2-bromophenyl phenyl sulfide | 15861-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromophenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (2-bromophenyl)(phenyl)sulfane；2-bromo diphenyl sulfide；1-Bromo-2-(phenylsulfanyl)benzene；1-bromo-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 15861-48-0
• 化学式: C₁₂H₉BrS
• 分子量: 265.173
• InChiKey: BATOISXASQUNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.2-35.2 °C
• 沸点：
  175-177 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.3733 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl phenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 2-和 3-取代的二苯基硫化物和砜以及 4-取代的 2',6'-二甲基二苯基硫化物中的取代基效应

  摘要：

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331004
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 potassium bromide 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 2-bromophenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Holt; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlling the fluoridophilicity of sulfonium boranes via chelation, Coulombic and hydrophobic effects
  作者：Haiyan Zhao、Youngmin Kim、Gyeongjin Park、Francois P. Gabbai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.035

  日期：2019.3

  We describe the synthesis and properties of a series of sulfonium boranes featuring a dimesitylboryl unit and a dimethylsulfonium or methylphenyl sulfonium moiety connected by an ortho- or para-phenylene linker. Acid-base and fluoride anion tritration experiments carried out in aqueous media indicate that [o-(Mes2B)C6H4(SMePh)]+ is the most Lewis acidic derivative. Structural and computational analysis

  我们描述了一系列featuring硼烷的合成和性能，这些featuring硼烷具有通过邻-或对-亚苯基连接基连接的二甲磺酰基单元和二甲基ulf或甲基苯基sulf部分。在水性介质中进行的酸碱和氟化物阴离子滴定实验表明，[ o-（Mes 2 B）C 6 H 4（SMePh）] +是最路易斯的酸性衍生物。结构和计算分析表明，该阳离子硼烷的有利性质源自sulf和硼烷基单元的邻近，这增强了随后的两性离子o-（Mes 2 XB）C的库仑稳定性。X = OH或F的6 H 4（SMePh）。另一个重要因素是bor硼烷的整体疏水性，我们建议该反应可促进阴离子去溶剂化，这也是有利于BX键形成的因素。最后，o-（Mes 2 FB）C 6 H 4（SMePh）的晶体结构表明，两性离子通过形成B F→S螯合基序进一步稳定。
• Phenyl-Piperazine Derivatives As Serotonin Reuptake Inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20160137620A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention provides compounds represented by the general formula I wherein the substituents are defined in the application. The compounds are useful in the treatment of an affective disorder, including depression, anxiety disorders including general anxiety disorder and panic disorder and obsessive compulsive disorder.

  这项发明提供了由一般式I表示的化合物，其中取代基在申请中定义。这些化合物在治疗情感障碍方面非常有用，包括抑郁症、焦虑障碍（包括广泛性焦虑障碍和恐慌障碍）以及强迫症。
• CuMoO ₄ Bimetallic Nanoparticles, An Efficient Catalyst for Room Temperature C−S Cross‐Coupling of Thiols and Haloarenes
  作者：Reba Panigrahi、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Subhalaxmi Panda、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/chem.201904801

  日期：2020.1.13

  temperature is not reported; however, doping of copper with molybdenum metal has been realized here to be more efficient for C-S cross-coupling in comparison to general CuII catalyst. The doped catalyst CuMoO4 nanoparticle is found to be more efficient than copper. The catalyst works under mild conditions without any ligand at room temperature and is recyclable and effective for a wide range of thiols and

  CuII催化剂在室温下CS交叉偶联的效率较低。没有报道在室温下通过CuII催化剂进行的CS交叉偶联；然而，与普通的CuII催化剂相比，此处已经实现了用钼金属掺杂铜对于CS交叉偶联的效率更高。发现掺杂的催化剂CuMoO4纳米颗粒比铜更有效。该催化剂在室温下在温和条件下运作，没有任何配体，并且可循环使用，并有效处理多种毫克级至克级的硫醇和卤代芳烃（ArI，ArBr，ArF）。铜基双金属催化剂被开发出来，并被认可用于卤代芳烃与烷基和芳基硫醇的CS交叉偶联。
• Bimetallic BaMoO₄ nanoparticles for the C–S cross-coupling of thiols with haloarenes
  作者：Subhalaxmi Panda、Santosh Kumar Sahu、Pradyota Kumar Behera、Reba Panigrahi、Bamakanta Garnaik、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1039/c9nj05581a

  日期：——

  disclosed new bimetallic BaMoO4 nanoparticles for the C–S cross-coupling reaction. The C–S cross-coupling reaction of alkyl/aryl thiols with haloarenes was accomplished with high yields. The reaction has good functional group tolerance and selectivity. This is an efficient protocol for synthesizing the building blocks of pharmaceuticals containing C–S bonds. The catalyst is recyclable. The unactivated

  我们公开了用于C–S交叉偶联反应的新型双金属BaMoO 4纳米颗粒。烷基/芳基硫醇与卤代芳烃的C–S交叉偶联反应以高收率完成。该反应具有良好的官能团耐受性和选择性。这是合成包含C–S键的药物组成部分的有效协议。该催化剂是可回收的。未活化的溴和4-乙酰基氟代芳烃可以很好地偶联，从而以高收率得到硫醚。据信该反应通过氧化加成和还原消除来进行。
• Room temperature nickel-catalyzed cross-coupling of aryl-boronic acids with thiophenols: synthesis of diarylsulfides
  作者：Amit Bhowmik、Mahesh Yadav、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/d0ob00244e

  日期：——

  been developed for the synthesis of symmetric and unsymmetric diarylsulfides at room temperature and in air. This methodology is reliable and offers a mild and easy to operate process for the synthesis of arylthioethers, which are essential compounds with applications in the pharmaceutical and agricultural industries. This method avoids the use of expensive transition metals, such as Pd, Ir or Rh,

  已经开发了NiCl 2 / 2,2'-联吡啶催化的硫代酚与芳基硼酸的交叉偶联，用于在室温和空气中合成对称和不对称的二芳基硫化物。该方法学可靠，为芳基硫醚的合成提供了温和且易于操作的方法，芳基硫醚是在制药和农业行业中应用的必不可少的化合物。该方法避免了使用昂贵的过渡金属，例如Pd，Ir或Rh，复杂的配体和高温。它还具有广泛的底物范围（55个示例），并提供了良率至良率（72-93％）的产品。

表征谱图