(+/-)-N-(α-methylbenzyl)stearamide | 34524-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-N-(α-methylbenzyl)stearamide
• 英文别名: N-(1-Phenylethyl)octadecanamide
• CAS: 34524-44-2
• 化学式: C₂₆H₄₅NO
• 分子量: 387.649
• InChiKey: GIIWGAYCAGBEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  529.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬酯酸甲酯C18 、 α-苯乙胺 在 硼酸 作用下， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(+/-)-N-(α-methylbenzyl)stearamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral discrimination in the monolayer packing of N-(.alpha.-methylbenzyl)stearamides on aqueous acid subphases: thermodynamic behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00366a004

文献信息

• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• Synthesis and antituberculosis activity of new fatty acid amides
  作者：Caroline Da Ros Montes D’Oca、Tatiane Coelho、Tamara Germani Marinho、Carolina Rosa Lopes Hack、Rodrigo da Costa Duarte、Pedro Almeida da Silva、Marcelo Gonçalves Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.149

  日期：2010.9

  synthesis of new fatty acid amides from C16:0, 18:0, 18:1, 18:1 (OH), and 18:2 fatty acids families with cyclic and acyclic amines and demonstrate for the first time the activity of these compounds as antituberculosis agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, M. tuberculosis rifampicin resistance (ATCC 35338), and M. tuberculosis isoniazid resistance (ATCC 35822). The fatty acid amides derivate

  这项工作报告了由具有环胺和无环胺的C16：0、18：0、18：1、18：1（OH）和18：2脂肪酸家族合成新的脂肪酸酰胺，并首次证明了其活性这些化合物作为抗结核分枝杆菌H 37 Rv，结核分枝杆菌利福平的抗药性（ATCC 35338）和结核分枝杆菌异烟肼的抗药性（ATCC 35822）。衍生自蓖麻油酸的脂肪酸酰胺是一系列测试化合物中最有效的化合物，抗性菌株的MIC为6.25μg/ mL。
• Use of fatty acid nitrogen derivatives in fatty acid halide preparation
  申请人：UNICHEMA CHEMIE B.V.

  公开号：EP0434389A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  The invention provides a process for preparing fatty acid halide by reacting a fatty acid with a halogenating agent optionally followed by hydrolysis of unreacted halogenating agent and separating the fatty acid halide upper layer from the inorganic lower layer characterized in that a fatty acid nitrogen derivative, preferably a fatty amide has been incorporated in the reaction mixture. Preferably the fatty acid is a saturated or unsaturated C₆ to C₂₄ fatty acid and the halogenating agent a phosphorus halide, especially phosphorus trichloride.

  本发明提供了一种制备脂肪酸卤化物的工艺，其方法是使脂肪酸与卤化剂反应，然后水解未反应的卤化剂，将脂肪酸卤化物上层与无机物下层分离，其特征在于反应混合物中加入了脂肪酸氮衍生物，最好是脂肪酰胺。脂肪酸最好是饱和或不饱和的 C₆ 至 C₂₄ 脂肪酸，卤化剂最好是卤化磷，特别是三氯化磷。
• US5247105A
  申请人：——

  公开号：US5247105A

  公开（公告）日：1993-09-21
• Chiral discrimination in the monolayer packing of N-(.alpha.-methylbenzyl)stearamides on aqueous acid subphases: thermodynamic behavior
  作者：Edward M. Arnett、Jean Chao、Barbara Kinzig、Martin V. Stewart、Orlean Thompson、Robert J. Verbiar

  DOI：10.1021/ja00366a004

  日期：1982.1