1,2-di-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 158932-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-benzyl-2,3-dioctadecanoyl-sn-glycerol；[(2R)-2-octadecanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl] octadecanoate
• CAS: 158932-34-4
• 化学式: C₄₆H₈₂O₅
• 分子量: 715.154
• InChiKey: ZNFWQBHGTAKSQU-USYZEHPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  729.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-(chloroacetylcarbamoyl)-1,2-di-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Boron Cluster Lipids:  closo-Dodecaborate as an Alternative Hydrophilic Function of Boronated Liposomes for Neutron Capture Therapy

  摘要：

  [GRAPHIC]We succeeded in the synthesis of the double-tailed boron cluster lipids 4a-c and 5a-c, which have a B12H11S moiety as a hydrophilic function, by S-alkylation of B12H11SH (BSH) with bromoacetyl and chloroacetocarbamate derivatives of diacylglycerols for a liposomal boron delivery system on neutron capture therapy. Calcein encapsulation experiments revealed that the liposomes, prepared from the boron cluster lipid 4b, DMPC, PEG-DSPE, and cholesterol, are stable at 37 degrees C in FBS solution for 24 h.

  DOI：

  10.1021/ol062840+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 Candida antarctica lipase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-di-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  包含n-3多不饱和脂肪酸的对映体结构的三酰基甘油的合成和对映体特异性分析。

  摘要：

  三酰基甘油（TAGs）的立体特异性结构影响脂肪酸的生物利用度。缺乏对映纯参考化合物和有效的对映特异性方法阻碍了单个TAG的立体特异性分析。合成了十二个新颖的对映体结构AAB型TAG，它们在sn -1或sn -3位置包含以下三个n-3多不饱和脂肪酸之一：α-亚麻酸（ALA），二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）。这些化合物形成了六对对映异构体，使用手性柱和紫外检测器通过循环高效液相色谱进行分离。研究了对映异构体的色谱保留行为和立体特异性洗脱顺序。sn中n-3 PUFA的对映体n-1 PUFA在sn -3位置时，-1位的洗脱速度比对映异构体快，而与PUFA的碳链长度和双键数目无关。含有DHA的TAG对映异构体在手性色谱柱上表现出截然不同的保留，并且在第一根色谱柱后被分离，而需要回收以分离含有ALA或EPA的对映异构体对。使用两个相同的色谱柱和一个流动相且没有样品衍生化的系统证明对峰

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104937

文献信息

• Synthesis of enantiopure structured triacylglycerols
  作者：Björn Kristinsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.015

  日期：2014.1

  possess one saturated and two identical unsaturated fatty acyl chains, whereas the remaining three possess two identical saturated fatty acids along with one unsaturated fatty acid. The former group was synthesized by a five-step chemoenzymatic route involving a highly regioselective immobilized Candida antarctica lipase, starting from enantiopure (R)-solketal. The second group was prepared by a fully

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。
• NUCLEIC-ACID-CONTAINING LIPID NANOPARTICLES
  申请人：Kyowa Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3662913A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  The present invention provides a nucleic acid-containing lipid nanoparticle comprising an analog of a fatty acid ester of glycerol, and a nucleic acid, wherein the analog is not hydrolyzable by a lipase.

  本发明提供了一种含核酸的脂质纳米粒子，它包含甘油脂肪酸酯的类似物和核酸，其中类似物不能被脂肪酶水解。
• Structural determination of sulfoquinovosyldiacylglycerol by chiral syntheses
  作者：Shinya Hanashima、Yoshiyuki Mizushina、Takayuki Yamazaki、Keisuke Ohta、Shunya Takahashi、Hiroyuki Koshino、Hiroeki Sahara、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00638-9

  日期：2000.6

  Chiral sulfoquinovosyldiacylglycerols (SQDGs) have been synthesized to determine the absolute stereochemistry and the biological activities. The H-1 NMR spectrum of a natural SQDG is comparable to that of synthetic (2S)-SQDC rather than that of the (2R) analogue. The biological activity of the respective isomers for DNA polymerase alpha and beta inhibition was not distinguishable in the enzymatic assay. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NUCLEIC ACID-CONTAINING LIPID NANOPARTICLE
  申请人：KYOWA KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20200368173A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention provides a nucleic acid-containing lipid nanoparticle comprising an analog of a fatty acid ester of glycerol, and a nucleic acid, wherein the analog is not hydrolyzable by a lipase.
• [EN] NUCLEIC-ACID-CONTAINING LIPID NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES LIPIDIQUES CONTENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE<br/>[JA] 核酸含有脂質ナノ粒子
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO LTD

  公开号：WO2019027055A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  リパーゼによって加水分解されない、グリセロールの脂肪酸エステル類縁体、および核酸を含む、核酸含有脂質ナノ粒子を提供する。