3-p-Tolyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile | 102862-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-Tolyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (4-methylphenyl)-2,2-oxiranedicarbonitrile；3-(p-tolyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile；3-(4-Methylphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 102862-46-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: VXUMZBYAEWRMPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-Tolyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到2-fluoro-2-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ouverture des gem dicyano epoxydes par les halohydrates d'amines: Application à la synthèse d'analogues structuraux du tétramisole et évaluation biologique

  摘要：

  alpha-halogenamides are prepared in a onepot reaction by reacting gem dicyano epoxides with amino hydrohalides. This original reactivity of gem dicyano epoxides is used to prepare substituted [2,1-b]imidazothiazoles which are structural analogs of tetramisole. The main results of the antiparasitic and immunomodulating screenings are also described.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90064-t
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-p-Tolyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂超声辅助快速合成 β-氰基环氧化物

  摘要：

  摘要描述了一种通过 PIDA 2a 环氧化 β-氰基苯乙烯 1 快速合成 β-氰基环氧化物 3 的优雅方法。β-氰基苯乙烯 1 的环氧化用 1.2 当量进行。PIDA 2a 在 MeCN-H2O (1:1) 中在室温下在超声波浴中。环氧化反应在很短的反应时间内完成，β-氰基环氧化物 3 以 69-94% 的产率分离出来。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1479760

文献信息

• Simple syntheses of hydroxamic acids and their conversion into α-hydroxy and α-amino acids
  作者：Saı̈d Boukhris、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00228-8

  日期：2000.4

  The nucleophilic ring opening of gem-dicyanoepoxides by LiBr or Li2NiBr4, in the presence of hydroxylamine derivatives leads to new α-halo hydroxamic acids. These compounds has been used in the synthesis of α-functionalized hydroxamic acids, α-hydroxy and α-amino acids in good yields.

  在羟基胺衍生物的存在下，LiBr或Li 2 NiBr 4对宝石-二氰基环氧化合物的亲核开环会导致新的α-卤代异羟肟酸。这些化合物已经以良好的产率用于合成α-官能化的异羟肟酸，α-羟基和α-氨基酸。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives
  作者：Claudie Florac、Philippe Le Grel、Michèle Baudy-Floc'h、Albert Robert

  DOI：10.1055/s-1991-26562

  日期：——

  2-Substituted oxirane-1,1-dicarbonitriles react with water, alcohols or phenol to give 2-substituted 2-hydroxyacetic acids, alkyl 2-alkoxyacetates and phenyl 2-phenoxyacetates, respectively. Reaction of 2-substituted oxirane-1,1-dicarbonitrile with thiophenol and a nucleophile, typically water ethanol or urea, gave 2-(phenylthio)acetic acids, ethyl 2-(phenylthio)acetates and N-aminocarbonyl-2-(phenylthio)acetamides.

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。
• Chemoenzymatic Synthesis of α-­Cyano Epoxides by a Tandem-­Knoevenagel-Epoxidation Reaction
  作者：Fengjuan Yang、Xiaowen Zhang、Fengxi Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201501501

  日期：2016.3

  The lipase‐mediated efficient synthesis of α‐cyano epoxides through a tandem‐Knoevenagel–epoxidation reaction is described for the first time. Besides providing a green, mild, and convenient method for the synthesis of α‐cyano epoxides, this work also extends the applicability of lipase in organic synthesis.

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• A One Pot Synthesis of 3α-Halohydrazides From α,α-Dicyano-Epoxides
  作者：P. Legrel、M. Baudy-Floc'h、A. Robert

  DOI：10.1055/s-1987-27929

  日期：——

  A convenient and efficient new synthesis of α-halohydrazides from gem-dicyano expoxides is described.

  描述了一种方便高效的新合成方法，从gem-二氰基环氧化物中合成α-卤代肼。