2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenylboronic acid | 408359-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: 2-nitro-6-trifluoromethylphenylboronic acid；(2-Nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid；[2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 408359-14-8
• 化学式: C₇H₅BF₃NO₄
• 分子量: 234.927
• InChiKey: JCEGLLQKLBIHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenylboronic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-6-(trifluoromethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues

  摘要：

  铜促进3-吡咯硼酸衍生物与卤代芳香烃的Suzuki交叉偶联反应，以及反向过程即3-碘(溴)吡咯烷与芳基硼酸的偶联反应已被研究作为合成(–)-拉洁嗪和类似物的潜在关键步骤。发现3-碘-2-甲酰基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷在PdCl₂(dppf)催化剂存在下有效地与各种芳基硼酸偶联。该催化系统与广泛的芳基硼酸兼容，包括富电子、贫电子、障碍、杂环化合物，这些都可以轻松地与吡咯底物偶联。关键词：2-取代-3-芳基吡咯、联苯、偶联反应、芳基硼酸、钯偶联、催化。

  DOI：

  10.1139/v01-156
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯硼酸 在 硫酸 、 硝酸 、 尿素 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以59%的产率得到2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Tomita, Daisuke; Yamatsugu, Kenzo; Kanai, Motomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6946 - 6948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tomita, Daisuke; Yamatsugu, Kenzo; Kanai, Motomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6946 - 6948
  作者：Tomita, Daisuke、Yamatsugu, Kenzo、Kanai, Motomu、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues
  作者：Léon Ghosez、Cécile Franc、Frédéric Denonne、Claire Cuisinier、Roland Touillaux

  DOI：10.1139/v01-156

  日期：2001.11.1

  Suzuki cross-coupling reactions of 3-pyrroleboronic acid derivatives with haloaromatics and the reverse process i.e., the coupling of 3-iodo(bromo)pyrroles with arylboronic acids have been investigated as a potential key step in the synthesis of (–)-rhazinilam and analogues. It was found that 3-iodo-2-formyl-1-tosylpyrroles efficiently coupled with a variety of arylboronic acids in the presence of PdCl₂(dppf) as catalyst. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids — electron-rich, electron-poor, hindered, heterocyclic — which easily coupled with the pyrrole substrate.Key words: 2-substituted-3-arylpyrroles, biaryls, coupling reactions, arylboronic acids, palladium coupling, catalysis.

  铜促进3-吡咯硼酸衍生物与卤代芳香烃的Suzuki交叉偶联反应，以及反向过程即3-碘(溴)吡咯烷与芳基硼酸的偶联反应已被研究作为合成(–)-拉洁嗪和类似物的潜在关键步骤。发现3-碘-2-甲酰基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷在PdCl₂(dppf)催化剂存在下有效地与各种芳基硼酸偶联。该催化系统与广泛的芳基硼酸兼容，包括富电子、贫电子、障碍、杂环化合物，这些都可以轻松地与吡咯底物偶联。关键词：2-取代-3-芳基吡咯、联苯、偶联反应、芳基硼酸、钯偶联、催化。