2'-methyl-6'-(trifluoromethyl)-2-chloroacetanilide | 77485-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-6'-(trifluoromethyl)-2-chloroacetanilide
• 英文别名: 2'-Trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide；2-Chloro-N-[2-methyl-6-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 77485-81-5
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃NO
• 分子量: 251.636
• InChiKey: QUKFWAXIKVYCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-6'-(trifluoromethyl)-2-chloroacetanilide 、 二乙胺 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.17h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟代利多卡因类似物作为局麻药的合成，坐骨神经阻滞活性评估和分子对接

  摘要：

  合成了三十种氟取代的利多卡因类似物（10a – e，11a – e，14a–e，15a–e，18a–e和19a–e），并将它们的坐骨神经阻滞活性评估为局部麻醉。大多数化合物显示出显着的效力，特别是化合物10a的效力比母体利多卡因大得多。包括10a在内的15种类似物的pKa值在7.5-7.8之间，适用于局部麻醉。化合物10a，14e通过分子对接研究，将利多卡因和利多卡因对接到局部麻醉药的三个靶受体中，以描绘结构与活性的关系并解释活性的差异。疏水相互作用和氢键被确定为分子结合的关键，这表明优化这些相互作用和/或利多卡因苯环上的三氟取代可以增强利多卡因类似物的局部麻醉性能。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02415-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-6-(三氟甲基)苯胺盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2'-methyl-6'-(trifluoromethyl)-2-chloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  氟代利多卡因类似物作为局麻药的合成，坐骨神经阻滞活性评估和分子对接

  摘要：

  合成了三十种氟取代的利多卡因类似物（10a – e，11a – e，14a–e，15a–e，18a–e和19a–e），并将它们的坐骨神经阻滞活性评估为局部麻醉。大多数化合物显示出显着的效力，特别是化合物10a的效力比母体利多卡因大得多。包括10a在内的15种类似物的pKa值在7.5-7.8之间，适用于局部麻醉。化合物10a，14e通过分子对接研究，将利多卡因和利多卡因对接到局部麻醉药的三个靶受体中，以描绘结构与活性的关系并解释活性的差异。疏水相互作用和氢键被确定为分子结合的关键，这表明优化这些相互作用和/或利多卡因苯环上的三氟取代可以增强利多卡因类似物的局部麻醉性能。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02415-4

文献信息

• Preparation of 2'-methyl-2-haloacetanilides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04618713A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  This invention relates to a process for preparing 2'-methyl-2-haloacetanilides by selective catalytic hydrogenation of 2'-(halomethyl)-2-haloacetanilides. The 2'-(halomethyl)-2-haloacetanilides are initially prepared by reacting an ortho-(halomethyl) aniline or its anilinium salt with a haloacetyl halide.

  本发明涉及通过选择性催化氢化2'-(卤甲基)-2-卤代乙酰苯胺制备2'-甲基-2-卤代乙酰苯胺的过程。最初通过将正-（卤甲基）苯胺或其苯胺盐与卤代乙酰卤反应制备2'-(卤甲基)-2-卤代乙酰苯胺。
• Herbicidal 2-haloacetanilides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04731109A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The disclosure herein relates to a group of N-hydrocarbyloxymethyl-2-haloacetanilide compounds, herbicidal compositions containing said compounds as the active ingredient and herbicidal method of use in various crops, particularly, corn and soybeans and other crops including cotton, peanuts, rape and bush beans. The herbicides herein are particularly effective against hard-to-kill perennial weeds such as quackgrass and nutsedges and are also effective against annual weeds.

  本文涉及一组N-羟基烷氧甲基-2-卤代乙酰苯胺化合物，含有该化合物作为活性成分的除草剂组合物以及在各种作物中使用的除草方法，尤其是玉米和大豆以及包括棉花、花生、油菜和菜豆在内的其他作物。本文中的除草剂特别有效对抗难以消灭的多年生杂草，如匹配草和坚果草，并且对年生杂草也有效。
• GOODIN, R. D.;CHUPP, J. P. /;//ELECTROLYTIC, PREPARATION, OF, ORTHOALKYL-+
  作者：GOODIN, R. D.、CHUPP, J. P. /、//ELECTROLYTIC, PREPARATION, OF, ORTHOALKYL-+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CHUPP J. P.、 MILLER M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic hydrodesulfurization of ortho-aminobenzyl sulfides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0185128B1

  公开（公告）日：1990-05-16