1-bromo-2-(phenylsulfonyl)benzene | 5324-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-phenylsulfonylbromobenzene；o-bromophenyl phenyl sulfone；1-(Benzenesulfonyl)-2-bromobenzene
• CAS: 5324-79-8
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂S
• 分子量: 297.172
• InChiKey: LWLLKZNPFWWMGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  429.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(phenylsulfonyl)benzene 在 镍 喹啉 、 氨 、 氢气 作用下， 生成 [2-(苯磺酰基)苯基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic agents. 2-, 3-, and 4-Substituted benzylamines

  摘要：

  The synthesis of a series of 2-, 3-, and 4-substituted benzylamine derivatives is described. These compounds were studied for their effect on experimental cardiac arrhythmias. Many of the derivatives, but in particular 2-(p-methoxyphenylethynyl)benzylamine (3d), alpha,alpha-dimethyl-4y(phenylethynyl)benzylamine (7a), and alpha,alpha-dimethyl-4-phenethylbenzylamine (12g), showed good antiarrhythmic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00236a006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 1-bromo-2-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Metalation of Diaryl Sulfones. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a012

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Binding of Sulfonyl-Containing Arylalkylamines at Human 5-HT₆ Serotonin Receptors
  作者：Donald Sikazwe、Mikhail L. Bondarev、Małgorzata Dukat、Jagadeesh B. Rangisetty、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1021/jm060469q

  日期：2006.8.1

  g arylalkylamines, we prepared for examination at h5-HT6 receptors a series of compounds, including phenylethylamines 6, pyrroloethylamine 7, and phenylpiperazines 9. The results (with Ki values ranging from about 1 nM to >1000 nM) suggest that many of these agents likely bind in a related fashion, and structure-affinity studies indicate that the benzenesulfonamide portion of the phenylethylamine and

  各种含磺酰基的化合物（例如磺酰胺，砜）在人5-HT6血清素受体上结合，但是很难确定这种试剂的结合方式之间的关系，即使许多试剂具有共同的SO2部分，也很难鉴定出它们的结合方式。常见的药效团模型。基于这样的假设，麦角灵型构象对于某些含磺酰胺的芳基烷基胺的结合可能很重要，我们准备在h5-HT6受体上检测一系列化合物，包括苯乙胺6，吡咯并乙胺7和苯基哌嗪9。结果（Ki值范围从大约1 nM到> 1000 nM）表明这些试剂中的许多可能以相关方式结合，结构亲和性和结构亲和性研究表明，苯乙胺和苯基哌嗪类似物的苯磺酰胺部分可以被“逆转”，缩写为砜，并移动到相邻位置，而对亲和性的影响相对较小。尽管苯磺酰胺（或相关的芳基磺酰胺）基团可能是各种5-HT6配体所共有的，但即使在相同的芳基烷基胺结构框架内，磺酰胺基团的具体组成和位置也似乎有一定的余地。提出了一种药效团模型来解释当前的一些发现。即使在相同的芳基烷基胺
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。
• Halodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in the Presence or Absence of an Electron Transfer Catalyst. Easy General Procedures To Prepare Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1021/jo9819537

  日期：1999.5.1

  The paper reports the results of a wide study aimed at preparing aryl chlorides 3 (19 examples), bromides 4 (19 examples), and iodides 5 (9 examples) by halodediazoniation of dry arenediazonium o-benzenedisulfonimides 1 with tetraalkylammonium halides 2. The reactions were carried out in anhydrous acetonitrile at room temperature ( approximately 20 degrees C) in the presence of copper powder and at

  该论文报告了一项广泛研究的结果，该研究旨在通过将干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺1与卤化四烷基铵2进行卤代重氮化来制备芳基氯化物3（19例），溴化物4（19例）和碘化物5（9例）。在无水乙腈中，在室温（约20℃）下，在铜粉存在下，在60℃或室温下，在无催化剂的条件下进行。在最佳条件下，收率从良好到优异（60个反应，产率61-94％），只有少数例外（8个反应，产率51-55％）。总是从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（7），然后可以将其重新用于制备盐1。

表征谱图