(E)-N,N-diethyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide | 88312-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 88312-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: RYIFJSIMZYLDPS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide 在 氘代甲醇-d 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 (E)-3-(5-deuteriothiophen-2-yl)-N,N-diethylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  功能取代的丙烯酸衍生物的直接锂化：β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）-丙烯酸的锂化

  摘要：

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91922-2
• 作为产物：
  描述：

  3-（2-噻嗯基）丙烯酸 、 二乙胺 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.5%的产率得到(E)-N,N-diethyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimization of piperine analogues as neuroprotective agents for the treatment of Parkinson’s disease via the activation of Nrf2/keap1 pathway

  摘要：

  Parkinson's disease (PD) is a slowly progressive and complex neurodegenerative disorder. Up to date, there are no approved drugs that could slow or reverse the neurodegenerative process of PD. Here, we reported the synthesis of series of piperine analogues and the evaluation of their neuroprotective effects against hydrogen peroxide (H2O2) induced damage in the neuron-like PC12 cells. Among these analogues, 3b exhibited the most potent protection effect and its underlying mechanism was further investigated. Further results indicated that the ROS scavenging and cytoprotection effect of 3b might be related to the Nrf2 activation and upregulation of related phase II antioxidant enzymes, such as HO-1 and NQO1. In in vivo study, oral administration (100 mg/kg) of 3b significantly attenuated PD-associated behavioral deficits in a 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP)-induced mouse model of PD and protected tyrosine hydroxylase-immunopositive dopaminergic neurons. Our results provided evidence that 3b might be a promising candidate for Parkinson's disease treatment. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112385

文献信息

• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。
• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• 一种胡椒碱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN111072597B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供了一种胡椒碱衍生物及其制备方法和用途。该胡椒碱衍生物为式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其水合物。本发明化合物能够有效保护神经细胞，提高神经细胞的存活率，因此，本发明化合物可以有效治疗神经退行性疾病，可以用于制备治疗神经退行性疾病的药物。
• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。
• SCHMIDT, R. R.;HIRSENKORN, R., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2043-2054
  作者：SCHMIDT, R. R.、HIRSENKORN, R.

  DOI：——

  日期：——