2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-4-methyl-7-oxo-3-[(3R)-5-oxo-1-triethylsilylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 263020-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-4-methyl-7-oxo-3-[(3R)-5-oxo-1-triethylsilylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 263020-34-4
• 化学式: C₃₂H₅₆N₂O₇SSi₂
• 分子量: 669.043
• InChiKey: VTXCKTWZPTTYLI-DWTKAHDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-4-methyl-7-oxo-3-[(3R)-5-oxo-1-triethylsilylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 化合物 T31106
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-4-methyl-7-oxo-3-[(3R)-5-oxo-1-triethylsilylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126