10-hydroxy-11-methoxystrychnine | 1103-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 10-hydroxy-11-methoxystrychnine
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxystrychnine；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10-hydroxy-11-methoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 1103-85-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: ABWRSFGMUNFXLV-QOQMYPBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C
• 沸点：
  665.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 10-hydroxy-11-methoxystrychnine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以10%的产率得到10-t-butyldiphenylsiloxy-11-methoxystrychnine
  参考文献：
  名称：

  苯酚或苯胺与芳基三乙酸铅的不对称碳-碳偶联

  摘要：

  使用旋光胺（包括士的宁和马钱子碱）彻底研究了各种苯酚或苯胺衍生物与庞大的芳基三乙酸铅的不对称偶联。我们发现构象受限的叔胺以及芳基氧化物锂和分子筛对于加快苯酚偶联速率至关重要。因此，该反应可以在低温（-40 至 -20 摄氏度）下进行，并具有高度的非对映选择性和对映选择性。与苯酚偶联中锂化的有效性相反，苯胺的镁化是苯胺与芳基三乙酸铅偶联的关键技术。使用这些偶联方法，可以轻松获得多种具有轴向手性的二芳基、三芳基和多芳基化合物，

  DOI：

  10.1021/ja012287l
• 作为产物：
  描述：

  马钱子碱 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-hydroxy-11-methoxystrychnine
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 NMR spectroscopy of someStrychnos alkaloids. Part 2

  摘要：

  Abstract13C NMR data for a series of natural and semi‐synthetic ar‐hydroxy‐ and ‐methoxy‐substituted Strychnos alkaloids are presented and are used to determine substituent‐induced chemical shift (SCS) values for the various substitution patterns.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270220514

文献信息

• Asymmetric Carbon−Carbon Coupling of Phenols or Anilines with Aryllead Triacetates
  作者：Taichi Kano、Yuki Ohyabu、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja012287l

  日期：2002.5.1

  The asymmetric coupling of various phenol or aniline derivatives with bulky aryllead triacetates was thoroughly investigated using optically active amines, including strychnine and brucine. We found that conformationally restricted tertiary amines, as well as lithium aryloxides and molecular sieves, are essential for accelerating the rate of phenol coupling. Consequently, the reaction can be carried

  使用旋光胺（包括士的宁和马钱子碱）彻底研究了各种苯酚或苯胺衍生物与庞大的芳基三乙酸铅的不对称偶联。我们发现构象受限的叔胺以及芳基氧化物锂和分子筛对于加快苯酚偶联速率至关重要。因此，该反应可以在低温（-40 至 -20 摄氏度）下进行，并具有高度的非对映选择性和对映选择性。与苯酚偶联中锂化的有效性相反，苯胺的镁化是苯胺与芳基三乙酸铅偶联的关键技术。使用这些偶联方法，可以轻松获得多种具有轴向手性的二芳基、三芳基和多芳基化合物，
• Carbon-13 NMR spectroscopy of someStrychnos alkaloids. Part 2
  作者：R. Verpoorte、T. A. van Beek、R. L. M. Riegman、P. J. Hylands、N. G. Bisset

  DOI：10.1002/mrc.1270220514

  日期：1984.5

  Abstract13C NMR data for a series of natural and semi‐synthetic ar‐hydroxy‐ and ‐methoxy‐substituted Strychnos alkaloids are presented and are used to determine substituent‐induced chemical shift (SCS) values for the various substitution patterns.