(3S,4S)-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-1-[[(pivaloyloxy)methyloxy]oxalyl]-3-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone | 176179-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-1-[[(pivaloyloxy)methyloxy]oxalyl]-3-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: [2-oxo-2-[(3S,4S)-2-oxo-4-[(2R)-1-oxo-1-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]sulfanylpropan-2-yl]-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]acetyl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 176179-69-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₉SSi
• 分子量: 544.698
• InChiKey: NGYWUASWPUTGLJ-XPLWTBFPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-1-[[(pivaloyloxy)methyloxy]oxalyl]-3-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 化合物 T31106
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S,4S)-4-[(R)-1-[[(R)-2-oxopyrrolidin-4-ylthio]carbonyl]ethyl]-1-[[(pivaloyloxy)methyloxy]oxalyl]-3-[(R)-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126