(pivaloyloxy)methyl (1R,5S,6S)-1-methyl-2-[(R)-2-oxo-1-pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-(trifluoromethylsilyloxy)ethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 176179-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl (1R,5S,6S)-1-methyl-2-[(R)-2-oxo-1-pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-(trifluoromethylsilyloxy)ethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-4-methyl-7-oxo-3-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 176179-65-0
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₇SSi
• 分子量: 512.7
• InChiKey: RAFJGRTVESOQBI-XPLWTBFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl (1R,5S,6S)-1-methyl-2-[(R)-2-oxo-1-pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-(trifluoromethylsilyloxy)ethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到化合物 T31106
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl (1R,5S,6S)-1-methyl-2-[(R)-2-oxo-1-pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-(trifluoromethylsilyloxy)ethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126

文献信息

• EP1582526
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——