(E)-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 20890-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-(pyridine-4-yl)prop-2-en-1-one；1-phenyl-3-(4-pyridyl)-2-propen-1-one；(E)-4-Azachalcone；4-pyridylchalcone；1-phenyl-3-pyridin-4-yl-propenone；4-Azachalcone；(E)-1-phenyl-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 20890-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00160428
• 分子量: 209.247
• InChiKey: MSXXXMPYLQXAKL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  370.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-(Aryl)-3-phenyl-1H-pyrazole Derivatives as Potent Antimicrobial Compounds

  摘要：

  通过克莱森-施密特冷凝反应，合成了一系列16种查尔酮化合物，使用不同的醛与乙酰苯酮在氢氧化钾的碱性条件下于乙醇中发生反应。反应获得期望产物，产率良好。随后，所有16种化合物通过在回流条件下用水合肼处理转化为吡唑。对查尔酮和吡唑进行了体外抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）和抗真菌（青霉菌、角质毛霉和白色念珠菌）活性筛选。这些化合物的生物活性与市售抗生素氨苄青霉素和抗真菌剂米康唑进行了比较。研究发现，吡唑在抗微生物活性方面比对应的查尔酮更为活跃和有效。在测试的7种吡唑化合物中，4h、4j、4l、4m和4n五种化合物表现出很强的抗微生物活性。因此，这些衍生物有望成为进一步开发的极具潜力的分子。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21455
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 4-溴吡啶氢溴酸盐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Three-Component One-Pot Pyrimidine Synthesis Based upon a Coupling−Isomerization Sequence

  摘要：

  2,4,6-Tri(hetero)aryl substituted pyrimidines can be readily synthesized in a three component one pot process based upon a coupling-isomerization sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide and a terminal propargyl alcohol subsequently followed by a cyclocondensation with amidinium salts.

  DOI：

  10.1021/ol006046e

文献信息

• Aldol Condensations with Metal(II) Complex Catalysts
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.53.1366

  日期：1980.5

  Aldol condensations of aldehydes with ketones catalyzed by the first-row transition metal(II) complexes have been widely studied. Complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) acetates with 2,2′-bipyridine were effective catalysts to afford cross-aldol condensation products, α,β,-unsaturated ketones, in high yields without any self-condensation products. The reaction of 2-butanone, unsymmetrical aliphatic

  已经广泛研究了由第一排过渡金属 (II) 配合物催化的醛与酮的羟醛缩合反应。Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 醋酸盐与 2,2'-联吡啶的配合物是提供交叉羟醛缩合产物 α,β,-不饱和酮的有效催化剂。没有任何自缩合产物的高产率。2-丁酮（不对称脂肪族酮）与苯甲醛的反应发生区域选择性，得到碱催化型产物。
• Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles
  作者：Thomas J. Müller、Roland U. Braun

  DOI：10.1055/s-2004-831192

  日期：——

  2,3,5-Trisubstituted furans 6 and 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles 8 can be synthesized in good yields in a one-pot three-step three- or four-component process by a coupling-isomerization-Stetter-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide 1, a terminal propargyl alcohol 2, an aldehyde 3, and, in the case of pyrroles, a primary amine 7. All novel furans and pyrroles exhibit a strong blue fluorescence with considerable Stokes shifts.

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。
• MICHAEL ADDITIONS CATALYZED BY NICKEL(II) OR COBALT(II)ACETATE-2,2′-BIPYRIDINE COMPLEXES
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Miyazu、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1980.353

  日期：1980.3.5

  In the presence of nickel(II) or cobalt(II)acetate-2,2′-bipyridine complexes, α,β-unsaturated ketones, methyl acrylate, and acrylonitrile were found to react with nitromethane, malononitrile, and aniline at room temperature under neutral condition to afford addition products in good yields.

  在镍 (II) 或乙酸钴 (II)-2,2'-联吡啶配合物的存在下，发现 α,β-不饱和酮、丙烯酸甲酯和丙烯腈在室温下与硝基甲烷、丙二腈和苯胺反应中性条件以提供高产率的附加产品。
• Lewis Acid−Lewis Acid Heterobimetallic Cooperative Catalysis:  Mechanistic Studies and Application in Enantioselective Aza-Michael Reaction
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Hongbo Qin、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja054066b

  日期：2005.9.28

  3-3 mol % with enones. To broaden the substrate scope of the reaction to carboxylic acid derivatives, alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles were used as monodentate, carboxylic acid derivatives. With beta-alkyl-substituted N-acylpyrroles, the reaction proceeded smoothly and the products were obtained in high yield and good ee. Transformation of the 1,4-adducts from enones and alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。
• Neue Wege zu 1H- und 2H-Pyrrolen
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Joseph Foricher

  DOI：10.1002/hlca.19800630313

  日期：1980.4.23

  New Routes to 1H- and 2H-Pyrroles

  通往1 H-和2 H-吡咯的新路线