n-octadecanoyl β-D-glucopyranoside | 39848-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octadecanoyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-stearoyl-β-D-glucopyranose；1-O-stearoyl-β-D-glucopyranoside；1β-O-Stearoyl-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] octadecanoate
• CAS: 39848-72-1
• 化学式: C₂₄H₄₆O₇
• 分子量: 446.625
• InChiKey: YNDCKOJIMRMLKR-ZXGKGEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octadecanoyl β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 葡萄糖 、 硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  Mittal; Ali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 641 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 n-octadecanoyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-glucosyl esters, using unprotected β-D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81907-2

文献信息

• Methods for preparing hydroxy compounds and intermediates
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0239194A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  A method for preparing an unprotected hydroxy compound from a protected hydroxy compound of the general formula I in which R, is the non-hydroxy moiety of the protected hydroxy compound; R2, R3, R4 and R5 which may be the same or different are hydrogen, CI-4 alkyl or aryl; and R6, R7 and R8 which may be same or different are C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or a carrier in which the compound of formula 1 is reacted with a Lewis acid followed by reaction with water forming a hydroxy compound of the general formula II A method for preparing a compound of the general formula III in which R1 is the non-hydroxy moiety of a hydroxy compound; and A is an acyl group; A compound of the general formula IV in which R1 is the non-hydroxy moiety of a hydroxy compound; and X is a residue of a Lewis acid; A method according to claim 4 in which R1 is the non-hydroxy moiety of a hydroxy-containing amino acid forming part of a peptide, and one of R6, R7 and R8 is a carrier; and A compound of the general formula la wherein R1 is a carbohydrate moiety containing two or more sugar units or a derivative thereof.

  一种用通式 I 的受保护羟基化合物制备非受保护羟基化合物的方法 其中 R，是受保护羟基化合物的非羟基；R2、R3、R4 和 R5（可以相同或不同）是氢、CI-4 烷基或芳基；以及 R6、R7 和 R8（可以相同或不同）是 C1-4 烷基、任选取代的苯基； 式 1 的化合物与路易斯酸反应，然后与水反应，形成通式 II 的羟基化合物。 制备通式 III 化合物的方法 其中 R1 为羟基化合物的非羟基；A 为酰基； 通式 IV 的化合物 其中 R1 是羟基化合物的非羟基；X 是路易斯酸的残基； 根据权利要求 4 的方法，其中 R1 是构成肽的一部分的含羟基氨基酸的非羟基分子， R6、R7 和 R8 中的一个是载体；以及 通式 la 的化合物 其中 R1 是含有两个或两个以上糖单位的碳水化合物分子或其衍生物。
• US4871837A
  申请人：——

  公开号：US4871837A

  公开（公告）日：1989-10-03