N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide | 36763-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraethyl-2,6-pyridinedicarboxamide；N²,N²,N⁶,N⁶-tetraethyl-2,6-pyridinedicarboxamide；N,N,N’,N’-tetraethyl-2,6-carboxamidopyridine；2,6-Bsi-diethylcarbamoyl-pyridin；pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-diethylamide；N,N,N',N'-Tetraethyl-2,6-pyridindicarbonamid；N,N,N',N'-tetraethyl-2,6-pyridinecarboxamide；Pyridin-2,6-dicarbonsaeure-bis-diaethylamid；2,6-Pyridinedicarboxamide, N,N,N',N'-tetraethyl-；2-N,2-N,6-N,6-N-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 36763-33-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: JGTCZTPAGDJFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  196 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,6-bis(N,N-diethylaminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nikitskaja et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 161,166; engl. Ausg. S. 161, 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895

文献信息

• NMR Investigations of Restricted Rotations and Metallotropic Shifts in Rhenium(I) Tricarbonyl Halide Complexes of Pyridyl Carboxamide and Thioamide Ligands
  作者：Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Jade O. Prince、Vladimir Šik、Dionyssios K. Vellianitis

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200002)2000:2<383::aid-ejic383>3.0.co;2-6

  日期：2000.2

  A series of rhenium(I) tricarbonyl halide complexes of pyridyl mono- and di-carboxamides and -thioamides has been studied by dynamic NMR techniques. Oxygen coordination to ReI of the carboxamide ligand reduced the energy barrier to C–N rotation by 2–13 kJ mol–1 whereas sulfur–ReI coordination of the thioamide ligands led to a reduction of 28–33 kJ mol–1. In the pyridyl dicarboxamide and -dithioamide

  已经通过动态核磁共振技术研究了一系列铼 (I) 三羰基卤化物配合物的吡啶单和二甲酰胺和硫代酰胺。羧酰胺配体与 ReI 的氧配位使 C-N 旋转的能垒降低了 2-13 kJ mol-1，而硫代酰胺配体的硫-ReI 配位导致降低了 28-33 kJ mol-1。在吡啶基二甲酰胺和 -二硫代酰胺金属螯合物中，在三个供体原子 O、N、O 或 S、N、S 之间发生金属向位移，能量 [ΔG‡ (298.15 K)] 的范围为 78–89 kJ mol– 1; 这些高值源于 -NR2 (R = Me, Et) 基团的强给电子特性。
• Selective palladium-catalysed carbonylations of dichloroquinoline and simple dichloropyridines
  作者：Douja Najiba、Jean-François Carpentier、Yves Castanet、Christophe Biot、Jacques Brocard、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00597-3

  日期：1999.5

  Dichloroquinoline and some dichloropyridines undergo selective alkoxycarbonylation in the presence of carbon monoxide, an alcohol and PdCl2(PPh3)2 as a catalyst, affording chloro-monoester and/or diesters in good yields under selected reaction conditions.

  在一氧化碳，醇和作为催化剂的PdCl 2（PPh 3）2存在下，二氯喹啉和一些二氯吡啶进行选择性烷氧基羰基化反应，在选定的反应条件下，以高收率得到氯代单酯和/或二酯。
• Molecular light-upconversion: we have had a problem! When excited state absorption (ESA) overcomes energy transfer upconversion (ETU) in Cr(<scp>iii</scp>)/Er(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Bahman Golesorkhi、Inès Taarit、Hélène Bolvin、Homayoun Nozary、Juan-Ramón Jiménez、Céline Besnard、Laure Guénée、Alexandre Fürstenberg、Claude Piguet

  DOI：10.1039/d1dt01079d

  日期：——

  optimize upconversion via intermetallic Cr → Er communication in [CrErCr(bpb-bzimpy)3]9+, is indeed not crucial and the boosted associated upconversion quantum yield is indebted to the dominant contribution of the single-center erbium ESA process. This curious phenomenon is responsible for the successful implementation of light upconversion in molecular coordination complexes under reasonable light power

  在三重螺旋[Er（L）3 ] 3+配合物中发现的9个坐标[ErN 9 O ]或[ErN 3 O 6 ]发色团（L对应于2,2'，6'，2''-叔吡啶（tpy）， 2,6-（双苯并咪唑-2-基）吡啶（bzimpy），2,6-二乙基羧基吡啶（dpa-酯）或2,6-二乙基羧酰胺基吡啶（dpa-二酰胺）衍生物），[Er（dpa）3 ] 3−（ dpa是2，6-二吡啶甲酸二阴离子）和[GaErGa（bpb-bzimpy）3 ] 9+（bpb-bzimpy是2,6-双（（吡啶-2-苯并咪唑-5-基）甲基-（苯并咪唑-2-基））吡啶））显示出近红外（在801 nm处激发）可见（在542 nm处发射）室温下乙腈中的线性光上转换过程。相关联的量子产率5.5（6）×10 -11 ≤ φ向上TOT（ESA）≤1.7（2）×10 -9似乎是大小比由接受的单中心预测大1-3个数量激发态吸收机制（ESA）。切换到可在
• X-ray diffraction, spectral and magnetic studies of the nickel(II) thiocyanate complexes with tridentate 2,6-dithiocarboxamidopyridine SNS and 2,6-dicarboxamidopyridine ONO ligands: Influence of donor atoms on the coordination geometry of nickel
  作者：Ramesh Kapoor、Ashok Kataria、Anuradha Pathak、Paloth Venugopalan、Geeta Hundal、Pratibha Kapoor

  DOI：10.1016/j.poly.2005.04.006

  日期：2005.7

  The systematic investigation of electronic effects on the coordination geometry of nickel(II) thiocyanate complexes with the tridentate N,N,N′,N′-tetraethylpyridine-2,6-dithiocarboxamide (S-dept) and N,N,N′,N′-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide (O-deap) ligands shows a significant change in the geometry of the metallic site. Their complexes conform to composition [Ni2(μ-NCS)2(S-dept)2(NCS)2] (1),

  系统地研究电子对三齿N，N，N '，N'-四乙基吡啶-2,6-二硫代羧酰胺（S-dept）和N，N，N '，ñ '-tetraethylpyridine -2,6-二甲酰胺（O-DEAP）配体显示了在金属位点的几何形状的变化显著。它们的配合物符合组成[Ni 2（μ-NCS）2（S-dept）2（NCS）2 ]（1），[Ni（NCS）2（O-deap）（CH 3 CN）]·CH 3CN（2）和[Ni（NCS）2（O-deap）（C 2 H 5 OH）]（3）。X射线晶体学研究中做了1 - 3。在晶格中，配合物1作为中心对称二聚体存在，其中双核芯被两个N键合的硫氰酸酯基桥接。镍原子的近八面体几何形状是通过硫氰酸酯基团的两个桥联N原子，配体S单元的三个SNS供体原子以及通过非桥连硫氰酸酯部分的末端氮原子实现的。据我们所知，复杂1提出了N桥联的硫氰酸根配体中具有最高不对称性的文献中的第一个例子。N
• Studies on cobalt(II) complexes with N,N,N′,N′-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide(L1) containing and anions: X-ray crystal structures of [Co(L1)2(CH3CN)](PF6)2 and
  作者：Ramesh Kapoor、Anuradha Pathak、Pratibha Kapoor、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.poly.2005.06.060

  日期：2006.1

  N′,N′-tetraethylpyridine-2,6-dicarboxamide (L1 and abbreviated as deap) reacts with CoX2 ( X = PF 6 - , BF 4 - , ClO 4 - and NO 3 - ) salts to give the octahedral complexes, [Co(L1)2(CH3CN)](PF6)2 (1) and [ Co ( L 1 ) 2 ( H 2 O ) 2 ] ( X ) 2 · H 2 O ( X = PF 6 - ( 2 ) , BF 4 - ( 3 ) , ClO 4 - ( 4 ) and NO 3 - ( 5 ) . The compounds have been characterised by elemental analysis, IR spectroscopy and X-ray

  化合物2和4具有相同的阳离子物种[Co（L1）2（H2O）] 2+，其中Co2 +通过双配位体的deap配体键合。当deap以双齿模式进行配位时，两个配位的水分子以八面体排列方式彼此顺式放置。有趣的是，化合物2和4的分子结构相似性也反映在它们的晶体结构中，二者在单斜晶系中的结构都与C2 / c空间基团相似。在晶格中，由于络合物在双轴上的对称分布，通过氢键形成了有趣的分子链。晶格水在该链的形成中起着至关重要的作用，实际上，它充当了几乎垂直于“ ac”平面延伸的复杂分子之间的连接链。当deap以双齿模式进行配位时，两个配位的水分子以八面体排列方式彼此顺式放置。有趣的是，化合物2和4的分子结构相似性也反映在它们的晶体结构中，二者在单斜晶系中的结构都与C2 / c空间基团相似。在晶格中，由于络合物在双轴上的对称分布，通过氢键形成了有趣的分子链。晶格水在该链的形成中起着至关重要的作用，实际上，它充当了几乎垂直于“