methyl N-stearyl-L-valinate | 92072-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-stearyl-L-valinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-(octadecanoylamino)butanoate
• CAS: 92072-22-5
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₃
• 分子量: 397.642
• InChiKey: PACOKMKOLPXSKO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-stearyl-L-valinate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(S)-N-stearylvalinylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪N-酰基氨基酰肼有机胶凝剂作为模板原位形成AuNPs †

  摘要：

  这项工作首次报道了新的脂肪N-酰基氨基酰肼的合成，并证明了这些化合物作为低分子量有机胶凝剂和金纳米颗粒（AuNPs）制备模板的活性。最初，我们评估脂肪酸的凝胶化性能Ñ在各种非极性和极性溶剂-酰基酰肼（Ñ己烷，甲苯，苯，环己烷和乙醇）。由甘氨酸和硬脂酸（C18：0）衍生的脂肪N-酰氨基酰肼在任何测试的溶剂中均未形成凝胶。所有其他酰肼确实在至少两种测试的有机溶剂中形成了凝胶。通过观察每个凝胶的形态扫描电子显微镜。衍生自丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的有机凝胶具有半透明的特性，而丝氨酸有机凝胶则是不透明的。之后，实现了在有机胶凝剂的存在下使用微波辐射的AuNP的合成。有机胶凝剂还原HAuCl 4，显示530至543 nm之间的等离激元能带峰。另外，该方法不需要还原剂，还原剂通常是污染和毒性的潜在来源。因此，这项工作证实了新型脂肪N-酰基氨基酰肼中的酰肼基在凝胶形成中以及作为制备AuNPs的有机胶凝剂的重要性。

  DOI：

  10.1039/c8nj04127j
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl N-stearyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  新的N-酰基氨基酸和可再生脂肪酸的衍生物：烃的凝胶化和热学性质

  摘要：

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.015

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-tumor activities of N4 fatty acyl amino acid derivatives of 1-β-arabinofuranosylcytosine
  作者：Boyang Liu、Chunying Cui、Wei Duan、Ming Zhao、Shiqi Peng、Lili Wang、Hu Liu、Guohui Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.028

  日期：2009.9

  1-beta-D-Arabinofuranosylcytosine (Ara-C, Cytarabine) is one of the drugs used for acute nonlympbocytic leukemia (ANLL). However, the bioavailability of Ara-C is relatively low due to its low lipophilicity. In order to improve the lipophilicity and bioavailability of Ara-C, a series of N-4 derivatives of Ara-C, i.e., (fatty acid)-(amino acid)-Ara-C analogues, were prepared. The 15 derivatives synthesized were characterized by their melting points, optical rotations and partition coefficients. It was found that the Ara-C derivatives synthesized in this study were more lipophilic than Ara-C as determined by their partition coefficients. Their in vitro cytotoxicity and in vivo anti-tumor activity were determined and compared with that of Ara-C. It was found that the derivatives were more active than Ara-C in Hela cells, but not in HL-60 cells. The in vivo results showed that some of the derivatives were more effective than Ara-C in mice bearing S-180 tumor while others showed a decreased activity in comparison with Ara-C. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• JIE, MARCEL S. F. LIE KEN;LAO, H. B.;LEUNG, DAVID W. Y., LIPIDS, 25,(1990) N, C. 260-266
  作者：JIE, MARCEL S. F. LIE KEN、LAO, H. B.、LEUNG, DAVID W. Y.

  DOI：——

  日期：——
• <i>In situ</i> formation of AuNPs using fatty <i>N</i>-acylamino hydrazide organogelators as templates
  作者：Renata Ongaratto、Naiane Conte、Caroline R. Montes D’Oca、Rafael C. Brinkerhoff、Caroline Pires Ruas、Marcos Alexandre Gelesky、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1039/c8nj04127j

  日期：——

  N-acylamino hydrazides in various nonpolar and polar solvents (n-hexane, toluene, benzene, cyclohexane, and ethanol). Fatty N-acylamino hydrazide derived of the glycine and stearic acid (C18:0) did not form gels in any of the tested solvents. All other hydrazides did form gels in at least two of the organic solvents tested. The morphology of each gel was observed via scanning electron microscopy. The organogels

  这项工作首次报道了新的脂肪N-酰基氨基酰肼的合成，并证明了这些化合物作为低分子量有机胶凝剂和金纳米颗粒（AuNPs）制备模板的活性。最初，我们评估脂肪酸的凝胶化性能Ñ在各种非极性和极性溶剂-酰基酰肼（Ñ己烷，甲苯，苯，环己烷和乙醇）。由甘氨酸和硬脂酸（C18：0）衍生的脂肪N-酰氨基酰肼在任何测试的溶剂中均未形成凝胶。所有其他酰肼确实在至少两种测试的有机溶剂中形成了凝胶。通过观察每个凝胶的形态扫描电子显微镜。衍生自丙氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的有机凝胶具有半透明的特性，而丝氨酸有机凝胶则是不透明的。之后，实现了在有机胶凝剂的存在下使用微波辐射的AuNP的合成。有机胶凝剂还原HAuCl 4，显示530至543 nm之间的等离激元能带峰。另外，该方法不需要还原剂，还原剂通常是污染和毒性的潜在来源。因此，这项工作证实了新型脂肪N-酰基氨基酰肼中的酰肼基在凝胶形成中以及作为制备AuNPs的有机胶凝剂的重要性。
• New N-acylamino acids and derivatives from renewable fatty acids: gelation of hydrocarbons and thermal properties
  作者：Rodrigo da Costa Duarte、Renata Ongaratto、Luciana Almeida Piovesan、Vânia Rodrigues de Lima、Valdir Soldi、Aloir Antônio Merlo、Marcelo G. Montes D’Oca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.015

  日期：2012.5

  new fatty N-acylamino acids and N-acylamino esters from the C16:0, C18:0, C18:1, and C18:1(OH) fatty acid families and demonstrates the activity of these compounds as organogel agents. Compounds were heated and dissolved in various solvents (n-hexane, toluene, and gasoline). Only saturated C16:0 and C18:0 derived from alanine were able to form gels in toluene, and saturated C16:0 derived from phenylalanine

  这项工作报告了从C16：0，C18：0，C18：1和C18：1（OH）脂肪酸家族合成新的脂肪N-酰基氨基酸和N-酰基氨基酯的过程，并证明了这些化合物作为有机凝胶的活性代理商。将化合物加热溶解在各种溶剂中（Ñ己烷，甲苯和汽油）。只有饱和C16：0和C18：从丙氨酸衍生0能够形成凝胶的甲苯溶液，和饱和的C16：从苯丙氨酸衍生的0表明胶凝Ñ正己烷。这是l的脂肪N-酰基氨基酯和N-酰基氨基酸衍生物的第一个证据-丝氨酸和脂肪酸C16：0，C18：0和C18：1能够与己烷形成凝胶。该观察证实了1-丝氨酸的片段衍生物中的羟基在形成良好凝胶中的重要性。