines经由一个ö -sulphinylated羟胺中间体，其已被分离和表征通过NMR光谱; 该中间体重排成磺酰胺已被证明涉及一个氨基自由基。
• AGONISTS THAT ENHANCE BINDING OF INTEGRIN-EXPRESSING CELLS TO INTEGRIN RECEPTORS
  申请人：Biediger Ronald J.

  公开号：US20130236434A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A method of enhancing binding of cells to an integrin-binding ligand comprises treating integrin-expressing cells in vitro with an agonist of integrin, wherein the integrin is selected from the group consisting of α4β1, α5β1, α4β7, αvβ3 and αLβ2, and contacting the treated cells with an integrin-binding ligand; integrin agonist compounds having the general formula I; methods of treating integrin-expressing cells with such agonists to enhance binding; and therapeutic methods comprising administering agonist-treated cells or agonist compounds to a mammal.

  一种增强细胞与整合素结合配体的结合的方法包括在体外用整合素激动剂处理表达整合素的细胞，其中整合素选自α4β1、α5β1、α4β7、αvβ3和αLβ2群，然后将处理后的细胞与整合素结合配体接触；具有一般式I的整合素激动剂化合物；使用这种激动剂治疗表达整合素的细胞以增强结合的方法；以及包括将激动剂处理的细胞或激动剂化合物给哺乳动物的治疗方法。